2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan | 1225145-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan
• CAS: 1225145-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: AVVLKEDPCPDGFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan 、 N,2-dimethoxy-N-methyl-2-(4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)acetamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 3.42h， 以29%的产率得到2-methoxy-2-(4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-1-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  揭示了抑制PDE10的化合物，对治疗多种疾病有用，包括（但不限于）精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病，如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑瘫、睡眠障碍、疼痛、抽动综合征、精神分裂症、妄想症、药物诱发的精神病、恐慌和强迫症。还提供了这些化合物的药用盐、立体异构体、溶剂合物和前药。还揭示了含有化合物与药用载体组合的组合物，以及与使用有关的方法，用于在需要的温血动物中抑制PDE10。

  公开号：

  US20110224202A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  负载型曙红 Y 作为光催化剂用于批量和流动中呋喃的 CH 芳基化

  摘要：

  曙红Y是最常用的光氧化还原催化剂有机染料之一，固定化后作为均相和非均相光催化剂广泛用于光化学反应。将曙红Y固定在固体载体上具有许多优点，例如光催化剂回收和再利用的可能性以及在流动条件下使用的可能性。在本文中，我们报告了曙红 Y 在 Merrifield 树脂上的固定化及其在芳基重氮盐直接光化学芳基化呋喃中的应用。合成的负载型光催化剂与不同的芳基重氮盐在非均相条件下用于间歇反应，并且其回收和循环被证明了高达3次。然后将固定化的光催化剂装入填充床反应器中并在连续流动条件下使用。流动反应可以在很短的反应时间内以比间歇式更高的生产率和时空产率获得芳基化产物。

  DOI：

  10.3390/molecules27165096

文献信息

• PDE10 inhibitors and related compositions and methods
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US08343970B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  Compounds that inhibit PDE10 are disclosed that have utility in the treatment of a variety of conditions, including (but not limited to) psychotic, anxiety, movement disorders and/or neurological disorders such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, encephalitis, phobias, epilepsy, aphasia, Bell's palsy, cerebral palsy, sleep disorders, pain, Tourette's syndrome, schizophrenia, delusional disorders, drug-induced psychosis and panic and obsessive-compulsive disorders. Pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates and prodrugs of the compounds are also provided. Also disclosed are compositions containing a compound in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting PDE10 in a warm-blooded animal in need of the same.

  本文披露了抑制PDE10的化合物，具有治疗多种疾病的效用，包括（但不限于）精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病，如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑性瘫痪、睡眠障碍、疼痛、抽动症、精神分裂症、妄想性障碍、药物诱导的精神病、恐慌和强迫症。此外，还提供了该化合物的药物可接受的盐、立体异构体、溶剂化物和前药。还披露了含有化合物和药物可接受的载体的组合物，以及与之相关的方法，用于抑制需要同样的温血动物中的PDE10。
• A one-pot telescopic synthesis of benzo[<i>b</i>]carbazoles and exploration of their liquid crystalline properties
  作者：Nirmal Malik、Ritobrata De、Santanu Kumar Pal、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d4cc00721b

  日期：2024.4.30

  describe a diversity-oriented one-pot telescopic synthesis of various benzo[b]carbazoles with the naphthannulation of indoles as the key step, enabled by an intramolecular furan–olefin Diels–Alder reaction. This strategy is general and efficient across a wide range of substrates. We applied this method to synthesize and characterize the first benzo[b]carbazole-based liquid crystalline materials, where

  我们描述了各种苯并[ b ]咔唑的多样性导向的一锅式伸缩合成，以吲哚的环烷化作为关键步骤，通过分子内呋喃-烯烃Diels-Alder反应实现。该策略在多种基材上都是通用且有效的。我们应用这种方法合成并表征了第一个苯并[ b ]咔唑基液晶材料，其中独特的分子设计导致在室温下形成罕见的向列相。
• Unexpected Dual Role of Titanium Dioxide in the Visible Light Heterogeneous Catalyzed C–H Arylation of Heteroarenes
  作者：Jochen Zoller、David C. Fabry、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.5b00668

  日期：2015.6.5

  The direct arylation of heteroaromatics with an easily accessible and recyclable, heterogeneous TiO2 catalyst and visible light was developed. Electron-rich as well as electron-poor heteroarenes could be applied in this transformation, and the corresponding products were isolated in very good yields. Azoethers were detected as reactive intermediates, and the unexpected role of TiO2 in their formation as well as reaction was established.
• US8343970B2
  申请人：——

  公开号：US8343970B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• US9102643B2
  申请人：——

  公开号：US9102643B2

  公开（公告）日：2015-08-11