(Z)-3-Benzylamino-3-methylsulfanyl-1-phenyl-propenone | 81376-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Benzylamino-3-methylsulfanyl-1-phenyl-propenone
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-3-(methylsulfanyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(benzylamino)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 81376-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: PBRUUMOQAAASIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Benzylamino-3-methylsulfanyl-1-phenyl-propenone 在 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-benzyl-4-(methylthio)-5-phenyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PhIO 介导的氧化 C=C 键断裂和重组装成高度官能化的恶唑酮

  摘要：

  已经报道了一种高效的 PhIO 介导的氧化 C=C 键断裂和烯胺酮向恶唑酮的重新组装，具有高区域选择性。DFT计算表明反应通过氧原子转移、C=C键断裂、烷硫基迁移和重组级联进行。该策略的突出特点是高原子和步骤经济，在一锅中形成五个键并在温和条件下生成高价值的恶唑酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04326
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-Benzylamino-3-methylsulfanyl-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  PhIO 介导的氧化 C=C 键断裂和重组装成高度官能化的恶唑酮

  摘要：

  已经报道了一种高效的 PhIO 介导的氧化 C=C 键断裂和烯胺酮向恶唑酮的重新组装，具有高区域选择性。DFT计算表明反应通过氧原子转移、C=C键断裂、烷硫基迁移和重组级联进行。该策略的突出特点是高原子和步骤经济，在一锅中形成五个键并在温和条件下生成高价值的恶唑酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04326

文献信息

• ZnCl ₂ ‐Catalyzed [4+1] Annulation of Alkylthio‐Substituted Enaminones and Enaminothiones with Sulfur Ylides
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Zhengkun Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201905483

  日期：2020.4.16

  in the synthesis of potentially bioactive compounds and functional materials. Herein, we report an efficient Lewis acid ZnCl 2 -catalyzed [4+1] annulation of alkylthio-substituted enami-nones, that is, α -oxo ketene N,S -acetals, with sulfur ylides, affording 2-acyl-3-aminofuran derivatives. In a similar fashion, [4+1] annulation of the corresponding enaminothiones, that is, α -thioxo ketene N,S -acetals

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。
• 一种1,2,3-三唑衍生物及其合成和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109867632B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种1,2,3‑三唑衍生物及其合成方法。以S,N‑取代内烯烃和芳基重氮盐为起始原料，铜盐作催化剂，碱和氧化剂存在下，在有机溶剂中环化得到1,2,3‑三唑衍生物。本发明通过设计底物构型，简单方便地合成了具有潜在生物活性的1,2,3‑三唑衍生物。该方法原料易得、操作简便，底物范围广、合成反应条件温和、反应产物收率高、其官能团具有多样性。
• 一种N
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111018800B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一种N2‑芳基取代‑1,2,4‑三嗪衍生物及其合成方法。以S,N‑取代内烯烃和芳基重氮盐为起始原料，铜盐作催化剂，碱和氧化剂存在下，在有机溶剂中环化得到N2‑芳基取代‑1,2,4‑三嗪衍生物。本发明通过设计底物构型，简单方便地合成了具有潜在生物活性的N2‑芳基取代‑1,2,4‑三嗪衍生物。该方法操作简便，底物范围广、合成反应条件温和、其官能团具有多样性。
• 2-烷硫基烯酰胺衍生物及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105693574B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种2‑烷硫基烯酰胺衍生物及其合成方法。以1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑酮与醋酸碘苯为起始原料，在有溶剂或无溶剂碾磨条件下，通过3‑位醋酸根化、1,3‑羰基迁移与2,3‑烷硫基迁移反应，一步生成2‑烷硫基烯酰胺衍生物，所得酰胺衍生物能够发生进一步的转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高、底物适应性广、产物立体选择性好、官能团具有多样性。
• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles via [2 + 2 + 1] Cycloannulation of 1,3-Bishet(aryl)-monothio-1,3-diketones, α-Substituted Methylamines and Sodium Nitrite through α-Nitrosation of Enaminones
  作者：S. Yugandar、S. Konda、G. Parameshwarappa、H. Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00938

  日期：2016.7.1

  trisubstituted imidazoles in high yields under mild conditions. These newly prepared 4(5)-het(aroyl)-5(4)-het(aryl)/alkylimidazoles are shown to exist as tautomeric mixture, however, their subsequent alkylation with methyl iodide in the presence of potassium carbonate affords 1-N-methy-2,5-bishet(aryl)-4-het(aroyl)imidazoles in highly regioselective fashion in most of the cases. Synthesis of few 4(5)-(2-hydroxyphenyl)-2

  从一应俱全的1,3-bishet（芳基）一硫代-1高效合成一整套功能多样的三取代的4（5）het（aroyl）-2,5（4）-het（芳基）/烷基咪唑已经报道了3-二酮。这种新颖的顺序一锅三步方案，其中三个新的碳氮键以连续的方式形成，涉及通过一硫代1,3-二酮与α-取代的甲胺的反应原位生成烯胺酮，然后使它们的α-在温和的条件下，以高收率将亚硝酸钠进行亚硝化，然后进行碱介导，将所得的α-羟基亚氨基亚胺分子内杂环化为三取代的咪唑。这些新制备的4（5）-het（芳酰基）-5（4）-het（芳基）/烷基咪唑以互变异构体混合物形式存在，但是，在大多数情况下，N-甲基-2,5-双-bishet（芳基）-4-het（芳酰基）咪唑类具有高度区域选择性。还已经报道了几种已知的是良好配位配体的4（5）-（2-羟基苯基）-2,5（4）-取代的咪唑的合成。还提出了由羟基亚氨基亚胺中间体形成这些咪唑的可能机理。