(+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol | 128948-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-ol；(+/-)(E)-(2-furyl)but-2-en-1-ol；(E)-1-(2-furyl)-2-buten-1-ol；(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol；1-[2]furyl-but-2-en-1-ol；(E)-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 128948-41-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VKHOGRHSVXYAJN-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以32.7%的产率得到(2S)-6-Hydroxy-2-<(E)-prop-1-enyl>-6H-pyran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从2-呋喃甲醇中合成（+）-乙酰基马内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin的对映选择性

  摘要：

  描述了两个6-取代的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（（+）-乙酰基磷内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin）的对映选择性合成，它们利用外消旋仲2的动力学拆分-呋喃甲醇。

  DOI：

  10.1039/p19900001733
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-3-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]oxirane 在 silver dodecamolybdophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以68.6%的产率得到(+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Propargyl Ethers of 2-Hydroxyoxiranes to Furan Derivatives on Silver Catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107036322106027x

文献信息

• One-Pot Synthesis of Optically Active Allyl Esters via Lipase−Vanadium Combo Catalysis
  作者：Shuji Akai、Ryosuke Hanada、Noboru Fujiwara、Yasuyuki Kita、Masahiro Egi

  DOI：10.1021/ol102053a

  日期：2010.11.5

  with a lipase produced the regio- and enantioconvergent transformation of racemic allyl alcohols (1 or 2) into optically active allyl esters. In this system, the vanadium compounds catalyzed the continuous racemization of the alcohols along with the transposition of the hydroxyl group, while the lipase effected the chemo- and enantioselective esterification to achieve the dynamic kinetic resolution.

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。
• Intramolecular Reactions of Alkynes with Furans and Electron Rich Arenes Catalyzed by PtCl₂:  The Role of Platinum Carbenes as Intermediates
  作者：Belén Martín-Matute、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja029125p

  日期：2003.5.1

  On the basis of DFT calculations, a cyclopropyl platinacarbene complex was found as the key intermediate in the process. The cyclopropane and dihydrofuran rings of this intermediate open to form a carbonyl compound, which reacts with the platinum carbene to form an oxepin, which is in equilibrium with an arene oxide. When the reaction is carried out in the presence of water, dicarbonyl compounds are

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。
• Peculiar Sharpless kinetic resolution of 2-furylmethanol and its application to the synthesis of (+)-Asperlin
  作者：Zhi-Cai Yang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01170-m

  日期：1995.7

  A peculiar kinetic resolution of E-1-(2-furyl)-2-buten-1-ol (1), which produced two oxidation products, pyranone (2) and epoxyalcohol (3), was developed by using the modified Sharpless reagents. A short synthesis of (+)-Asperlin was achieved starting from the optically active resolution products.

  利用改进的Sharpless试剂，开发了产生两种氧化产物吡喃酮（2）和环氧醇（3）的特殊的E-1-（2-呋喃基）-2-buten-1-ol（1）动力学拆分剂。 。从旋光拆分产物开始，短合成了（+）-Asperlin。
• Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Tatsuzaki, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 639 - 646
  作者：Kametani, Tetsuji、Tsubuki, Masayoshi、Tatsuzaki, Yoko、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4155,4157
  作者：Braude et al.

  DOI：——

  日期：——