3-ethyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione | 29366-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-ethyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-ethyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-ethyl-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione；2-ethyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone；3-ethyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-etil-3-hidroxi-1,4-naftoquinona；2-Aethyl-3-hydroxy-[1,4]naphthochinon；2-ethyl-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione
• CAS: 29366-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: VVAZSPXIJHYPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethyl-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glucosides of 3-alk[en]yl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579767
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 乙醇 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 作用下， 生成 3-ethyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1942, vol. 214, p. 87,89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael‐Aldol[3+2] Annulation for the Synthesis of Nitro‐Methanobenzo[7] annulenes
  作者：Yang Zhang、Jin‐Yu Liu、Xiao‐Hai Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100974

  日期：2021.9.21

  An enantioselective Michael-Aldol[3+2] annulation via bifunctional thiourea catalysis has been reported, and a series of nitro-methanobenzo[7]annulenes with potential biological activities were synthesized in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  已经报道了通过双功能硫脲催化的对映选择性 Michael-Aldol[3+2] 环化，并以良好的收率合成了一系列具有潜在生物活性的硝基甲烷苯并 [7] 环烯，并具有优异的对映选择性和非对映选择性。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition as a Versatile Platform to Access Methanobenzo[7]annulenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mohammed Anif Pasha、Guguloth Thirupathi

  DOI：10.1002/anie.201706557

  日期：2017.10.9

  and structurally important methanobenzo[7]annulenes were synthesized in very good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities through an unprecedented organocatalytic formal [3+2] cycloaddition from readily available 2‐alkyl‐3‐hydroxynaphthalene‐1,4‐diones and alkyl vinyl ketones.

  药学上和结构上重要的甲氧基苯并[7]环戊烯可通过空前的2-烷基-3-羟基萘-1,4-二酮和烷基的空前的有机催化形式[3 + 2]环加成反应以良好的对映异构和非对映选择性很好地合成。乙烯基酮。
• Towards targeting anticancer drugs: ruthenium(<scp>ii</scp>)–arene complexes with biologically active naphthoquinone-derived ligand systems
  作者：Mario Kubanik、Wolfgang Kandioller、Kunwoo Kim、Robert F. Anderson、Erik Klapproth、Michael A. Jakupec、Alexander Roller、Tilo Söhnel、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1039/c6dt01110a

  日期：——

  2-hydroxy-[1,4]-naphthoquinone-derived ligands and their coordination to a RuII(η6-p-cymene)Cl moiety. The synthesis of oxime derivatives resulted in the surprising formation of nitroso-naphthalene complexes, as confirmed by X-ray diffraction analysis. The compounds were shown to be stable in aqueous solution but reacted with glutathione and ascorbic acid rather than undergoing reduction. One-electron reduction

  具有生物活性配体的抗癌活性金属络合物具有与一种以上生物靶标相互作用的潜力，这可能有助于克服肿瘤对小分子药物的获得性和/或固有抗性。在本文中，我们提出的2-羟基- [1,4] -naphthoquinone衍生的配体以及它们与钌配位的制剂II（η 6 - p-cymene）Cl部分。X射线衍射分析证实，肟衍生物的合成导致令人惊讶的亚硝基-萘配合物的形成。该化合物在水溶液中显示稳定，但与谷胱甘肽和抗坏血酸反应而不是还原。脉冲辐射分解的单电子还原显示了萘醌和亚硝基-萘配合物的不同行为，在体外抗癌试验中也观察到了这一现象。
• Stereoselective Insertion of Benzynes into Lawsones: Synthesis of Biologically Important Benzannulated Bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：A. Suresh Kumar、Guguloth Thirupathi、G. Surendra Reddy、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/chem.201805798

  日期：2019.1.24

  stereoselective insertion of in situ generated benzynes into lawsones through domino formal [2+2]‐cycloaddition followed by rearrangement is disclosed. The reaction allowed for the preparation of biologically important benzannulated bicyclo[3.3.0]octanes in good yields and with excellent selectivities by using simple substrates and conditions.

  公开了通过多米诺形式[2 + 2]-环加成反应然后原位重排的方法，将原位生成的苯炔类化合物理想地立体选择性地插入到法拉酮中。通过使用简单的底物和条件，该反应允许以良好的产率和优异的选择性制备生物学上重要的苯并双环[3.3.0]辛烷。
• Tridentate 3-Substituted Naphthoquinone Ruthenium Arene Complexes: Synthesis, Characterization, Aqueous Behavior, and Theoretical and Biological Studies
  作者：Heiko Geisler、Julia Westermayr、Klaudia Cseh、Dominik Wenisch、Valentin Fuchs、Sophia Harringer、Sarah Plutzar、Natalie Gajic、Michaela Hejl、Michael A. Jakupec、Philipp Marquetand、Wolfgang Kandioller

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01083

  日期：2021.7.5

  synthesized and characterized. Aqueous stability and their hydrolysis mechanism were investigated via UV/vis photometry, HPLC-MS, and density functional theory calculations. Substituents with a positive inductive effect improved their stability at physiological pH (7.4) intensely, whereas substituents such as halogens accelerated hydrolysis and formation of dimeric pyrazolate and hydroxido bridged dimers

  一系列带有三齿萘醌基N、O、O的九个 Ru II芳烃配合物-配体被合成和表征。通过 UV/vis 光度法、HPLC-MS 和密度泛函理论计算研究了水稳定性及其水解机理。具有正诱导作用的取代基极大地提高了它们在生理 pH (7.4) 下的稳定性，而卤素等取代基加速了水解和二聚吡唑酯和羟基桥接二聚体的形成。观察到的细胞毒性特征是不寻常的，因为复合物在 SW480 结肠癌细胞中表现出比在广泛化学（包括铂）敏感的 CH1/PA-1 畸胎癌细胞中高得多的细胞毒性。这种活动模式以及 ROS 生成减少或略有增加以及 DNA 相互作用的缺乏表明一种不同于已建立或先前研究的金属药物类别的作用模式。