6-chloro-4,9-dihydro-10H-thieno<3,4-b><1,5>benzodiazepin-10-one | 59681-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-chloro-4,9-dihydro-10H-thieno<3,4-b><1,5>benzodiazepin-10-one
• 英文别名: 6-chloro-4,9-dihydro-benzo[b]thieno[3,4-e][1,4]diazepin-10-one；6-Chloro-4,9-dihydro-10H-thieno[3,4-b] [1,5]benzodiazepin-10-one；6-Chloro-4,9-dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one；8-chloro-5,10-dihydrothieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-4-one
• CAS: 59681-51-5
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂OS
• 分子量: 250.708
• InChiKey: LHEBWNXFAFSQLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  342.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4,9-dihydro-10H-thieno<3,4-b><1,5>benzodiazepin-10-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 6-chloro-4-methyl-10-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4H-benzo[b]thieno[3,4-e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  10-(Alkylamino)-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepines. A novel class of potential neuroleptic agents

  摘要：

  An investigation of the structural requirements for CNS activity of the title compounds was undertaken. A synthesis of the precursor dihydro-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-ones was achieved and three routes for their conversion to the title compounds were developed. The compounds were tested for neuroleptic activity by means of the blockade or d-amphetamine lethality in aggregated mice and/or effects on locomotor activity in rats. Antidepressant activity was examined using inhibition of tetrabenazine-induced depression in mice. Most of the compounds were found to be potent neuroleptic agents with several exhibiting additional antidepressant activity.

  DOI：

  10.1021/jm00192a020
• 作为产物：
  描述：

  2'-amino-4'-chloro-4-ethoxy-3-thiophenecarboxanilide hydrochloride 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到6-chloro-4,9-dihydro-10H-thieno<3,4-b><1,5>benzodiazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩系统。4。噻吩并[3,4- b ] [1,4]-和[1,5]苯并二氮杂酮的选择性合成†

  摘要：

  报道了噻吩稠合的三环系统1和2的新颖合成。该方法使用中间体4-乙氧基-3-噻吩胺，4-乙氧基-3-噻吩羰基酰胺和4-乙氧基-3-噻吩羰基氯，以两个步骤选择性，高产率地合成目标化合物。这些方法可以制备噻吩系统，而无需在通常具有反应性的C-1和C-3位置进行取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170701

文献信息

• Substituted benzodiazepines and method of use
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04087421A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  10-Substituted amino-4,9-dihydro-4H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepines having neuroleptic, anti-depressant and analgesic activity.

  具有神经阻滞、抗抑郁和镇痛活性的10-取代氨基-4,9-二氢-4H-噻吩[3,4-b][1,5]苯二氮杂环己烷。
• PRESS J. B.; HOFMANN C. M.; EUDY N. H.; FANSHAWE W. J.; DAY I. P.; GREENB+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 725-731
  作者：PRESS J. B.、 HOFMANN C. M.、 EUDY N. H.、 FANSHAWE W. J.、 DAY I. P.、 GREENB+

  DOI：——

  日期：——
• PRESS J. B.; HOFMANN C. M.; SAFIR S. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1361-1364
  作者：PRESS J. B.、 HOFMANN C. M.、 SAFIR S. R.

  DOI：——

  日期：——
• US3951981A
  申请人：——

  公开号：US3951981A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US3953430A
  申请人：——

  公开号：US3953430A

  公开（公告）日：1976-04-27