3-acetyl-4-methyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 50367-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-acetyl-4-methyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 50367-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GWTPLEUTHOZHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  409.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-methyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methyl-2-oxo-5,5-pentamethylene-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2-oxoethyl 3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(2,5-Dihydrofuran-3-yl)-2-oxoethyl carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428013060262
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-acetyl-4-methyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-5- [1-（2-Oxo-1-oxaspiro [4,5] dec / non-3-en-3-yl）亚乙基] -2-氨基咪唑啉-4-一衍生物的合成及杀真菌活性

  摘要：

  新型杀菌剂（E）-5- [1-（2-氧代-氧杂螺[4,5] dec /非-3-烯-3-基）亚乙基] -2-氨基咪唑啉-4-酮衍生物以α-羟基酮和双烯酮为原料，通过四个步骤以中等至极好的收率设计和合成，并通过HR-ESI-MS，1 H NMR和X射线衍射进行表征。初步的生物测定表明，其中的某些化合物（例如5e，6a，6e和7 h）对核盘菌，3b，3c，4c和7 h的抑制率分别为87.8％，91.3％，89.9％和87.8％在浓度为50 µg / mL时，辣椒辣椒疫霉菌分别具有96.4％，92.5％，90.3％和76.9％的抑制率。这些化合物表现出对显著杀菌活性S. scleotiorum和辣椒疫霉用EC 50个值2.56-11.60微克/毫升，和化合物6E和7小时表现出对孢子萌发抑制作用较弱S. scleotiorum，而孢子萌发P化合物7 h溶液强烈抑制辣椒。扫描电镜（SEM）和透射电镜（TEM）观察表明，化合物7

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600794

文献信息

• Unsaturated lactones. LXXIII. Synthesis and antiviral activity of some substituted 2-buten-4-olides
  作者：A. A. Avetisyan、A. N. Dzhandzhapanyan、R. G. Nazaryan、V. I. Votyakov、S. V. Khlyustov、G. V. Vladyko、V. Ya. Klimovich、L. V. Korobchenko、M. N. Shashikhina、S. V. Zhavrid

  DOI：10.1007/bf00759749

  日期：1982.6

  spectrum of biological activity. Methods have been developed [12-16] for the preparation of substituted 2-buten-4-olides with a variety of function&l substituents. In order to obtain new compounds containing the 2-buten-4-olide ring and to examine their antiviral activity, we have carried out some chemical reactions of 2-acyl derivatives of 2-buten-4-olides (I-III), in whichthe lactone ring is conserved, as

  已知 [i-ii] 含有内酯环的化合物（合成的和天然来源的）具有相当广泛的生物活性。已开发出制备具有多种功能和1 取代基的取代的 2-丁烯-4-内酯的方法 [12-16]。为了获得含有 2-buten-4-olides 环的新化合物并检验它们的抗病毒活性，我们对 2-buten-4-olides (I-III) 的 2-acyl 衍生物进行了一些化学反应，在其中内酯环是保守的，如下：
• Cyclocondensation of 3-acetylfuran-2(5H)-ones with benzylidenemalononitrile. Synthesis of 3-(5-amino-4,6-dicyanobiphenyl-3-yl)furan-2(5H)-ones
  作者：R. M. Hakobyan、S. S. Hayotsyan、G. S. Melikyan

  DOI：10.1134/s1070428015120313

  日期：2015.12

  In particular, furan-2(5H)-one derivatives containing nonidentical aromatic substituents in positions 3 and 4 of the furan ring exhibit various biological activities [1]. An example is the anti-inflammatory drug Rofecoxib [4-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one]. Eutypoid A isolated from the marine mangrove fungus Eutypa sp. (# 424) [2] and gymnoascolides [3] isolated from the Australian

  3,4-二取代的furan-2(5H)-one 片段存在于许多天然生物活性化合物中。特别是在呋喃环的 3 位和 4 位含有不同芳族取代基的 furan-2(5H)-one 衍生物表现出各种生物活性 [1]。一个例子是抗炎药罗非昔布[4-(4-甲磺酰基苯基)-3-苯基呋喃-2(5H)-one]。Eutypoid A 从海洋红树林真菌 Eutypa sp. 中分离出来。(# 424) [2] 和从澳大利亚土壤子囊菌 Gimnoascus reessii 和 Malbranchea filamentosa IFM41300 中分离出来的裸蚴类动物 [3] 是天然存在的 3,4-二取代呋喃-2(5H)-ones。我们以前 [4-8] 合成了在内酯环的 3 位带有杂芳族取代基的不饱和 γ-内酯，并揭示了苯并咪唑基-、苯并噻唑基-、和苯并恶唑基取代的呋喃-2-酮。在本文中，我们报道了在 C 上含有 5-氨基-4
• New C4- and C1-derivatives of furo[3,4-c]pyridine-3-ones and related compounds: Evidence for site-specific inhibition of the constitutive proteasome and its immunoisoform
  作者：Anna Hovhannisyan、The Hien Pham、Dominique Bouvier、Alexander Piroyan、Laure Dufau、Lixian Qin、Yan Cheng、Gagik Melikyan、Michèle Reboud-Ravaux、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.072

  日期：2014.3

  furo[3,4-c]pyridine-3-one), 6 model compounds (γ- and δ-lactones) and 20 furo- or thieno[2,3-d]-pyrimidine-4-one related compounds were designed and synthesized. Each compound was assayed for inhibition of CT-L, T-L and PA proteolytic activities of 20S constitutive proteasome (c20S). Most performant compounds were also assayed on 20S immunoproteasome (i20S). Compound 10 with a benzylamino group at C4

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白
• 一种5-(丁烯内酯-3-亚乙基)-2-氨基咪唑啉酮 类化合物、制备方法及其应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104370891B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及一种5‑(丁烯内酯‑3‑亚乙基)‑2‑氨基咪唑啉酮类化合物及其制备方法和应用。所述咪唑啉酮类化合物具有通式TB的结构。本发明所述通式结构为TB的5‑(丁烯内酯‑3‑亚乙基)‑2‑氨基咪唑啉酮类化合物对水稻纹枯病、油菜菌核病以及辣椒疫霉病病菌等多种植物病原菌具有良好的杀菌作用。
• Solvent-free reaction on KF-alumina under microwave: serendipitous one-pot domino synthesis of new isobenzofuran-1(3H)-ones from alpha-hydroxyketones
  作者：Didier Villemin、Nawel Cheikh、Bachir Mostefa-Kara、Nathalie Bar、Noureddine Choukchou-Braham、Mohamed A. Didi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.137

  日期：2006.7

  The reaction of four alpha-hydroxyketones 1a-d with a double equivalent of t-butyl acetylacetonate in the presence of KF-alumina under microwave irradiation afforded 6-acetyl-5-hydroxy-3,3-dialkyl-7-methyl isobenzofuran-1(3H)-ones 3a-d. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.