2-(trimethylsilyl)ethyl acetoacetate | 17165-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl acetoacetate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-oxobutanoate；2-trimethylsilylethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 17165-45-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: BGPUVBDAKXSMKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9630 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl acetoacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与亚砜基磺酸盐的催化交叉异构化

  摘要：

  本文介绍了钌催化的重氮化合物和亚砜基砜的交联反应。我们的反应设计利用了作为卡宾前体和亲核试剂的重氮化合物和亚砜基ox的反应性的内在差异，从而导致了高度选择性的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201809934
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidyl vasopressin V1a antagonists

  摘要：

  这项发明提供了用于拮抗加压素V1a受体的方法和2-(氮杂环丙酮-2-酮-1-基)乙酸衍生物。

  公开号：

  US06204260B1

文献信息

• Dihydropyridine derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06350766B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Dihydropyridine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an activity of selectively inhibiting the action of N-type calcium channel. They are used as remedies for various diseases relating to the N-type calcium channel such as encephalopathies caused by the ischemia in the acute phase after the onset of cerebral infarction, cerebral hemorrhage or the like, Alzheimer's disease, etc.

  二氢吡啶衍生物具有以下结构式，其类似物和药学上可接受的盐具有选择性抑制N型钙通道作用的活性。它们被用作治疗与N型钙通道相关的各种疾病，如脑梗死发作后急性期内由缺血引起的脑病、脑出血或类似疾病、阿尔茨海默病等。
• Unique photoaffinity probes to study TGFβ signaling and receptor fates
  作者：D. Längle、F. Wesseler、D. Flötgen、H. Leek、A. T. Plowright、D. Schade

  DOI：10.1039/c9cc00929a

  日期：——

  A novel synthetic approach is used to prepare a diverse set of “first-in-class” dihydropyridine-based TGFβ receptor degraders bearing photoaffinity labels. These probes serve as valuable tools to study TGFβ receptor fates and dynamics – an important challenge in chemical biology.

  一种新颖的合成方法用于制备带有光亲和性标记的多种不同的“同类”的基于二氢吡啶的TGFβ受体降解剂。这些探针可作为研究TGFβ受体命运和动力学的宝贵工具，这是化学生物学中的一项重要挑战。
• [EN] DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE AS HUMAN NEUTROPHIL ELASTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROPYRIDINE DESTINES A ETRE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ELASTASE NEUTROPHILE HUMAINE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004020412A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention relates to novel dihydropyridine derivatives, of Formula (I) processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.

  这项发明涉及新颖的二氢吡啶衍生物，其化学式为（I），以及它们的制备方法，以及它们在药物中的应用，特别是用于治疗慢性阻塞性肺疾病、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死和心力衰竭的发展。
• Dihydropyridines and new uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05767131A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The invention provides a method of treating benign prostatic hyperplasia in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound having the structure: ##STR1## wherein Y is --(CH.sub.2).sub.n --, where n is 1, 2, 3, 4 or 5; --(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --, where h and k are independently the same or different and are 2, 3 or 4; --(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --; or --(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --, where h and k are independently the same or different and are 1, 2, 3 or 4; wherein Z is O, NH, or CH.sub.2 ; wherein R.sup.1 is a linear or branched chain alkyl, alkoxyalkyl or arylalkyl group; wherein R.sup.2 and R.sup.4 are independently the same or different and are H, or a linear or branched chain alkyl group; wherein R.sup.3 is H, a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or acyl group; and wherein R.sup.5 and R.sup.6 are independently the same or different and are H, OH, Cl, Br, F, NO.sub.2, CN, CF.sub.3, or NH.sub.2, or a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, acyl, alkylsulfoxide, alkylsulfone, or mono- or dialkylamino group. Other active compounds containing one, two or three rings are also disclosed as well as pharmaceutical compositions prepared therefrom and methods of use in the treatment of BPH, inhibition of cholesterol synthesis, and reduction of intraocular pressure.

  该发明提供了一种治疗良性前列腺增生的方法，包括向受试者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量： 其中Y为--(CH.sub.2).sub.n --，其中n为1、2、3、4或5；--(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为2、3或4；--(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --；或--(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为1、2、3或4；其中Z为O、NH或CH.sub.2；其中R.sup.1为线性或支链烷基、烷氧基烷基或芳基烷基；其中R.sup.2和R.sup.4独立且相同或不同，为H，或线性或支链烷基；其中R.sup.3为H、线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或酰基；其中R.sup.5和R.sup.6独立且相同或不同，为H、OH、Cl、Br、F、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或NH.sub.2，或线性或支链烷基、烷氧基、烷氧羰基、酰基、烷基亚砜、烷基砜、或单烷基或二烷基氨基基团。还公开了含有一、两个或三个环的其他活性化合物，以及由此制备的药物组合物和在治疗BPH、抑制胆固醇合成和降低眼压中的使用方法。
• Synthesis of two optically active calcium channel antagonists labelled with carbon-11 for in vivo cardiac PET imaging
  作者：Frédéric Dollé、Françoise Hinnen、Héric Valette、Chantal Fuseau、Raphaël Duval、Jean-Louis Péglion、Christian Crouzel

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00024-2

  日期：1997.4

  (+/-)-S11568 (1, 3-ethyl-5-methyl-(+/-)-2-[(2-(2-aminoethoxy)methyl]-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-methyl-1, 4-dihydropyridine -3,5-dicarboxylate), has an in vitro profile of high potency and of high selectivity for the low-voltage dependent L-type calcium channel. In in vitro binding studies, it displaced specifically bound (-)-[H-3]PN 200-110 (isradipine (2), the reference molecule for in vitro studies) from cardiac and vascular smooth muscle preparations with potencies of 5.6 and 51 nM, respectively. It also appears as a pure pharmacological antagonist acting at a single channel L-type and free of any interaction at the benzothiazepine binding site such as amlodipine (3). Both enantiomers of S11568 have in vitro activities, the dextro isomer S12967 ((+)-1) being 6 to 18-fold less potent than the levo one S12968 ((-)-1). Two couples of optically active labelling precursors of S11568, ((-)-10/(+)-10 and (-)-14/(+)-14) have been synthesized using a modified Hantzsch's dihydropyridine synthesis. In both cases, the enantiomers were separated by preparative chiral HPLC. They both have been independently labelled with carbon-ii, using [C-11]diazomethane or [C-11]iodomethane to give multimilliCurie quantities of (-)-1 (S12968) and (+)-1 (S12967) with high specific activities (500-1000 mCi/mu mol, 18.5-37.0 GBq/mu mol). Both enantiomers appear suitable for PET experiments: their myocardial concentration increases after a bolus injection to reach a maximum in 2 min and then remains on a plateau with a slight downslope while the blood concentration falls rapidly. Myocardial uptake was threefold higher than lung uptake, leading to a good contrast on PET images. The present preliminary biological results obtained in Beagle dogs showed that both enantiomers have similar myocardial kinetics and in vivo affinity for the left ventricular myocardium. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  化合物（+/-)-S11568（1,3-乙基-5-甲基-(+/-)-2-[(2-(2-氨基乙氧基)甲基]-4-(2,3-二氯苯基)-6-甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸盐）在体外显示出高活性和高选择性，针对依赖低电压的L型钙通道。在体外结合研究中，它分别以5.6 nM和51 nM的效力特异性地从心脏和血管平滑肌准备中取代了(-)-[H-3]PN 200-110（异搏定（2），用于体外研究的参考分子）。它还表现为一个纯粹的药理拮抗剂，作用于单通道L型钙通道，且不与苯并噻嗪结合位点（如氨氯地平（3））发生相互作用。S11568的两个对映体都具有体外活性，右旋异构体S12967（(+)-1）的效力比左旋异构体S12968（(-)-1）低6到18倍。使用改进的Hantzsch二氢吡啶合成法，合成了S11568的两对光学活性标记前体（（(-)-10/(+)-10和(-)-14/(+)-14）。在这两种情况下，对映体均通过制备型手性HPLC分离。两者均独立地使用[C-11]二偶氮甲烷或[C-11]碘甲烷标记，得到了高比活度（500-1000 mCi/μmol，18.5-37.0 GBq/μmol）的(-)-1（S12968）和(+)-1（S12967），数量为多毫居里。两个对映体均适用于正电子发射断层扫描（PET）实验：在静脉注射后，心肌浓度迅速上升，2分钟达到峰值，然后维持在稳定水平略有下降，而血液浓度迅速下降。心肌摄取量是肺摄取量的三倍，导致PET图像的良好对比度。目前在比格犬中获得的初步生物结果显示，两个对映体在心肌动力学和对左室心肌的体内亲和力方面相似。© 1997 Elsevier Science Ltd.