(E)-1-(2-fluorophenyl)but-2-en-1-one | 79477-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-fluorophenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-Fluorophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 79477-86-4
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: ZQOBESJMZHICGX-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-fluorophenyl)but-2-en-1-one 在 三氯化硼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以86.1%的产率得到3-chloro-1-(2-fluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PROTEIN KINASE A
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE A

  摘要：

  本文描述了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和任何能够抑制蛋白激酶A及/或其突变体的溶剂结晶体，包括至少一种该化合物的制药组合物、其药学上可接受的盐和任何能够抑制蛋白激酶A及/或其突变体的溶剂结晶体，以及制备该化合物、其药学上可接受的盐和任何能够抑制蛋白激酶A及/或其突变体的溶剂结晶体的方法，以及使用它们的方法。

  公开号：

  WO2022165402A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-(2-fluorophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  C–C双键的有机催化对映选择性硒代磺酰化反应在水性介质中形成两个立体中心

  摘要：

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00973

文献信息

• Carbonylative coupling of allylic acetates with aryl boronic acids
  作者：Wei Ma、Dong Xue、Ting Yu、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc02094h

  日期：——

  The first allylic carbonylation reaction of allylic acetates with aryl boronic acids has been developed.

  已开发出烯丙基乙酸酯与芳基硼酸的第一个烯丙基羟酰化反应。
• Decarboxylative Allylation of Glyoxylic Acids with Diallyl Carbonate
  作者：Filipe Manjolinho、Matthias F. Grünberg、Nuria Rodríguez、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201200766

  日期：2012.9

  ketones. The key advantage of the new reaction protocol is that preformation of the allyl esters is not required. The reaction is believed to proceed via phosphane-mediated decarboxylation of the α-oxocarboxylates, leading to acyl anion equivalents that are allylated within the coordination sphere of the palladium catalyst. Under the reaction conditions, the double bond then migrates into conjugation

  发现由 Pd(PPh3)4 和 P(pTol)3 组成的催化剂体系可有效促进 α-氧代羧酸与碳酸二烯丙酯的分子间脱羧偶联，得到 α,β-不饱和酮。新反应方案的主要优点是不需要预先形成烯丙酯。据信，该反应通过磷烷介导的 α-氧代羧酸酯脱羧进行，导致在钯催化剂的配位范围内烯丙基化的酰基阴离子等价物。在反应条件下，双键然后迁移到与羰基共轭。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones by Pd-Catalyzed Decarboxylative Allylation of α-Oxocarboxylates
  作者：Nuria Rodríguez、Filipe Manjolinho、Matthias F. Grünberg、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201102584

  日期：2011.12.2

  A palladium/p‐tolylphosphine system has been developed that catalyzes the extrusion of carbon dioxide from α‐oxocarboxylic acid allyl esters, leading to α,β‐unsaturated ketones (see scheme). The palladium complex activates the substrate and mediates the carbon–carbon bond formation to give allyl ketones, and subsequent double bond shift to the α,β position. The actual decarboxylation step with formation

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。
• Asymmetric Conjugate Addition of Phosphonates to Enones Using Cinchona–Diaminomethylenemalononitrile Organocatalysts
  作者：Ryoga Arai、Shin-ichi Hirashima、Tatsuki Nakano、Masahiro Kawada、Hiroshi Akutsu、Kosuke Nakashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02553

  日期：2020.3.6

  Asymmetric conjugate additions of phosphonates to trans-crotonophenone and chalcone derivatives using a diaminomethylenemalononitrile organocatalyst resulted in the generation of the corresponding chiral γ-ketophosphonates in high yields with excellent enantioselectivities (up to 95% ee). This report is the first successful example of asymmetric 1,4-additions of phosphonate to α,β-unsaturated ketones

  使用二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂将膦酸酯不对称共轭添加到反式巴豆酮和查尔酮衍生物中，可以以高收率生成具有出色对映选择性（最高95％ee）的相应手性γ-酮膦酸酯。该报告是使用有机催化剂将膦酸酯不对称地与α，β-不饱和酮进行1,4-加成的第一个成功实例。
• Steric and Electronic Requirements in the Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1<i>H</i>)-quinolinones by the Tandem Michael-S_NAr Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Takahiro Nago、Suaad Abuskhuna

  DOI：10.1002/jhet.2142

  日期：2015.7

  heterocyclic products in molecules having monoactivated SNAr aromatic acceptor rings (X═H) and very good yields for diactivated systems (X═NO2). For these hindered substrates, success in the final cyclization hinges on the ability of the aromatic acceptor to capture the pendant nitrogen nucleophile of the initial Michael adduct before this intermediate can revert to starting materials.

  已经研究了通过串联Michael‐S N Ar反应合成2,3-二氢‐4（1 H）‐喹啉酮的空间和电子要求。在β-烯酮碳上带有单个甲基的底物，从具有X═H或NO 2的E和Z异构体得到的标题化合物均具有出色的收率。与β底物，在迈克尔末端β二甲基取代了的杂环产物的低产率在已经monoactivated小号分子Ñ的Ar芳族受体环（X = H）和非常良好的产率为diactivated系统（X═NO 2）。对于这些受阻的底物，最终环化的成功取决于芳族受体在该中间体可转化为起始原料之前捕获初始迈克尔加合物的侧链氮亲核试剂的能力。