(R)-1-phenylethyl acetoacetate | 123261-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl acetoacetate
• 英文别名: 1-phenylethyl acetoacetate；(R)-1-phenylethyl 3-oxobutanoate；[(1R)-1-phenylethyl] 3-oxobutanoate
• CAS: 123261-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GSBJXOIVIOYPOW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 (R)-1-phenylethyl acetoacetate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(R)-1-phenylethyl 6-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的钠通道抑制剂（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Z如本文所定义，并且其在治疗各种疾病状态中的使用，包括心血管疾病和糖尿病。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20100125091A1
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 乙酸乙酯 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以to provide (R)-1-phenylethyl 3-oxobutanoate as a light reddish oil (10.3 g, 100%)的产率得到(R)-1-phenylethyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的钠通道抑制剂： 其中，R1，R2，R3，R4，R5，X，Y和Z如本文中所定义，并且它们在治疗各种疾病状态，包括心血管疾病和糖尿病方面的应用。本发明还涉及制备该化合物的方法，以及含有这种化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20140107155A1

文献信息

• Substituted heterocyclic compounds as ion channel modulators
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US08664399B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  The present invention relates to sodium channel inhibitors of Formula (I): in which R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, and Z are as defined herein, and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及式(I)的钠通道抑制剂：其中R1，R2，R3，R4，R5，X，Y和Z如本文所定义，并且其在治疗各种疾病状态中的使用，包括心血管疾病和糖尿病。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• Structural Modifications of Nimodipine Lead to Novel PDE1 Inhibitors with Anti-pulmonary Fibrosis Effects
  作者：Meng-Xing Huang、Yi-Jing Tian、Chuan Han、Run-Duo Liu、Xi Xie、Yijun Yuan、Yi-Yi Yang、Zhe Li、Jianwen Chen、Hai-Bin Luo、Yinuo Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00458

  日期：2022.6.23

  previous research demonstrated that phosphodiesterase-1 (PDE1) could work as a potential target against idiopathic pulmonary fibrosis. Nimodipine, a calcium antagonist commonly used to improve hypertension, was reported to have inhibition against PDE1. Herein, a series of nimodipine analogues were discovered as novel selective and potent PDE1 inhibitors after structural modifications. Compound 2g exhibited

  我们之前的研究表明，磷酸二酯酶 1 (PDE1) 可以作为对抗特发性肺纤维化的潜在靶点。据报道，尼莫地平是一种常用于改善高血压的钙拮抗剂，对 PDE1 有抑制作用。在此，一系列尼莫地平类似物被发现是经过结构修饰后的新型选择性和有效的 PDE1 抑制剂。化合物2g对 PDE1C 表现出优异的抑制活性 (IC 50 = 10 nM)，对除 PDE4 之外的其他 PDE 具有高选择性，并且具有较弱的钙通道拮抗活性。复方2g给药在博莱霉素诱导的肺纤维化大鼠模型中表现出显着的治疗作用，并阻止了TGF-β1诱导的肌成纤维细胞分化。发现PDE1B和PDE1C的表达增加并集中在纤维化病灶。化合物2g增加了肺纤维化大鼠肺中 3',5'-环磷酸腺苷 (cAMP) 和 3',5'-环磷酸鸟苷 (cGMP) 的水平, 支持了抗纤维化作用的事实。2g均通过cAMP和cGMP的调节。
• [DE] LIPASE KATALYSIERTE ACYLIERUNG VON ALKOHOLEN MIT DIKETENEN<br/>[EN] LIPASE-CATALYSED ACYLATION OF ALCOHOLS WITH DIKETENES<br/>[FR] ACYLATION D'ALCOOLS AVEC DES DICETENES CATALYSEE PAR DES LIPASES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995006746A1

  公开（公告）日：1995-03-09

  (DE) Verfahren zur Herstellung von acylierten Alkoholen aus Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Alkohol mit einem Diketen in Gegenwart von Lipase umsetzt. Das Verfahren eignet sich besonders zur enantioselektiven Acetoacetylierung von racemischen Alkoholen.(EN) A process for preparing acylated alcohols from alcohols is characterised in that the alcohol is reacted with a diketene in the presence of lipase. The process is particularly suitable for the enantioselective acetoacetylation of racemic alcohols.(FR) Un procédé de préparation d'alcools acylés à partir d'alcools se caractérise en ce que l'on fait réagir l'alcool avec une dicétène en présence d'une lipase. Ce procédé est particulièrement utile pour l'acétoacétylation énantiosélective d'alcools racémiques.

  一种制备酸化的酒精的方法，其特点是通过以在存在菌液酶的情况下，将醇与二酮反应，特别适合于用于诸如对映异构体合成的精馏分离的酸化反应。
• A Highly Chemo- and Stereoselective Synthesis of β-Keto Esters via a Polymer-Supported Lipase Catalyzed Transesterfication
  作者：Armando Córdova、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo001478o

  日期：2001.3.1
• Yeast-mediated resolution of .beta.-keto esters of prochiral alcohols
  作者：Tomas Hudlicky、Toshiya Tsunoda、Kumar G. Gadamasetti、Jerry A. Murry、Gary E. Keck

  DOI：10.1021/jo00011a031

  日期：1991.5

  Several racemic alcohols were converted to their beta-keto esters with diketene, and the resulting compounds were subjected to kinetic resolution by means of bakers' yeast. The unreacted keto esters were separated from the reduced hydroxy esters by chromatography, and the products were analyzed for levels of enantiomeric excess. Chiral shift reagents, Mosher esters, and optical rotation of the enantiomers of the alcohols were the criteria used to determine the optical integrity of the resolved alcohols after hydrolysis of the esters. Absolute stereochemistry was determined for the resolution products of all the substrates. Some rationale is advanced to account for the observed levels of enantiomeric excess and for the apparent diastereospecificity of the enzymatic resolution. The utility of this process as means of resolution of prochiral alcohols as well as an application of such resolution to the preparation of both enantiomers of a pyrrolizidine alkaloid synthon are indicated.