2-(3-chlorophenyl)furan | 38527-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)furan
• 英文别名: 2-(m-chlorophenyl)furan；2-(3-chloro-phenyl)-furan；2-(3-Chlor-phenyl)-furan
• CAS: 38527-57-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: MNTLVEOXEPOPEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)furan 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以52%的产率得到1-(3-chlorophenyl)oxabenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1-Substituted Oxabenzonorbornadienes

  摘要：

  Oxabenzonorbornadienes are valuable synthetic intermediates because they can serve as a general template with which to create highly substituted ring systems. However, to date, only very few C1-substituted oxabenzonorbornadienes have been reported. In this study, the synthesis of some C1-substituted oxabenzonorbornadienes was achieved by the Diels-Alder reaction between 2-substituted furans and benzyne. Moderate to good yields (16-80%) of the Diels-Alder reactions were observed. These C1-substituted oxabenzonorbornadienes will find applications as valuable synthetic intermediates and should be useful in studies of transition-metal-catalyzed reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316686
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 TCPC^TFE 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3-chlorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l

文献信息

• Facile C H arylation using catalytically active terminal sulfurs of 2 dimensional molybdenum disulfide
  作者：Eunhee Hwang、Sae Mi Lee、Sora Bak、Hee Min Hwang、Hyunjung Kim、Hyoyoung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.054

  日期：2018.10

  metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups was described. The terminal sulfur groups could effectively catalyze a formation of an azo-linked intermediate with aryl diazonium salts, leading to produce heteroarenes with good yields. This novel methodology using bulk 2D transition metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups can apply for various

  描述了通过具有催化活性边缘官能团的2D过渡金属二卤化物进行杂芳烃C H芳基化的第一种方法。末端硫基团可以有效地催化与芳基重氮盐形成偶氮连接的中间体，从而以高收率生产杂芳烃。这种使用具有催化活性边缘官能团的本体2D过渡金属二氢二硫化碳的新颖方法可以应用于多种反应，以在易于分离，高度可重复使用且廉价的非均相催化领域中实现C C键的形成。
• Carbazole based Electron Donor Acceptor (EDA) catalysis for the synthesis of biaryl and aryl–heteroaryl compounds
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Subramanian Saravanan、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d0ob00282h

  日期：——

  A highly regioselective, carbazole based Electron Donor Acceptor (EDA) catalyzed synthesis of biaryl and aryl–heteroaryl compounds is described. Various indole and carbazole derivatives were screened for the Homolytic Aromatic Substitution (HAS) reaction. Tetrahydrocarbazole (THC) was very efficient for the HAS transformation and proceeded via a complex formation between diazonium salt and electron

  描述了一种高度区域选择性的，基于咔唑的电子给体受体（EDA）催化的联芳基和芳基-杂芳基化合物的合成。筛选了各种吲哚和咔唑衍生物进行均相芳香取代（HAS）反应。四氢咔唑（THC）对于HAS转化非常有效，并通过重氮盐与富电子的四氢咔唑之间的络合物形成进行。紫外-可见光谱技术已用于确认复合物的形成。在原位发现即使催化量也能生成的EDA络合物对于单电子转移（SET）过程非常有效，并且没有任何光活化作用。联芳基化合物，2-苯基呋喃，2-苯基噻吩和2-苯基吡咯以及生物活性化合物（例如丹特林和canagliflozin）的合成产率中等至优异。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Heterobiaryls through 1,2‐Migration of Boronate Complex
  作者：Swagata Paul、Kanak Kanti Das、Samir Manna、Santanu Panda

  DOI：10.1002/chem.201904761

  日期：2020.2.11

  carbon atom. Subsequent oxidation of the intermediate boronic ester afforded heterobiaryls in good yield. A comprehensive 11 B NMR study has been conducted to support the mechanism. The cross coupling between two nucleophilic cross coupling partners without transition metals reveals a reliable manifold to procure heterobiaryls in good yields. Various heterocycles like furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene

  通过使用锂化的杂环，芳基或杂芳基硼酸酯和亲电卤素源，通过无过渡金属的sp2-sp2交叉偶联策略，可以实现多种杂芳基芳基化合物的合成。杂二芳基的构建是通过亲电活化芳基-杂芳基硼酸酯络合物进行的，这引发了1,2-从硼向碳原子的迁移。中间体硼酸酯的随后氧化以良好的产率提供了杂联二芳基。已经进行了全面的11 B NMR研究以支持该机理。在没有过渡金属的情况下，两个亲核交叉偶联伙伴之间的交叉偶联显示了可靠的歧管，可以以高收率获得杂二芳基。呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚等各种杂环具有良好的耐受性。最后，
• Synthesis of 2-Substituted Furans by Iron- and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：William Tam、Jamie Haner、Kelsey Jack、Jaipal Nagireddy、Mohammed Raheem、Robin Durham

  DOI：10.1055/s-0030-1259484

  日期：2011.3

  synthesis of 2-substituted furans via palladium- and iron-catalyzed coupling utilizing 2-bromofuran is described. Whereas palladium-catalyzed Suzuki coupling effectively provided the corresponding aryl furans, little or no product was obtained by palladium-catalyzed coupling with various alkyl nucleophiles. Iron-catalyzed coupling proved effective for the synthesis of primary and secondary alkyl furans in modest

  描述了利用2-溴呋喃通过钯和铁催化的偶联来合成2-取代的呋喃。尽管钯催化的Suzuki偶联有效地提供了相应的芳基呋喃，但是通过钯催化的与各种烷基亲核试剂的偶联得到的产物很少或没有。铁催化的偶合被证明对于以中等收率合成伯和仲烷基呋喃以及以低收率合成芳基呋喃是有效的。 呋喃-交叉偶联-催化-钯-铁
• A family of low molecular-weight, organic catalysts for reductive C–C bond formation
  作者：Saad Shaaban、Anaïs Jolit、Desislava Petkova、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c5cc03580e

  日期：——

  Using only small amounts of a hydrazine catalyst, the coupling of diazonium salts to a variety of reactive partners has been achieved, without the requirement for either metal adjuvants or irradiation with visible or ultraviolet light.

  仅使用少量的联氨催化剂，就实现了重氮盐与各种反应性伙伴的偶联，而无需金属辅助剂或可见光或紫外光辐射的要求。