2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)]methylfuran | 224962-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)]methylfuran
• 英文别名: furan-2-yl(p-tolyl)methanol；Furan-2-yl-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 224962-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OJTBXENRSPEFAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)]methylfuran 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 {5-[(1H-Pyrrol-2-yl)-p-tolyl-methyl]-furan-2-yl}-p-tolyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  来自二吡咯甲烷的[2 + 2]缩合的定制的，核心改性的助剂

  摘要：

  在低加扰条件下，通过酸催化的缩合反应合成了硬酚和核修饰的硬酚。该合成利用了两种不同的二吡咯甲烷的[2 + 2]缩合反应。根据起始的二吡咯甲烷，缩合反应在预定的位置上提供了带有杂原子的不同杂种。选择性α–α'键是通过将连接碳单元置于二吡咯甲烷的不同位置来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02142-5
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)]methylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化化学选择性还原实现呋喃-2-基阴离子作为 γ-氧代/羟基酰基阴离子等价物

  摘要：

  难题的最后一部分：呋喃-2-基阴离子首先被证明是强大的 γ-氧代和 γ-羟基酰基阴离子等价物，可通过顺序亲核加成、Achmatowicz 重排将醛和酮转化为三官能化二羟基酮和羟基二酮，本文中新建立的铱催化高选择性转移氢化还原反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01634

文献信息

• A Domino Aza-Piancatelli Rearrangement/Intramolecular Diels–Alder Reaction: Stereoselective Synthesis of Octahydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>cd</i>]isoindole
  作者：Shaik Gouse、Narra Rajashekar Reddy、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01267

  日期：2019.5.17

  an efficient one-pot method for the construction of an angularly fused 5–6–5 aza-tricyclic framework has been developed in a highly stereoselective manner. This domino reaction is a novel combination of aza-Piancatelli rearrangement and intramolecular Diels–Alder reaction, which readily furnishes hexahydro-2a,5-epoxy-cyclopenta[cd]isoindole adducts, bearing six contiguous stereogenic centers in very

  首次以高度立体选择性的方式开发了一种有效的单锅法，用于构建有角度融合的5-6-5氮杂三环骨架。该多米诺反应是氮杂-Piancatelli重排和分子内Diels-Alder反应的新颖组合，可轻松提供六氢-2a，5-环氧-环戊[ cd ]异吲哚加合物，带有六个连续的立体中心，且收率很高。BBr 3介导的氧杂桥联加合物的裂解导致八氢-1 H-环戊[ cd ]异吲哚的形成，这是gracilamine生物碱的氮杂-三环BCE核心。
• Catalytic and enantioselective oxa-Piancatelli reaction using a chiral vanadium complex
  作者：Lukas Schober、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Harald Gröger、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d0cc02621b

  日期：——

  An enantioselective oxa-Piancatelli reaction was established for the first time using a chiral vanadium(V) catalyst. The dual Brønsted and Lewis acid properties of the vanadium catalyst afforded 4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives in up to 90% yields and with 93 : 7 enantiomeric ratios, as well as >20 : 1 diastereomeric ratios.

  使用手性钒（V）催化剂首次建立了对映选择性的oxa-Piancatelli反应。钒催化剂的布朗斯台德和路易斯酸的双重性质以高达90％的收率和93：7对映体比率以及> 20：1非对映体比率提供了4-羟基环戊-2-烯酮衍生物。
• A chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective aza-Piancatelli rearrangement/Diels–Alder cascade reaction
  作者：Bin Shen、Qianwen He、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc00542h

  日期：——

  A chiral N,N′-dioxide/cobalt(II) complex catalyzed highly diastereoselective and enantioselective tandem aza-Piancatelli rearrangement/intramolecular Diels–Alder reaction has been disclosed. Various valuable hexahydro-2a,5-epoxycyclopenta[cd]isoindoles bearing six contiguous stereocenters have been obtained in good yields with excellent diastereo- and enantio-selectivities from a wide range of both

  已公开了一种手性N，N'-二氧化物/钴（II）配合物，催化高度非对映选择性和对映选择性的串联氮杂-Piancatelli重排/分子内狄尔斯-阿尔德反应。从各种现成的2-呋喃基甲醇和N-（呋喃-2）中，以良好的收率获得了具有六个非连续立体中心的高收率的各种有价值的六氢-2 a，5-环氧环戊基[ cd ]异吲哚，并具有六个连续的立体中心。-基甲基）苯胺。
• Continuous Preparation of Arylmagnesium Reagents in Flow with Inline IR Monitoring
  作者：Tobias Brodmann、Peter Koos、Albrecht Metzger、Paul Knochel、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/op200275d

  日期：2012.5.18

  as a convenient and versatile inline analytical tool for Grignard formation in continuous flow chemical processing. The LiCl-mediated halogen/Mg exchange reaction was used for the preparation of functionalized arylmagnesium compounds from aryl iodides or bromides. Furthermore, inline IR monitoring was used for the analysis of conversion and possible byproduct formation, as well as a potential tool for

  新开发的微型ReactIR流通池被用作方便且通用的在线分析工具，用于在连续流式化学过程中形成格氏试剂。LiCl介导的卤素/ Mg交换反应用于由芳基碘化物或溴化物制备官能化的芳基镁化合物。此外，在线IR监测用于分析转化率和可能的副产物形成，以及用于阐明机理细节的潜在工具。本文所述的结果表明，由于快速混合和有效的热传递，连续流系统对于高度放热的反应如格利雅交换反应是有效的。
• Brønsted Acid Catalyzed Domino Aza-Piancatelli Rearrangement/Michael Reaction: Construction of 1,4-Benzodiazepin-5-ones in One Pot
  作者：Kiranmai Nayani、Radhika Cinsani、Anwar Hussaini SD、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201700957

  日期：2017.10.10

  A facile one-pot method has been developed for the construction of 1,4-benzodiazepin-5-ones through a Brønsted acid catalyzed domino aza-Piancatelli rearrangement/Michael reaction between furfuryl carbinols and o-aminobenzamides under mild conditions.

  已经开发了一种在温和条件下通过布朗斯台德酸催化的糠基甲醇和邻氨基苯甲酰胺之间的多米诺氮杂-Piancatelli重排/ Michael反应构建1,4-苯并二氮杂-5-酮的简便一锅法。