ethyl (S)-2-(decylamino)-3-phenylpropanoate | 161078-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-(decylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(decylamino)-3-phenylpropanoate；ethyl (2S)-2-(decylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 161078-62-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂
• 分子量: 333.514
• InChiKey: UAKVBHRJXFERDE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双乙烯酮 、 ethyl (S)-2-(decylamino)-3-phenylpropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到ethyl (2S)-2-[decyl(3-oxobutanoyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-乙酰基四酸衍生物作为抗菌剂。

  摘要：

  为了扩大具有与抗菌素路透素的结构相似性的四酸分子的构效关系，合成了22种化合物并针对一组临床相关细菌进行了测试。tetra酸核心上的关键结构变化会影响抗菌活性。N-烷基3-乙酰基四酸系列中的各种化合物均对革兰氏阳性细菌病原体（包括炭疽芽孢杆菌，痤疮丙酸杆菌，粪肠球菌以及对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌）表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm701356q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(decylideneamino)-3-phenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以270 mg的产率得到ethyl (S)-2-(decylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-乙酰基四酸衍生物作为抗菌剂。

  摘要：

  为了扩大具有与抗菌素路透素的结构相似性的四酸分子的构效关系，合成了22种化合物并针对一组临床相关细菌进行了测试。tetra酸核心上的关键结构变化会影响抗菌活性。N-烷基3-乙酰基四酸系列中的各种化合物均对革兰氏阳性细菌病原体（包括炭疽芽孢杆菌，痤疮丙酸杆菌，粪肠球菌以及对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌）表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm701356q

文献信息

• Analogs of tetramic acid
  申请人：Lee Richard E.

  公开号：US20090069406A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Tetramic acid analogues of Formula I and Formula II have antibacterial activity, primarily against gram-positive bacteria, and are iron chelators.

  Formula I和Formula II的四羧酸类似物具有抗菌活性，主要针对革兰氏阳性细菌，并且是铁螯合剂。
• N-Substituted 3-Acetyltetramic Acid Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Raghunandan Yendapally、Julian G. Hurdle、Elizabeth I. Carson、Robin B. Lee、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/jm701356q

  日期：2008.3.13

  expand the structure-activity relationship of tetramic acid molecules with structural similarity to the antibiotic reutericyclin, 22 compounds were synthesized and tested against a panel of clinically relevant bacteria. Key structural changes on the tetramic acid core affected antibacterial activity. Various compounds in the N-alkyl 3-acetyltetramic acid series exhibited good activity against Gram-positive

  为了扩大具有与抗菌素路透素的结构相似性的四酸分子的构效关系，合成了22种化合物并针对一组临床相关细菌进行了测试。tetra酸核心上的关键结构变化会影响抗菌活性。N-烷基3-乙酰基四酸系列中的各种化合物均对革兰氏阳性细菌病原体（包括炭疽芽孢杆菌，痤疮丙酸杆菌，粪肠球菌以及对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌）表现出良好的活性。