1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-isopropoxycyclopropane | 96760-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-isopropoxycyclopropane
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-isopropoxycyclopropane；1-tert-butyldimethylsiloxy-1-isopropoxycyclopropane；Tert-butyl-dimethyl-(1-propan-2-yloxycyclopropyl)oxysilane
• CAS: 96760-01-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: XYEIEXLPIUZWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-isopropoxycyclopropane 生成 叔丁基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, EIICHI;AOKI, SATOSHI;SEKIYA, KOUICHI;OSHINO, HIROJI;KUWAJIMA, I+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 26, 8056-8066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 氨 、 diethylzinc 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-isopropoxycyclopropane
  参考文献：
  名称：

  三氯钛和烷氧基钛均烯醇化物。有机合成的制备、表征和利用

  摘要：

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论

  DOI：

  10.1021/ja00273a032

文献信息

• Carbon-carbon bond-forming reactions of zinc homoenolate of esters. A novel three-carbon nucleophile with general synthetic utility
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Aoki、Kouichi Sekiya、Hiroji Oshino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00260a018

  日期：1987.12

  Reactions d'addition sur les composes carbonyles, allylation, arylation, vinylation et acylation en presence ou non de catalyseurs

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下
• Palladium- and platinum-catalyzed reaction of siloxycyclopropanes with acid chlorides. A homoenolate route to 1,4-dicarbonyl compounds
  作者：Satoshi Aoki、Tsutomu Fujimura、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89016-x

  日期：1989.1
• Synthesis of 1,4-keto esters and 1,4-diketones via palladium-catalyzed acylation of siloxycyclopropanes. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Tsutomu Fujimura、Satoshi Aoki、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00008a043

  日期：1991.4

  The reaction of a variety of siloxycyclopropanes with acid chlorides in the presence of a catalytic amount of a palladium/phosphine complex gives 1,4-dicarbonyl compounds to good yield. 1-Alkoxy-1-(trialkylsiloxy)-cyclopropanes react with both aromatic and aliphatic acid chlorides in chloroform to give 1,4-keto esters. Synthesis of 1,4-diketones by the acylation of 1-alkyl- or 1-aryl-1-siloxycyclopropanes has been achieved by carrying out the reaction if HMPA under 10-20 atm of carbon monoxide. Kinetics studies and product analysis revealed the unique mechanism of this reaction, which involves rate-determining cleavage of the strained cyclopropane carbon-carbon bond with a coordinatively unsaturated acylpalladium chloride complex. Ab initio calculations of hydroxylated cyclopropane model compounds showed that the unique reactivities of the siloxycyclopropanes may be correlated with the molecular orbital properties of these compounds rather than their ground-state structural properties.
• Catalytic homo-Reformatskii reaction. Ambident chemical reactivities of the zinc homoenolate of propionate
  作者：Hiroji Oshino、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00215a050

  日期：1985.7
• AOKI, SATOSHI;FUJIMURA, TSUTOMU;NAKAMURA, EIICHI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6541-6544
  作者：AOKI, SATOSHI、FUJIMURA, TSUTOMU、NAKAMURA, EIICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——