| 1126151-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1126151-32-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NOS
• 分子量: 357.476
• InChiKey: UAJQGABREAGHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2,2-diphenylethenyl)benzo[c]isothiazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯挤出1,3-氧杂硫杂环戊烷取代的酮基亚胺和碳二亚胺的串联1,5-氢化物转移/ 1,5-S，N-环化反应。实验和计算研究†

  摘要：

  在溶液中进行热活化后，将N- [2-（1,3-氧杂噻喃-2-基）]苯基酮亚胺和碳二亚胺转化为分别带有N-苯乙烯基或亚氨酰基片段的2,1-苯并噻唑-3。。这些过程应伴随1,3-氧杂硫杂环戊烷环断裂而伴随乙烯的形成而发生。乙烯酮亚胺的转化发生较软的热条件下，甲苯110℃，比的碳二亚胺，ö二甲苯160℃。DFT的计算研究揭示了这些转变的机理过程，这种罕见的串联过程由乙缩醛氢原子向杂茂烯官能团的中心碳原子的最初1，5-氢化物移位导致相应的o-氮杂二烯。然后，该过渡中间体一步一步转化为乙烯和实验分离出的苯并异噻唑酮。该机制的后一个阶段非常特殊，结合了通过S-N键形成的1,5-环化，苯核上的芳族化合物回收以及氧杂硫杂环戊烷骨架的断裂（产生新的羰基）。它可能与乙烯基逆向烯反应有关，并显示出伪周环特征。计算还表明，瞬态o的替代6π电环化在动力学和热力学方面，α-二氮杂烯不能与实验观察到的反应通道竞争。在计

  DOI：

  10.1021/jo100502p
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-triphenylphosphoranylideneaminophenyl)-1,3-oxathiolane 、 二苯乙烯酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯挤出1,3-氧杂硫杂环戊烷取代的酮基亚胺和碳二亚胺的串联1,5-氢化物转移/ 1,5-S，N-环化反应。实验和计算研究†

  摘要：

  在溶液中进行热活化后，将N- [2-（1,3-氧杂噻喃-2-基）]苯基酮亚胺和碳二亚胺转化为分别带有N-苯乙烯基或亚氨酰基片段的2,1-苯并噻唑-3。。这些过程应伴随1,3-氧杂硫杂环戊烷环断裂而伴随乙烯的形成而发生。乙烯酮亚胺的转化发生较软的热条件下，甲苯110℃，比的碳二亚胺，ö二甲苯160℃。DFT的计算研究揭示了这些转变的机理过程，这种罕见的串联过程由乙缩醛氢原子向杂茂烯官能团的中心碳原子的最初1，5-氢化物移位导致相应的o-氮杂二烯。然后，该过渡中间体一步一步转化为乙烯和实验分离出的苯并异噻唑酮。该机制的后一个阶段非常特殊，结合了通过S-N键形成的1,5-环化，苯核上的芳族化合物回收以及氧杂硫杂环戊烷骨架的断裂（产生新的羰基）。它可能与乙烯基逆向烯反应有关，并显示出伪周环特征。计算还表明，瞬态o的替代6π电环化在动力学和热力学方面，α-二氮杂烯不能与实验观察到的反应通道竞争。在计

  DOI：

  10.1021/jo100502p

文献信息

• Unexpected Formation of 2,1-Benzisothiazol-3-ones from Oxathiolano Ketenimines: A Rare Tandem Process
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal、Delia Bautista

  DOI：10.1021/ol9001416

  日期：2009.3.19

  A rare one-pot reaction, a tandem [1,5]-H shift/1,5 electrocyclization/[3 + 2] cycloreversion process, leading from N-[2-(1,3-oxathiolan-2-yl)]phenyl ketenimines to 1-(beta-styryl)-2,1-benzisothiazol-3-ones and ethylene, is disclosed and mechanistically unraveled by means of a computational DFT study. The two latter stages of the tandem process are calculated to occur in a single mechanistic step via a transition structure of pseudopericyclic characteristics.
• Tandem 1,5-Hydride Shift/1,5-S,N-Cyclization with Ethylene Extrusion of 1,3-Oxathiolane-Substituted Ketenimines and Carbodiimides. An Experimental and Computational Study
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1021/jo100502p

  日期：2010.6.4

  of the mechanism is rather peculiar, combining a 1,5-cyclization by S−N bond formation, aromaticity recovery at the benzene nucleus, and the fragmentation of the oxathiolane framework originating a new carbonyl group. It can be related with a vinylogous retro-ene reaction and shows pseudopericyclic characteristics. The computations also revealed that the alternative 6π electrocyclization of the transient

  在溶液中进行热活化后，将N- [2-（1,3-氧杂噻喃-2-基）]苯基酮亚胺和碳二亚胺转化为分别带有N-苯乙烯基或亚氨酰基片段的2,1-苯并噻唑-3。。这些过程应伴随1,3-氧杂硫杂环戊烷环断裂而伴随乙烯的形成而发生。乙烯酮亚胺的转化发生较软的热条件下，甲苯110℃，比的碳二亚胺，ö二甲苯160℃。DFT的计算研究揭示了这些转变的机理过程，这种罕见的串联过程由乙缩醛氢原子向杂茂烯官能团的中心碳原子的最初1，5-氢化物移位导致相应的o-氮杂二烯。然后，该过渡中间体一步一步转化为乙烯和实验分离出的苯并异噻唑酮。该机制的后一个阶段非常特殊，结合了通过S-N键形成的1,5-环化，苯核上的芳族化合物回收以及氧杂硫杂环戊烷骨架的断裂（产生新的羰基）。它可能与乙烯基逆向烯反应有关，并显示出伪周环特征。计算还表明，瞬态o的替代6π电环化在动力学和热力学方面，α-二氮杂烯不能与实验观察到的反应通道竞争。在计