N-(4-Tolyl)formohydroxamsaeure | 73747-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Tolyl)formohydroxamsaeure
• 英文别名: N-p-Tolylformohydroxamsaeure；N-Hydroxy-N-(4-methylphenyl)formamide
• CAS: 73747-07-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: KBXDIIFBLGEOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  301.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Tolyl)formohydroxamsaeure 、 二氯代苯胩 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到1-Formyl-5-methyl-3-phenyl-2-benzimidazolinon
  参考文献：
  名称：

  N-芳基羟胺系列中的氧化还原：N1-羟基甲脒和异羟肟酸与N-苯基碳酰亚胺二氯化物反应中的闭环

  摘要：

  N-酰基-N-芳基羟胺与N-苯基碳酰亚胺二氯化物的反应导致分子内氧化还原，羟基胺芳烃上的o-取代为1-酰基-2-苯并咪唑啉酮衍生物，其通过氮鎓离子形成被解释为中间体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140402
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 乙醛酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-(4-Tolyl)formohydroxamsaeure
  参考文献：
  名称：

  Reaction of nitroso aromatics with glyoxylic acid. A new path to hydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a017

文献信息

• Reaktion vonN1-Hydroxyformamidinen mit Heterocumulenen
  作者：Gerwalt Zinner、Heinz-Günther Schecker、Wilhelm Heuer

  DOI：10.1002/ardp.19813141206

  日期：——

  N1‐Hydroxyformamidine geben mit Isocyanaten N1‐Carbamoyloxyformamidine und/oder deren cycloisomere 3‐Amino‐1,2,4‐oxadiazolidin‐5‐one, meist neben Harnstoffen, die vermutlich durch oxidoreduktive Umlagerung über 1,3,5‐trisubstituierte Biurete gebildet werden. Mit Carbodiimiden wurden 3‐Amino‐5‐imino‐1,2,4‐oxadiazolidine, Harnstoffe und (nicht den Edukten entsprechende) Carbodiimide isoliert.

  N1-羟基甲脒和异氰酸酯产生 N1-氨基甲酰氧基甲脒和/或它们的环异构体 3-氨基-1,2,4-oxadiazolidin-5-ones，主要是除脲外，它们可能是通过 1,3,5- 氧化还原重排形成的三取代双缩脲。使用碳二亚胺，可分离出 3-氨基-5-亚氨基-1,2,4-恶二唑烷、尿素和（不对应于起始材料）碳二亚胺。
• Reactions of Carbonyl Group with Nitroso Compounds: Reaction of Formaldehyde with Substituted Nitrosobenzenes
  作者：Stanko Ur?i?

  DOI：10.1002/hlca.19930760107

  日期：1993.2.10

  includes: (a) the order of reactivity of substituted nitrosobenzenes, as demonstrated by the plot of log kobsvs. σ Hammett parameters with slope of −1.74; (b) the observation of a general-acid catalysis; (c) the observation of the inverse solvent deuterium isotope effect of ca. 1.8 in the reaction; (d) the observation of kinetic primary deuterium isotope effect of ca. 8 related to the ‘water’ reaction

  甲醛与取代的亚硝基苯反应生成相应的N-苯基异羟肟酸。提出了在该反应中涉及三个连续步骤的机理。第一步是亚硝基对羰基的亲核攻击，导致不稳定的四面体两性离子中间体的形成。在此步骤之后，质子转移到两性离子中间体上，形成更稳定的亚硝基羰基阳离子中间体，在随后的步骤中，将其速率控制地从亚硝基羰基的C原子上消除质子，生成最终产物异羟肟酸。第一步和第二步似乎是可逆的。获得的实验证据是对所研究反应进行描述的基础，其中包括：（a对数亚硝基苯的反应顺序，由log k obs vs.绘制。σ哈米特参数与-1.74斜率; （b）观察到一般的酸催化作用；（c）观察到约15 ℃的逆氘同位素效应。在反应中1.8; （d）的动力学初级氘同位素效应观察约。8与甲醛与取代的亚硝基苯反应中的“水”反应有关；（e）在反应中观察到一般碱的催化作用；（f）的动力学初级氘同位素效应观察约。2.1用于乙酸根离子催化的反应。
• Reaction of substituted nitrosobenzenes with formaldehyde
  作者：Olga Kronja、Julija Matijević-Sosa、Stanko Uršić

  DOI：10.1039/c39870000463

  日期：——

  Substituted nitrosobenzenes react with formaldehyde in an acid-catalysed reaction giving N-phenylhydroxamic acids.

  取代的亚硝基苯与甲醛在酸催化的反应中反应，生成N-苯基异羟肟酸。
• Formation of hydroxamic acids promoted by metal ions. interaction of aldehyde carbonyl group with C-nitroso group in the presence of ferric ions
  作者：Stanko Uršić、Biljana Nigović、Valerije Vrček、Viktor Pilepić

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02044-6

  日期：1995.12

  Formation of N-phenyl substituted hydroxamic acids in the reaction of formaldehyde with substituted mtrosobenzene is strongly catalysed by Fe3+ ions, which stabilize the transition state for the rate-controlling proton transfer from the carbon of nitrosocarbinolic cation intermediate leading to the product, hydroxamic acid

  Fe 3+离子强烈催化甲醛与取代的亚硝基苯反应中N-苯基取代的异羟肟酸的形成，从而稳定了用于控制速率的质子从亚硝基碳氢化合物阳离子中间体的碳转移到最终产物羟肟酸的过渡态。酸
• Ayyangar, N. R.; Brahme, K. C.; Shingare, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 961 - 963
  作者：Ayyangar, N. R.、Brahme, K. C.、Shingare, M. S.、Srinivasan, K. V.

  DOI：——

  日期：——