5-(氯甲基)-2,3-二甲基吡嗪 | 921040-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(氯甲基)-2,3-二甲基吡嗪
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-chloromethylpyrazine
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-2,3-dimethylpyrazine
• CAS: 921040-01-9
• 化学式: C₇H₉ClN₂
• mdl: MFCD19236602
• 分子量: 156.615
• InChiKey: CAFLMPDTYAXKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)-2,3-二甲基吡嗪 、 常春藤皂苷元 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(5,6-dimethylpyrazin-2-yl)methyl (4aS,6aS,6bR,9R,10S,12aR)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于偏最小二乘判别分析的新型蛇毒苷原⁻吡嗪衍生物的设计，合成和细胞毒性分析。

  摘要：

  Hederagenin（He）是用于开发新型抗肿瘤化合物的新型三萜模板。在这项研究中，合成了26种新的⁻嗪衍生物，以开发有效的抗肿瘤药。筛选它们对肿瘤和非肿瘤细胞系的体外细胞毒性。这些衍生物大多数显示出比He强得多的细胞毒活性。值得注意的是，最有效的化合物9（半数最大抑菌浓度（IC50）为3.45±0.59μM），与A549（人非小细胞肺癌）的抗肿瘤活性相似，与阳性药物顺铂（DDP; IC50为3.85±0.63μM），而对H9c2（鼠心脏成肌细胞； IC50为16.69±0.12μM）细胞系显示较低的细胞毒性。化合物9可以诱导早期细胞凋亡，并在A549细胞的合成（S）阶段引起细胞周期停滞。令人印象深刻的是，我们创新地将建模为偏最小二乘判别分析（PLS-DA）的聚类分析方法引入到结构⁻活性关系（SAR）评价中，SAR证实吡嗪对He的抗肿瘤活性具有深远的影响。本研究强调了He的吡嗪衍生物在发现和开发新型抗肿瘤剂中的重要性。

  DOI：

  10.3390/ijms19102994
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基吡嗪 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(氯甲基)-2,3-二甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  基于偏最小二乘判别分析的新型蛇毒苷原⁻吡嗪衍生物的设计，合成和细胞毒性分析。

  摘要：

  Hederagenin（He）是用于开发新型抗肿瘤化合物的新型三萜模板。在这项研究中，合成了26种新的⁻嗪衍生物，以开发有效的抗肿瘤药。筛选它们对肿瘤和非肿瘤细胞系的体外细胞毒性。这些衍生物大多数显示出比He强得多的细胞毒活性。值得注意的是，最有效的化合物9（半数最大抑菌浓度（IC50）为3.45±0.59μM），与A549（人非小细胞肺癌）的抗肿瘤活性相似，与阳性药物顺铂（DDP; IC50为3.85±0.63μM），而对H9c2（鼠心脏成肌细胞； IC50为16.69±0.12μM）细胞系显示较低的细胞毒性。化合物9可以诱导早期细胞凋亡，并在A549细胞的合成（S）阶段引起细胞周期停滞。令人印象深刻的是，我们创新地将建模为偏最小二乘判别分析（PLS-DA）的聚类分析方法引入到结构⁻活性关系（SAR）评价中，SAR证实吡嗪对He的抗肿瘤活性具有深远的影响。本研究强调了He的吡嗪衍生物在发现和开发新型抗肿瘤剂中的重要性。

  DOI：

  10.3390/ijms19102994

文献信息

• 具有抗肺癌作用的常春藤皂苷元类化合物H- X及其制备方法和应用
  申请人：薪火炙药（北京）科技有限公司

  公开号：CN110964078B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了一类具有抗肿瘤作用的常春藤皂苷元类化合物H‑X及其制备方法和应用，其结构通式1如下。本发明大部分衍生物对肿瘤细胞A549、MCF‑7和HepG2的抑制作用明显，其中化合物常春藤皂苷元‑2，6‑二甲基吡嗪(H‑08)在肿瘤与正常之间都表现出较好的选择性，尤其是对肺癌A549细胞。其对A549、MCF‑7、HepG2、MDCK及H9c2的IC50分别是3.45±0.59μM，8.73±1.49μM，8.71±0.38μM，14.11±0.04μM，16.69±0.12μM，其对A549细胞的抑制作用类似于阳性药顺铂(IC50为3.85±0.63μM)，但对MDCK及H9c2的毒性明显低于顺铂。
• N-(Heteroaryl)-1-heteroarylalkyl-1H-indole-2-carboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：DUBOIS Laurent

  公开号：US20080146646A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention concerns compounds of general formula (I), wherein n, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y and W are as defined herein. The invention also concerns a method for preparing said compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及通式（I）的化合物，其中n、X1、X2、X3、X4、Y和W的定义如本文所述。该发明还涉及一种制备所述化合物及其治疗用途的方法。
• N-(heteroaryl)-1-heteroarylalkyl-1H-indole-2-carboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07745467B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  The invention concerns compounds of general formula (I), wherein n, X1, X2, X3, X4, Y and W are as defined herein. The invention also concerns a method for preparing said compounds and their therapeutic use.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中n，X1，X2，X3，X4，Y和W如本文所定义。本发明还涉及制备该化合物的方法及其治疗用途。
• HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Campbell John Emmerson

  公开号：US20130158003A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了杂环芳基化合物、其合成方法、包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。在一种实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，例如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。
• N-(Heteroaryl)-1-heteroarylalky1-1H-indole-2-carboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Dubois Laurent

  公开号：US08735432B2

  公开（公告）日：2014-05-27

  The invention concerns compounds of general formula (I), wherein n, X1, X2, X3, X4, Y and W are as defined herein. The invention also concerns a method for preparing said compounds and their therapeutic use.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中n、X1、X2、X3、X4、Y和W的定义如本文所述。本发明还涉及制备该化合物的方法以及其治疗用途。