Fmoc-L-Phe-OAll | 146549-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Phe-OAll
• 英文别名: Fmoc-Phe-O-allyl；prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 146549-19-1
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: XDUZZLNGKMHAIW-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  623.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Phe-OAll 在 chlortris(triphenylphosphine)rhodium 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到Fmoc-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对N-酰基杜仲进行非破坏性裂解：对映体，纯Fmoc保护的α-氨基酸的制备

  摘要：

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750812
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-<(2S)-2-<amino>-3-phenylpropan-1-oyl>bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Fmoc-L-Phe-OAll
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对N-酰基杜仲进行非破坏性裂解：对映体，纯Fmoc保护的α-氨基酸的制备

  摘要：

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750812

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Progress toward the assembly of the bicyclic theonellamide skeleton
  作者：Jyoti P. Mukherjee、Joyeeta Roy、Chyree S. Batton、Saroj Yadav、Douglas Wong、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131127

  日期：2020.4

  synthesized in solution. Each ring was formed independently, providing insights into protecting group limitations, side reactions, and the optimal order of events to approach the formation of the bicyclic system. Ultimately, an undecapeptide was prepared, with the eastern ring formed. The twelfth amino acid, an l-α-aminoadipic acid building block, was prepared and preliminary investigations into its attachment

  的正交保护的τ-histidinoalanine残余物通过旋光纯的Boc-的区域选择性烷基化，合成升与亲电子从的Fmoc-衍生的磺酰胺酯-His-OTCE（TCE =三氯乙基）d -Ser-OBn的 目的是合成一种非天然的theonellamide，并调用其他10个氨基酸的易于获得的变体。在溶液中合成了与“ theonellamide X”的东环和西环相对应的肽片段。每个环都是独立形成的，可深入了解保护基团的限制，副反应以及接近双环系统形成的最佳事件顺序。最终，制备了十一肽，形成了东环。第十二氨基酸，升制备了-α-氨基己二酸构件，并报道了其与十一肽的连接的初步研究。
• Oxime-Based Carbonates as Useful Reagents for Both N-Protection and Peptide Coupling
  作者：Yahya Jad、Sherine Khattab、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules171214361

  日期：——

  We have demonstrated that oxime-based mixed carbonates are very effective reagents for both N-protection and peptide coupling.

  我们已经证明，基于肟的混合碳酸盐作为N-保护和肽偶联的试剂非常有效。
• A novel tert-butoxycarbonylation reagent: 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)
  作者：Yukako Saito、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.063

  日期：2006.12

  The use of 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a tert-butoxycarbonylation reagent for acidic proton-containing substrates such as phenols, aromatic and aliphatic amines hydrochlorides, and aromatic carboxylic acids in the absence of a base is described. The reactions proceed chemoselectively in high yield under mild conditions.

  1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为叔丁氧基羰基化试剂用于酸性质子质底物（例如苯酚，芳族和脂肪族胺盐酸盐以及芳香族羧酸）的用途描述了不存在碱的情况。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。