2-Phenyl-3-carbomethoxy-4-methylpyrrole | 112561-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Phenyl-3-carbomethoxy-4-methylpyrrole
• 英文别名: methyl 4-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-methyl-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 112561-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KKTREZWLSCWNRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-carbomethoxy-4-methylpyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以96%的产率得到methyl 5-bromo-4-methyl-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRIDYLPYRROLE COMPOUNDS USEFUL AS INTERLEUKIN-AND TNF ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种符合以下公式的化合物：1及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和m如权利要求1中定义的。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及在治疗细胞因子介导的疾病和/或细胞粘附分子（CAMs）介导的疾病中使用该化合物的用途和用于该疗法的药物组合物。

  公开号：

  US20020049235A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-bis(trimethylsilyl)aminomethylpropiolate 在 硅酸 作用下， 生成 2-Phenyl-3-carbomethoxy-4-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基胺：通过在双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基丙酸甲酯上添加有机铜来获得官能吡咯的新途径

  摘要：

  在双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基丙酸甲酯上的有机酸盐加成反应导致形成具有高立体选择性的Z-乙烯基铜酸盐。酰氯反应时，通过中间体Z-甲硅烷基氨基烯酮的自发分子内环化反应形成吡咯。通过该途径，可以一步获得各种官能取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96255-5

文献信息

• IBX-Promoted Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Hydroxyalkyl Enamines: A Metal-Free Approach toward 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Peng Gao、Huai-Juan Chen、Zi-Jing Bai、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Juan Wang、Ning Wang、Lele Du、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00625

  日期：2020.6.19

  An iodoxybenzoic acid-mediated selected oxidative cyclization of N-hydroxyalkyl enamines was developed. Through this strategy, a variety of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines were produced in good selectivity involving oxidation of alcohol, followed by condensation of aldehyde and α-C of enamines. Furthermore, this metal-free method has several advantages, including the use of environmentally

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。
• Palladium catalysed synthesis of pyrroles from enamines
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/b002211j

  日期：——

  Substituted pyrroles are formed in moderate to good yields by the Pd-catalysed cyclisation of enamines containing β-vinyl bromide functionalities.

  通过 Pd 催化的含有 β-溴乙烯官能团的烯胺的环化反应以中等至良好的产率形成取代的吡咯。
• Aminosilanes in organic synthesis. addition of organocopper reagents on γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amides, esters and ketones. stereochemistry and some synthetic uses.
  作者：Robert J.P. Corriu、Geng Bolin、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81289-8

  日期：1993.5

  The stereochemical outcome of the carbocupration of γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amide, esters and ketone was studied. A judicious choice of substrate, reagent and(or) reaction conditions allows to perform highly stereoselective cis or trans addition. The intermediate vinylic copper adducts, with (E) or (Z) configuration, react with electrophilic reagents to provide short routes to substituted

  研究了γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔酰胺，酯和酮的碳掩埋的立体化学结果。对底物，试剂和/或反应条件的明智选择允许进行高度立体选择性的顺式或反式添加。具有（E）或（Z）构型的中间乙烯基铜加合物与亲电试剂反应，以提供通往取代的吡咯烷酮和吡咯的短路径。
• Pyridylpyrrole compounds useful as interleukin-and TNF antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06417202B1

  公开（公告）日：2002-07-09

  The present invention provides a compound of the formula: and its pharmaceutically acceptable salts, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and m are as defined in claim 1. The present invention also provides processes for the preparation thereof, the use thereof in treating cytokines mediated diseases and/or cell adhesion molecules (CAMs) mediated diseases and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明提供了一个化合物的公式：以及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和m如权利要求1所定义。本发明还提供了其制备方法，以及在治疗细胞因子介导的疾病和/或细胞黏附分子(CAMs)介导的疾病中使用该化合物的药物组合物。
• PYRIDYLPYRROLE COMPOUNDS USEFUL AS INTERLEUKIN- AND TNF ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0912548A1

  公开（公告）日：1999-05-06