benzoylacetone | 33951-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoylacetone
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-but-2-en-1-one；3-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one；3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one；1-phenyl-butane-1,3-dione；Hba；Benzoylaceton (Monoenolform)
• CAS: 33951-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: DLVGHEXDQPIBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoylacetone 在 盐酸氨基脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5-甲基-3-苯基-1H-吡唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  “在水上”合成N-未取代的吡唑：氨基脲盐酸盐作为肼的替代品，用于制备3-羧酸吡唑衍生物和3,5-二取代的吡唑

  摘要：

  一种绿色，简单且高效的方法，通过用氨基脲盐酸盐将4-芳基（杂芳基，烷基）-2,4-二酮酸酯和1,3-二酮环化，合成吡唑-3-羧酸酯和3,5-二取代的吡唑在“水上”条件下已经开发出来。该方法也不需要毒性肼和产物纯化，从而消除了对有毒液体化学物质的使用。

  DOI：

  10.1039/c4gc02028f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基硫代苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到benzoylacetone
  参考文献：
  名称：

  通过碱性硫提取法合成β-氧代羰基和硫代羰基化合物

  摘要：

  从合适的硫酯中提取硫代表了形成碳-碳键和形成1,3-二羰基化合物的温和方法。描述了对该反应的范围和限制的研究，该反应通过碱促进的硫抽象重排而合成这些或混合的1,3-羰基/硫代羰基化合物。这些反应通常非常干净，仅用30分钟即可获得高收率（65–95％）的产品。该方法对于引入含硫羰基的基团特别有效。因此，它构成了产生新的碳-碳键和混合β-二羰基化合物的区域选择性制备的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130552

文献信息

• Cooperative Indium(III)/Silver(I) System for Oxidative Coupling/Annulation of 1,3-Dicarbonyls and Styrenes: Construction of Five-Membered Heterocycles
  作者：Tae Yun Ko、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201600280

  日期：2016.6.16

  A cooperative indium(III)/silver(I) system for the synthesis of various five‐membered heterocycles, including dihydrofurans, pyrroles, spirolactones, and spiroiminolactones, through the sequential oxidative coupling/annulation reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with styrenes has been developed. Four different heterocyclic systems were successfully synthesized depending on the substitution pattern

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。
• Synthesis of α,β-Dicarbonylhydrazones by Aerobic Manganese-Catalysed Oxidation
  作者：Carlos J. Carrasco、Francisco Montilla、Eleuterio Álvarez、Agustín Galindo

  DOI：10.1002/adsc.201800601

  日期：2018.10.4

  practical, simple, and efficient manganese‐catalysed oxidation of C(sp2)−H bond in readily available β‐carbonylenehydrazine under aerobic conditions has been developed. This protocol exhibits a wide range of functional group tolerance in β‐carbonylenehydrazines to afford α,β‐dicarbonylhydrazones. Experimental and theoretical results suggest that the reaction very likely proceeds through a radical pathway

  在有氧条件下，开发了一种实用，简单而有效的锰催化氧化法，以容易获得的β-羰基肼中的C（sp 2）-H键。该方案在β-羰基肼类化合物中具有宽泛的官能团耐受性，可提供α，β-二羰基肼类化合物。实验和理论结果表明，该反应很可能是通过Mn III物种促进的氢原子转移过程通过自由基途径进行的。
• Bismuth trichloride-catalyzed oxy-Michael addition of water and alcohol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Jin-Jin Yun、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.017

  日期：2020.5

  Abstract An efficient method was developed for the conjugate addition of water to various α,β-unsaturated ketones by using bismuth(III) chloride as a catalyst. The reactions proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of BiCl3 (20 mol%) in aqueous media to furnish a variety of synthetically useful β-hydroxyl ketones in moderate to good yields. Apart from water molecule, various alcohols

  摘要建立了一种有效的方法，以氯化铋（III）为催化剂，将水共轭加到各种α，β-不饱和酮上。该反应在水性介质中催化量的BiCl3（20 mol％）的存在下平稳进行，以中等至良好的产率提供了各种合成有用的β-羟基酮。除水分子外，各种醇也可以用作亲核试剂与α，β-不饱和酮反应，从而以中等至高收率生成β-烷氧基酮。另外，温和的反应条件还需要结合物加成反应以对一系列官能团的耐受性进行。
• A Tandem Reaction Initiated by 1,4-Addition of Bis(iodozincio)methane for 1,3-Diketone Formation
  作者：Mutsumi Sada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja910428y

  日期：2010.1.20

  Treatment of an gamma-acyloxy-alpha,beta-unsaturated ketone with bis(iodozincio)methane leads to a novel tandem reaction consisting of three steps: (1) 1,4-addition of the dizinc reagent to the enone, which affords the corresponding zinc enolate of the beta-zinciomethylated ketone; (2) intramolecular nucleophilic attack by the enolate on the ester group; and (3) Grob-type fragmentation of the adduct

  用双（碘锌）甲烷处理 γ-酰氧基-α，β-不饱和酮导致新的串联反应，包括三个步骤：（1）二锌试剂与烯酮的 1,4-加成，得到相应的β-锌甲基化酮的烯醇锌；(2) 烯醇化物对酯基的分子内亲核攻击；(3) 加合物的 Grob 型碎裂，伴随着烯丙醇的醇锌的消除。整个反应有效地产生 1,3-二酮。
• Facile access to 1,3-diketones by gold(<scp>i</scp>)-catalyzed regioselective hydration of ynones
  作者：Jinqiang Kuang、Tao Zhou、Tingjie You、Jianhui Chen、Chenliang Su、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c9ob00494g

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 1,3-diketones was developed by the gold(I)-catalyzed regioselective hydration of ynones at room temperature. This methodology employed 2.5 mol% of PPh3AuCl and 3 mol% of AgOTf as a simple catalytic system without any special phosphine ligand and was compatible with a wide range of substrates, giving rise to 1,3-diaryl, 1-alkyl-3-aryl-, and 1,3-dialkyl-1,3-diketones

  室温下金（I）催化的炔酮区域选择性水合反应开发了一种简便高效的1,3-二酮合成方法。该方法采用2.5 mol％的PPh 3 AuCl和3 mol％的AgOTf作为简单的催化体系，没有任何特殊的膦配体，并且与多种底物兼容，产生了1,3-二芳基，1-烷基-3 -在开放烧瓶反应中，甲基芳基和1,3-二烷基-1,3-二酮的定量收率最高。这种方法可以很容易地放大到克级。