(S)-3-benzyloxy-2-(4-methoxy-benzylamino)-propionic acid | 942517-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxy-2-(4-methoxy-benzylamino)-propionic acid
• 英文别名: O-benzyl-N-PMB-serine；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 942517-20-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: MIWKIVASDIVTEJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-2-(4-methoxy-benzylamino)-propionic acid 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-[(2-acetyl-octanoyl)-(4-methoxy-benzyl)-amino]-3-benzyloxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双环化过程进行的（+/-）-水杨孢酰胺A，（+/-）-肉桂醛A和衍生物的简明全合成：对生物合成途径的影响？

  摘要：

  4-亚炔基-β-内酯（烯酮杂二聚体）和α-氨基酸是用于含β-内酯的蛋白酶体抑制剂盐孢子酰胺A，朱砂酰胺A和衍生物的总合成的有用前体。关键步骤是亲核试剂促进的酮酸双环化，同时生成这些天然产物的γ-内酰胺和β-内酯。该反应序列可能对这些天然产物的生物合成有影响。

  DOI：

  10.1021/ol070616u
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-benzyloxy-2-(4-methoxy-benzylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过双环化过程进行的（+/-）-水杨孢酰胺A，（+/-）-肉桂醛A和衍生物的简明全合成：对生物合成途径的影响？

  摘要：

  4-亚炔基-β-内酯（烯酮杂二聚体）和α-氨基酸是用于含β-内酯的蛋白酶体抑制剂盐孢子酰胺A，朱砂酰胺A和衍生物的总合成的有用前体。关键步骤是亲核试剂促进的酮酸双环化，同时生成这些天然产物的γ-内酰胺和β-内酯。该反应序列可能对这些天然产物的生物合成有影响。

  DOI：

  10.1021/ol070616u

文献信息

• CYCLIC-FUSED BETA-LACTONES AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：Romo Daniel

  公开号：US20090062547A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides a concise synthetic method for generating lactam-fused beta-lactones that feature, in some embodiments, a tertiary fused carbinol, quaternary carbons, and a reactive beta-lactone moiety available for further reactions. The present invention further provides compounds synthesized by this method as well as methods of using these compounds as inhibitors of the proteasome and fatty acid synthase.

  本发明提供了一种简洁的合成方法，用于生成具有乳内酰胺融合的β-内酯，其中在某些实施例中具有第三级融合的碳醇，四元碳和可用于进一步反应的活性β-内酯基团。本发明还提供了通过该方法合成的化合物，以及使用这些化合物作为蛋白酶体和脂肪酸合成酶的抑制剂的方法。
• US8088923B2
  申请人：——

  公开号：US8088923B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• Concise Total Synthesis of (±)-Salinosporamide A, (±)-Cinnabaramide A, and Derivatives via a Bis-cyclization Process:  Implications for a Biosynthetic Pathway?
  作者：Gil Ma、Henry Nguyen、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol070616u

  日期：2007.5.1

  (hetero ketene dimers) and alpha-amino acids are useful precursors for total syntheses of the beta-lactone-containing proteasome inhibitors salinosporamide A, cinnabaramide A, and derivatives. A key step is a nucleophile-promoted, bis-cyclization of keto acids that simultaneously generates the gamma-lactam and beta-lactone of these natural products. This reaction sequence may have implications for the

  4-亚炔基-β-内酯（烯酮杂二聚体）和α-氨基酸是用于含β-内酯的蛋白酶体抑制剂盐孢子酰胺A，朱砂酰胺A和衍生物的总合成的有用前体。关键步骤是亲核试剂促进的酮酸双环化，同时生成这些天然产物的γ-内酰胺和β-内酯。该反应序列可能对这些天然产物的生物合成有影响。