4-cyano-5,6-bis(pmethoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one | 288587-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-cyano-5,6-bis(pmethoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile；5,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-cyano-2H-pyridazin-3-one；3,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1H-pyridazine-5-carbonitrile
• CAS: 288587-10-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: ASYKDWXBQYCRBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-5,6-bis(pmethoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one 以 氯丁烷 为溶剂， 以whereby the title compound was obtained in a yield of 72.6%的产率得到5,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-n-butyl-4-cyano-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridazin-3-one derivatives and medicines containing the same

  摘要：

  本发明的目的是提供具有出色的抗白细胞介素-1β产生活性的化合物，以及包含它们作为有效成分的药物。公式（1）所表示的吡啶并嗪-3-酮衍生物，其中Ar1代表取代或未取代的芳香族基团，Ar2代表至少在其4-位置具有取代基的苯基团，R1代表线性或支链烷基，具有环状结构的烷基，取代或未取代的苯基或取代或未取代的苯基（较低烷基）基团，R2代表氰基，羧基，（较低烷氧基）羰基，取代或未取代的较低烷基基团或取代或未取代的氨基甲酰基团，或其盐;以及包含它们作为有效成分的药物。

  公开号：

  US06680316B1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 4,4'-二甲氧基苯酚酯 在 Ce_0.94Ca_0.05Sr_0.01O_1.94 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.04h， 以93%的产率得到4-cyano-5,6-bis(pmethoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  CCSO nano catalyzed solid phase synthesis of 3-oxo-5,6-disubstituted-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile

  摘要：

  CCSO纳米颗粒成功地催化了从取代苯二酮和氰乙酰肼合成取代吡啶并的反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra06640e

文献信息

• Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]pyridazines as Novel and Selective Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases
  作者：Miguel F. Braña、Mónica Cacho、M. Luisa García、Elena P. Mayoral、Berta López、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos、Nuria Acero、Francisco Llinares、Dolores Muñoz-Mingarro、Olivier Lozach、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm058013g

  日期：2005.11.1

  Pyrazolopyridazine 1a was identified in a high-throughput screening carried out by BASF Bioresearch Corp. (Worcester, MA) as a potent inhibitor of CDK1/cyclin B and shown to have selectivity for the CDK family. Analogues of the lead compound have been synthesized and their antitumor activities have been tested. A molecular model of the complex between the lead compound and the CDK2 ATP binding site

  在由BASF Bioresearch Corp.（马萨诸塞州伍斯特）进行的高通量筛选中鉴定出吡唑并哒嗪1a为有效的CDK1 / cyclin B抑制剂，并显示出对CDK家族具有选择性。已合成了铅化合物的类似物，并测试了其抗肿瘤活性。使用构象搜索和自动对接技术的组合，已建立了先导化合物和CDK2 ATP结合位点之间的复合物的分子模型。所得复合物的稳定性已通过分子动力学模拟进行了评估，并且在拟议的化合物1a结合方式的基础上，对合成的类似物所获得的实验结果进行了合理化处理。SAR研究的结果，
• Antihypertensive 5,6-diarylpyridazin-3-ones
  作者：Russell Buchman、James A. Scozzie、Zaven S. Ariyan、Richard D. Heilman、Donna J. Rippin、W. J. Pyne、Larry J. Powers、Richard J. Matthews

  DOI：10.1021/jm00186a021

  日期：1980.12

  The synthesis of a series of 5,6-diarylpyridazinones is described. Some members of this series display an antihypertensive effect in both the spontaneously hypertensive rat (SHR) model and the deoxycorticosteroid (DOCA) model of hypertension. The most potent compounds in the series have halogen substituents on the 5,6-diphenyl rings, a beta-substituted alkyl group at the 2 position of the ring, and acetyl or cyano substituent at the 4 position.
• PYRIDAZIN-3-ONE DERIVATIVES AND MEDICINES CONTAINING THE SAME
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1156039B1

  公开（公告）日：2005-10-05
• BUCHMAN R.; SCOZZIE J. A.; AKIYAN Z. S.; HEILMAN R. D.; RIPPIN D. J.; PYN+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1398-1405
  作者：BUCHMAN R.、 SCOZZIE J. A.、 AKIYAN Z. S.、 HEILMAN R. D.、 RIPPIN D. J.、 PYN+

  DOI：——

  日期：——
• US6680316B1
  申请人：——

  公开号：US6680316B1

  公开（公告）日：2004-01-20