2-(allyloxy)-N,N-dimethylacetamide | 78142-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-(2-propen-1-yloxy)acetamide；N,N-dimethyl-2-prop-2-enoxyacetamide
• CAS: 78142-32-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: FTXAMMKXSJTARX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 以85%的产率得到2-(allyloxy)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基卤化物与带有酰胺和酯基的烯烃的交叉复分解

  摘要：

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.064

文献信息

• Cross-metathesis of allyl halides with olefins bearing an α-alkoxy amide group
  作者：Jeong In Yun、Deukjoon Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.043

  日期：2011.4

  We have examined whether the allyl halide cross-metathesis reaction tolerates alpha-alkoxy amide groups. Ruthenium-based catalysts I-Ill did not catalyze the cross-metathesis of allyl halides in the presence of an alpha-alkoxy N,N-dimethylamide group to any appreciable extent, but the reaction could tolerate either a bulky N,N-diisopropylamide or Weinreb amide group. In particular, the Grubbs-Hoveyda-Blechert 2nd generation catalyst (III) efficiently catalyzed the cross-metathesis of allyl halides with olefins bearing a Weinreb amide group. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4525563A
  申请人：——

  公开号：US4525563A

  公开（公告）日：1985-06-25
• Cross-metathesis of allyl halides with olefins bearing amide and ester groups
  作者：Jeong In Yun、Hyoung Rae Kim、Sang Kyum Kim、Deukjoon Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.064

  日期：2012.1

  generation catalyst (III) efficiently promotes these processes with olefins bearing a Weinreb amide group. Lastly, a reinvestigation of the ester group tolerance of the allyl halide CM with unsaturated esters demonstrated that III serves as an efficient catalyst for these reactions.

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。