(E)-but-2-en-1-yl 3-oxobutanoate | 82259-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-but-2-en-1-yl 3-oxobutanoate
• 英文别名: trans-2-buten-1-yl acetoacetate；(E)-2-butenyl 3-oxobutanoate；(E)-2-Butenyl acetoacetate；crotyl acetoacetate；[(E)-but-2-enyl] 3-oxobutanoate
• CAS: 82259-92-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DIHQENJQJILKQM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-en-1-yl 3-oxobutanoate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到4-甲基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The ester enolate Carroll rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a036
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-but-2-en-1-yl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Excitatory amino acid receptor modulators

  摘要：

  式(I)中R1为C1-10烯丙基；C2-10烯基；C2-10炔基；苯基-C2-10烷基或苯基-C2-10烯基的化合物及其盐和酯，可以调节代谢型谷氨酸受体功能，并用于治疗中枢神经系统的疾病。

  公开号：

  US06504052B1

文献信息

• (2<i>S</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>S</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-methylcyclopropyl) Glycine Is a Potent and Selective Metabotropic Group 2 Receptor Agonist with Anxiolytic Properties
  作者：Iván Collado、Concepción Pedregal、Angel Mazón、Juan Félix Espinosa、Jaime Blanco-Urgoiti、Darryle D. Schoepp、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Ann E. Kingston

  DOI：10.1021/jm0110486

  日期：2002.8.1

  asymmetric synthesis and biological activity of (2S,1'S,2'S,3'R)-2-(2'-carboxy-3'-methylcyclopropyl) glycine 7 and its epimer at the C3' center 6 are described. Compound 7 is a highly potent and selective agonist for group 2 metabotropric glutamate receptors (mGluRs). It is also systemically 4 orders of magnitude more active in the fear-potentiated startle model of anxiety in rats than the rigid constrained

  描述了（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-甲基环丙基）甘氨酸7及其在C3'中心6的差向异构体的不对称合成和生物活性。化合物7是第2组代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的高效选择性激动剂。与刚性约束双环系统LY354740相比，它在大鼠恐惧增强惊恐模型中的全身活性还高4个数量级。因此，我们已经表明，构象受限的双环系统的高分子复杂性不是获得高度选择性和有效的第2组mGluRs激动剂的必要条件。
• Ag–Cu nanoparticles as efficient catalysts for transesterification of β-keto esters under acid/base-free conditions
  作者：Hongmei Yue、Hao Yu、Sheng Liu、Chunli Xu

  DOI：10.1039/c6ra00467a

  日期：——

  Transesterification of β-keto esters and alcohols are traditionally catalyzed by acid or basic catalysts. However, these traditional catalysts do not always meet the requirements of modern synthetic chemistry which need to be highly efficient, selective, and environmentally friendly. In this work, Ag–Cu metal sites were first introduced as transesterification catalysts. The effect of the support, Ag : Cu

  传统上，β-酮酸酯和醇的酯交换反应是由酸或碱性催化剂催化的。然而，这些传统催化剂并不总是满足现代合成化学的要求，而现代合成化学需要高效，选择性和环境友好。在这项工作中，首先引入了Ag-Cu金属位作为酯交换催化剂。研究了载体，Ag：Cu摩尔比和反应条件的影响。事实证明，Ag-Cu金属位点在与各种醇类进行的β-酮酯酯交换反应中具有活性，其收率可与传统的酸或碱催化剂媲美。
• Stereoselective Synthesis of (±)-4-epi-acetomycin by the ester enolate carroll rearrangement
  作者：Antonio M. Echavarren、Javier de Mendoz、Pilar Prados、Amparo Zapata

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80185-9

  日期：1991.10

  The synthesis of (+-)-4-epi-acetomycin has been completed by the steroselective ester enolate (Carroll rearrangement of (E)-2-butenyl 2-methylacetoacetate, followed by ozonolysis and acetylation. The synthesis of (±)- acetomycin and its three diastereomers by a related route is also described.

  （+-）-4-epi-acetomycin的合成已通过立体选择性酯烯酸酯完成（（E）-2-丁烯基-2-甲基乙酰乙酸的卡洛尔重排，然后进行臭氧分解和乙酰化。还描述了其三个非对映异构体的相关路线。
• ESTER ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT OF 2-BUTENYL 3-HYDROXYBUTANOATE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuhisa Tajima、Masamichi Ito、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1169

  日期：1984.7.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)- or (Z)-2-butenyl 3-hydroxybutanoate was found to give predominantly each one of four isomers of 3-methyl-4-methoxycarbonyl-5-hydroxy-1-hexene by the selection of the reaction conditions via the enolate dianions or silyl ketene acetals.

  通过选择，发现 (E)- 或 (Z)-2-丁烯基 3-羟基丁酸酯的酯烯醇克莱森重排主要产生 3-甲基-4-甲氧基羰基-5-羟基-1-己烯的四种异构体中的每一种通过烯醇二价阴离子或甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应条件。
• Polyethylene-bound soluble recoverable palladium(0) catalysts
  作者：David E. Bergbreiter、David A. Weatherford

  DOI：10.1021/jo00272a050

  日期：1989.5