2-<(2-propynyloxy)methyl>-tetrahydrofuran | 105922-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-<(2-propynyloxy)methyl>-tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-prop-2-ynyloxymethyltetrahydrofuran；2-{[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}oxolane；2-(prop-2-ynoxymethyl)oxolane
• CAS: 105922-66-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WDJSLOLZZLXUEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-propynyloxy)methyl>-tetrahydrofuran 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (tetrahydrofuran-2-yl)methanol allenyl ether
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基醚的[1,3] O-> C重排。

  摘要：

  通过开发金催化的烯丙基醚的[1,3]重排，具有记录的周转频率为4600 h（-1）（在0.05摩尔％均相金（I）催化中的催化剂浓度）。

  DOI：

  10.1039/c3cc49629e
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到2-<(2-propynyloxy)methyl>-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PARA-BIPHENYLOXYMETHYL DIHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] PARA-BIPHÉNYLOXYMÉTHYL-DIHYDRO-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一系列以本文所定义的式(I)的取代对联苯氧甲基二氢噁唑吡咯嘧啶酮。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR），特别是mGluR2受体的调节剂。因此，本发明的化合物在药物代理方面是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS），包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷症、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐等方面。

  公开号：

  WO2011034828A1

文献信息

• Cyclization by Catalytic Ruthenium Carbene Insertion into C sp 3H Bonds
  作者：Fermín Cambeiro、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201107344

  日期：2012.1.16

  A novel tandem Ru‐catalyzed carbene addition to terminal alkynes/insertion into CH bonds in alkynyl acetals, ethers, and amines has been accomplished under mild reaction conditions (see scheme; TMS=trimethylsilyl). This cascade provides an efficient approach to form complex spiro and fused bicyclic structures by 1,5‐ and 1,6‐hydride shift/cyclization sequences from vinylcarbene Ru intermediates.

  在温和的反应条件下（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），在末端炔烃/插入炔基乙缩醛，醚和胺的CH键中，新型的串联钌催化卡宾得以实现。这种级联反应提供了一种有效的方法，可以通过乙烯基卡宾Ru中间体的1,5-和1,6-氢化物转移/环化序列形成复杂的螺环和稠合双环结构。
• Model systems for hydrogen atom abstraction from DNA
  作者：Jonathan Griffiths、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c39910001422

  日期：——

  Addition of thiyl radicals to alkynes produces vinyl radicals that abstract hydrogen atoms from tetrahydrofurans and a tetrahydropyran mimicking the crucial stages of the action of the anti-tumour agents, neocarzinostatin, esperamicin and calicheamicin.

  在炔烃中加入硫基会产生乙烯基，乙烯基会从四氢呋喃和四氢吡喃中抽取氢原子，模拟抗肿瘤药物新卡西诺汀、埃斯帕米星和卡利卡星作用的关键阶段。
• Model Studies for Damage to Nucleic Acids Mediated by Thiyl Radicals
  作者：Jonathan Griffiths、John A. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88306-x

  日期：1992.1

  The ability of phenylthiovinyl radicals to abstract hydrogen from appropriately substituted carbon atoms has been studied as a model for the reactions of the deoxyribose units of DNA with similar radicals in vivo.
• Synthesis of (Tetrahydrofuranyl)methyl-1,2,3-triazoles Through Alkyne–Azide Cycloaddition Catalyzed by a Dithioic Acid Copper(I) Complex
  作者：Bayardo E. Velasco、Aydeé Fuentes、Carlos Gonzalez、David Corona、Iván García-Orozco、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1080/00397911.2010.516052

  日期：2011.10.15

  (Tetrahydrofuranyl)methyl-1,2,3-triazoles were synthesized from tetrahydrofurfuryl tosylate and several alkynes in the presence of catalytic amounts of a 3-hydroxy-3-phenyl-2-propenendithioate-bis(triphenylphosphine) copper(I) complex. The reaction process is carried in out under mild conditions, and bases or reducing agents were not used. The reaction afforded the 1,4-regioisomers in excellent yields.
• Mercuration-demercuration of 2-prop-2-ynyloxymethyltetrahydrofuran
  作者：M. V. Balyan、L. M. Genjoyan、V. V. Hakobyan、N. G. Hobosyan、Zh. A. Chobanyan

  DOI：10.1134/s1070363214110097

  日期：2014.11

  Mercuration-demercuration of 2-propyl-2-ynyloxymethyltetrahydrofuran with various nucleophiles has been investigated. Formation of products of hydration, alkylation at the substituted carbon atom of the triple bond, subsequent prototropic isomerization or intramolecular cyclization (giving diastereomeric dihydrofuran derivatives), and demercuration by hydrochloric acid has been demonstrated.