2-Azido-3-pentanone | 139485-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Azido-3-pentanone
• 英文别名: 2-Azidopentan-3-one
• CAS: 139485-56-6；140238-65-9；140238-66-0
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: GLQWJTYSVXOXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-3-pentanone 、 二苯乙烯酮 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39.7%的产率得到2,2,4,4-Tetraphenyl-N,N'-bis(2-pentane-3-on)-cyclobutane-1,3-diimine
  参考文献：
  名称：

  Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 283 - 293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-Nitrobenzenesulfonyl)oxy>-3-pentanone 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以68%的产率得到2-Azido-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  A General and Efficient Synthesis of .alpha.-Azido Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00089a043

文献信息

• Oxidative addition of azide anion to triisopropylsilyl enol ethers: synthesis of α-azido ketones.
  作者：Phillip Magnus、Lisa Barth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78855-1

  日期：1992.5

  Treatment of triisopropysilyl enol ethers with ceric ammonium nitrate/sodium azide at −20°C in acetonitrile gives α-azido ketones in average to good yields (50–80%).

  在-20°C的乙腈中用硝酸铈/叠氮化钠处理三异丙基甲硅烷基烯醇醚，平均可获得高产率的α-叠氮基酮（50-80％）。
• An Effective Synthesis of α-Azido Ketones From Ketones
  作者：Jong Chan Lee、Sehyun Kim、Woo Choul Shin

  DOI：10.1080/00397910008087049

  日期：2000.12

  One-pot transformation of ketones into alpha -azido ketones has been achieved by successive treatment with HNIB and NaN3 in acetonitrile.
• Oxidative addition of azide anion to triisopropylsilyl enol ethers: Synthesis of α-azido ketones and 2-amino(methoxycarbonyl)alk-2-en-1-ones
  作者：Philip Magnus、Lisa Barth

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00681-w

  日期：1995.10

  Treatment of triisopropylsilyl enol ethers with eerie ammonium nitrate/sodium azide at -20 degrees C in acetonitrile gives alpha-azido ketones in average to good yields (50-80%). Subsequent conversion of the alpha-azido ketones into 2-amino(methoxycarbonyl)cycloalk-2-en-1-ones is described.
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 283 - 293
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——
• A General and Efficient Synthesis of .alpha.-Azido Ketones
  作者：Tamos Patonay、Robert V. Hoffman

  DOI：10.1021/jo00089a043

  日期：1994.5