2,2-Diallylindandione | 81055-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-Diallylindandione
• 英文别名: 2,2-diallyl-1H-indene-1,3(2H)-dione；2,2-diallylindene-1,3(2H)-dione；2,2-Diallylindan-1,3-dione；2,2-bis(prop-2-enyl)indene-1,3-dione
• CAS: 81055-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: TZMGMJKIPUAPLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diallylindandione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到spiro[cyclopentane-1,2'-inden]-3-ene-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  寻求与活性配对的选择性：带有不对称菲基N-杂环卡宾的钌烯烃复分解催化剂

  摘要：

  在存在乙烯，钌烯烃复分解前催化剂{[3-苄基-1-（10-苯基-9-菲基）]-2-咪唑啉亚基}二氯（邻异丙氧基苯基亚甲基）钌（ II），合成了带有不对称N杂环卡宾（uNHC）配体的Ru-3。通过与多种烯烃的开环易位反应和交叉复分解反应来检查Ru-3的起始速率，显示出前所未有的选择性。还对可再生原料中烯烃底物的工业相关乙烯分解反应进行了测试，其收率和选择性都非常好。

  DOI：

  10.1002/chem.201904549
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 烯丙醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2,2-Diallylindandione
  参考文献：
  名称：

  水可以使烯丙醇直接用于Tsuji-Trost反应，而无需使用活化剂。

  摘要：

  [反应：见正文]水性双相反应系统可以在Tsuji-Trost反应中直接使用烯丙醇，而无需任何烯丙醇活化剂的帮助。反应条件对碱性是中性的，允许使用胺作为亲核试剂。理论计算已经阐明了羟基的水合对于平滑生成π-烯丙基铝物种的重要性。

  DOI：

  10.1021/ol048207a

文献信息

• Design and Synthesis of Angularly Annulated Spirocyclics via Enyne Metathesis and the Diels–Alder Reaction as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Arti Tiwari

  DOI：10.1055/s-0034-1378280

  日期：——

  developed a simple and an efficient route to a range of angularly fused spirocycles by the application of enyne metathesis and the Diels–Alder reaction as key steps. The enyne metathesis protocol has been further extended to the dibenzylation of indane-1,3-dione by using cross-enyne metathesis in the presence of hexa-1,5-diene with the aid of Grubbs’ 1st generation catalyst followed by an aromatization

  摘要 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。
• Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric <i>gem</i>-Difluoromethylenated Angular Triquinanes
  作者：Watcharaporn Thaharn、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02777

  日期：2018.1.5

  A synthesis of symmetrical gem-difluoromethylenated angular triquinanes is described. The synthetic strategy involved sequential fluoride-catalyzed nucleophilic addition of PhSCF2SiMe3 (1) to 2,2-diallylated or 2,2-dipropargylated indane-1,3-diones 2 followed by stereoselective radical cyclization of the resulting adducts 3 to provide the cyclized gem-difluoromethylenated diquinanes 4 as a mixture

  描述了对称的宝石-二氟亚甲基化的角三喹烷的合成。合成策略包括将PhSCF 2 SiMe 3（1）依次氟化物亲核加成到2,2-二烯丙基化或2,2-二炔丙基-1,3-二酮2中，然后对所得的加合物3进行立体选择性自由基环化，以提供环化的宝石-二氟亚甲基化的二喹烷4为立体异构体的混合物。重复添加1至4，然后环化导致所需C 2-对称的立体选择性合成良好的收率和高的立体选择性，得到了宝石-二氟甲基化的角三quin烷6。
• Solvent-Controlled Highly Selective Bis- and Monoallylation of Active Methylene Compounds by Allyl Acetate with Palladium(0) Nanoparticle
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay、Laksmikanta Adak

  DOI：10.1021/ol702099v

  日期：2007.10.1

  catalyst for the allylation of active methylene compounds. Very efficient bisallylation is achieved for a variety of active methylene compounds by allyl acetate and its derivatives in one stroke in THF solvent. The reaction in water provides monoallylated product selectively by allyl acetate only. The recovered Pd(0) nanoparticle is recycled. A probable mechanism is suggested.

  钯（0）纳米颗粒已被用作有效的催化剂，用于活性亚甲基化合物的烯丙基化。在THF溶剂中，一次通过乙酸烯丙酯及其衍生物就可以对多种活性亚甲基化合物实现非常有效的双烯丙基化。在水中的反应仅通过乙酸烯丙酯选择性地提供单烯丙基化的产物。回收的Pd（0）纳米颗粒被回收。建议一种可能的机制。
• Ruthenium-Catalyzed One-Pot Double Allylation/Cycloisomerization of 1,3-Dicarbonyl Compounds Leading toexo-Methylenecyclopentanes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Yu-ichiro Nakagai、Kenji Itoh

  DOI：10.1002/chem.200305340

  日期：2004.1.5

  tion of 1,3-diketones and methyl acetoacetate gave exo-methylenecyclopentanes in moderate to good yields with high isomer selectivity. The double allylation step effectively proceeded in the presence of a Ru(II) precatalyst, [Cp*RuCl(cod)], in 1,2-dichloroethane at 90 degrees C. The subsequent cycloisomerization was carried out upon addition of triethylsilane as a hydride source without purification

  钌催化的1，3-二酮和乙酰乙酸甲酯的一锅双烯丙基化/环异构化反应以中等到良好的收率得到了高亚甲基环戊烷的异构体选择性。双重烯丙基化步骤在Ru（II）预催化剂[Cp * RuCl（cod）]存在下于1,2-二氯乙烷中于90摄氏度下有效地进行。随后的环异构化反应是在加入三乙基硅烷作为氢化物后进行的。源，无需纯化1,6-二烯中间体。通过（1）NMR光谱对反应进行的详细检查显示，三乙基甲硅烷基甲基醚对于将在双烯丙基化步骤中形成的钌（IV）烯丙基络合物转化成环异构化所需的钌（II）物种起着重要作用。
• Sequential Reactions of Trimethylsilyldiazomethane with 4-Alkenyl Ketones and Aldehydes Catalyzed by Lewis Bases
  作者：Huaqing Liu、Matthew J. O’Connor、Chunrui Sun、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol401124t

  日期：2013.6.21

  A sequence of a carbonyl addition between 4-alkenyl ketones and aldehydes with trimethylsilyldiazomethane followed by a 1,3-Brook rearrangement and an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition was promoted by Lewis bases tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) or potassium tert-butoxide (KO-t-Bu). Through these concatenated bond-forming processes, a variety of novel bi- and tricyclic Δ1-pyrazolines

  刘易斯碱四丁基铵三苯基二氟硅酸盐（TBAT）或叔丁醇钾（KO -吨-Bu）。通过这些级联键形成过程中，各种新颖的二和三环Δ的1个-pyrazolines合成。