(R)-tert-butyl 2-oxo-5-((S)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1266096-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-oxo-5-((S)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-5-oxo-2-[(1S)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1266096-06-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: JVPUVMXUERSSFO-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(R)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(R)-tert-butyl 2-oxo-5-((S)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和γ-丁内酰胺与烯酮的有机催化直接不对称乙烯基迈克尔反应

  摘要：

  用简单的双官能硫脲-叔胺催化剂实现了将α，β-不饱和γ-丁内酰胺的有机催化不对称乙烯基乙烯基迈克尔直接加成，为γ-取代的丁内酰胺产物提供了高非对映和对映选择性（最高> 40： 1 dr和94−99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo102223v

文献信息

• Bifunctional 3,3′-Ph₂-BINOL-Mg Catalyzed Direct Asymmetric Vinylogous Michael Addition of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam
  作者：Li Lin、Jinlong Zhang、Xiaojuan Ma、Xu Fu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol202713f

  日期：2011.12.16

  Bifunctional 3,3′-Ph2-BINOL-Mg catalyzed direct asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam has been developed. The catalytic activity of this protocol was slightly affected by different types of Michael acceptors, such as a variety of enones as well as α,β-unsaturated N-acylpyrroles. The Michael products were obtained with high diastereoselectivities (up to 20:1) and excellent

  已经开发出双官能的3，3′-Ph 2 -BINOL-Mg催化的α，β-不饱和γ-丁内酰胺的直接不对称乙烯基迈克尔加成。该方案的催化活性受到不同类型的Michael受体（例如各种烯酮以及α，β-不饱和N-酰基吡咯）的轻微影响。获得的迈克尔产物具有高非对映选择性（高达20：1）和出色的对映选择性（高达98％）。
• Organocatalytic Direct Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of an α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam with Enones
  作者：Yong Zhang、Yong-Liang Shao、Hai-Sen Xu、Wei Wang

  DOI：10.1021/jo102223v

  日期：2011.3.4

  An organocatalytic asymmetric direct vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to enones has been achieved with a simple bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst, affording the γ-substituted butyrolactam products with high diastereo- and enantioselectivity (up to >40:1 dr and 94−99% ee).

  用简单的双官能硫脲-叔胺催化剂实现了将α，β-不饱和γ-丁内酰胺的有机催化不对称乙烯基乙烯基迈克尔直接加成，为γ-取代的丁内酰胺产物提供了高非对映和对映选择性（最高> 40： 1 dr和94−99％ee）。