methyl 4-acetoxy-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate | 65369-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 4-acetoxy-2,5-dihydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester；2,5-dihydro-4-hydroxy-3-thiophenecarboxylic acid, methyl ester, acetate；methyl 4-acetyloxy-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• CAS: 65369-32-6
• 化学式: C₈H₁₀O₄S
• 分子量: 202.231
• InChiKey: AMMIMTSAMGLHEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  94-96 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以19.10 g的产率得到4-乙酰氧基噻吩-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线结构测定合理化竞争反应性模式：异构（苄氧基噻吩基）恶唑啉与碱的反应

  摘要：

  三个异构体（benzyloxythienyl）恶唑啉9，11和13已被制备并发现，当治疗用强碱，接受对恶唑啉函数要么维蒂希重排或苄基阴离子的分子内攻击，得到从最初裂解衍生的产物形成3-氨基噻吩并产物。这种反应模式与通过 X 射线衍射确定的两个反应基团之间的距离直接相关，11 个中的最大距离导致唯一的 Wittig 重排，13 个中的最短距离仅提供环化衍生产物，中间体距离在9导致这两个过程都被观察到。在两种情况下也获得了相应的N-丁基酰胺，其中一种经过有效的 Wittig 重排，产生了噻吩并 [2,3- c ] 吡咯酮产物。

  DOI：

  10.3390/molecules26247690
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸异丙烯酯 为溶剂， 生成 methyl 4-acetoxy-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted thiophenes

  摘要：

  本发明公开了一种新型的取代的4-(烷氧基或烷酰氧基)-3-噻吩羧酸、酯和酰胺，其具有温血动物镇痛和降温的活性。

  公开号：

  US04219656A1

文献信息

• 4H-Thieno[3,4-b][1,4]benzodiazepines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04216148A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  This disclosure describes substituted 9-(4-methyl-1-piperazinyl)-4H-thieno[3,4-b][1,4]benzodiazepines which possess analgesic and anti-depressant activity and are also useful as anti-psychotic or neuroleptic agents.

  本公开说明了替代的9-(4-甲基-1-哌嗪基)-4H-噻吩[3,4-b][1,4]苯二氮平，具有镇痛和抗抑郁活性，也可用作抗精神病或神经阻滞剂。
• Aromatization of dihydrothiophenes. Thiophenesaccharin: a sweet surprise
  作者：Phillip A. Rossy、Werner Hoffmann、Norbert Mueller

  DOI：10.1021/jo01292a012

  日期：1980.2
• PRESS J. B.; HOFMANN C. M.; SAFIR S. R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 19, 3292-3296
  作者：PRESS J. B.、 HOFMANN C. M.、 SAFIR S. R.

  DOI：——

  日期：——
• ROSSY P. A.; HOFFMANN W.; MUELLER N., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 4, 617-620
  作者：ROSSY P. A.、 HOFFMANN W.、 MUELLER N.

  DOI：——

  日期：——
• Rationalisation of Patterns of Competing Reactivity by X-ray Structure Determination: Reaction of Isomeric (Benzyloxythienyl)oxazolines with a Base
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.3390/molecules26247690

  日期：——

  either Wittig rearrangement or intramolecular attack of the benzylic anion on the oxazoline function to give products derived from cleavage of the initially formed 3-aminothienofuran products. This pattern of reactivity is directly linked to the distance between the two reactive groups as determined by X-ray diffraction, with the greatest distance in 11 leading to exclusive Wittig rearrangement, the shortest

  三个异构体（benzyloxythienyl）恶唑啉9，11和13已被制备并发现，当治疗用强碱，接受对恶唑啉函数要么维蒂希重排或苄基阴离子的分子内攻击，得到从最初裂解衍生的产物形成3-氨基噻吩并产物。这种反应模式与通过 X 射线衍射确定的两个反应基团之间的距离直接相关，11 个中的最大距离导致唯一的 Wittig 重排，13 个中的最短距离仅提供环化衍生产物，中间体距离在9导致这两个过程都被观察到。在两种情况下也获得了相应的N-丁基酰胺，其中一种经过有效的 Wittig 重排，产生了噻吩并 [2,3- c ] 吡咯酮产物。