(2-allyloxymethylphenyl)methanol | 195323-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-allyloxymethylphenyl)methanol
• 英文别名: (2-{[(Prop-2-en-1-yl)oxy]methyl}phenyl)methanol；[2-(prop-2-enoxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 195323-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZWXRYHDYKHAQPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-allyloxymethylphenyl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-allyloxymethyl-2-bromomethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  -CH 2 X取代基对分子内间-光环加成反应区域选择性的影响

  摘要：

  在相关的双环的合成研究[3.2.1]通过分子内的肠道菌素核心辛烷元-photocycloaddition，人们发现，反应的区域选择性强烈依赖于取代基-CH 2 X在邻位-位到系绳。电正性基团X（X = H，Me，TMS，TES）优先提供线性异构体（区域异构体比例= 87/13至> 95/5），而负电取代基（X = OH，OAc，F）显示出明显的角异构体（区域异构体比率= 75/25至> 95/5）。甲硅烷基化和氟化产物以单一异构体的形式以中等收率获得。

  DOI：

  10.1021/jo5028613
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)benzyl alcohol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-allyloxymethylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  -CH 2 X取代基对分子内间-光环加成反应区域选择性的影响

  摘要：

  在相关的双环的合成研究[3.2.1]通过分子内的肠道菌素核心辛烷元-photocycloaddition，人们发现，反应的区域选择性强烈依赖于取代基-CH 2 X在邻位-位到系绳。电正性基团X（X = H，Me，TMS，TES）优先提供线性异构体（区域异构体比例= 87/13至> 95/5），而负电取代基（X = OH，OAc，F）显示出明显的角异构体（区域异构体比率= 75/25至> 95/5）。甲硅烷基化和氟化产物以单一异构体的形式以中等收率获得。

  DOI：

  10.1021/jo5028613

文献信息

• Use of Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3-, C4-, and C5-Carbon Sources: Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200500450

  日期：2005.11.4

  to excellent yields with high levels of stereoselectivity. Useful C3-unit elongation, which makes the best use of an allyl ether as a protecting group and a nucleophilic allylation agent, is demonstrated. Mechanisms for the umpolung reaction (of an allyl ether into an allylic anion) and stereoselectivity associated with allylation of aldehydes are discussed.

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。
• Macrocycle Formation by Catalytic Intramolecular Cyclopropanation. A New General Methodology for the Synthesis of Macrolides
  作者：Michael P. Doyle、Chad S. Peterson、Marina N. Protopopova、Alan B. Marnett、Dann L. Parker,、Doina G. Ene、Vincent Lynch

  DOI：10.1021/ja971687z

  日期：1997.9.1

  Catalytic intramolecular cyclopropanation by diazoacetates onto a remote carbon−carbon double bond resulting in the formation of 9- to 20-membered ring lactones is reported. When competition exists between proximal allylic and remote olefinic cyclopropanation, macrocyclization is favored by catalysts of increasing electrophilicity: Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4, Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4, and Cu(acac)2. Terpene

  据报道，重氮乙酸酯催化分子内环丙烷化作用到远程碳-碳双键上，导致形成 9 至 20 元环内酯。当近端烯丙基和远端烯属环丙烷化之间存在竞争时，亲电性增加的催化剂有利于大环化：Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4、Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4 和 Cu(acac)2 . 萜烯系统、顺式橙花酸重氮乙酸酯和相关结构、丙二酸酯衍生物以及具有 1,2-苯二甲醇、季戊四醇和顺式-2-丁烯-1,4-二醇接头的那些都经过环丙烷化作用到最远的碳碳双链上债券收益率良好。通常，仅观察到一种环丙烷非对映异构体，但是增加环尺寸允许大环化反应中的立体化学类似于它们的分子间环丙烷化对应物的立体化学。在一个系统中 (25) 大环加成伴随着叶立德形成/[2,3]-σ 重排，导致形成...
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS UTILISANT CETTE POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003095441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of formula (I) are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus.

  化合物的化学式（I）是丙型肝炎病毒（HCV）RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂，对感染丙型肝炎病毒的人进行治疗和预防性治疗具有用处。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040023958A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula I are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus. 1

  式 I 的化合物是丙型肝炎病毒（HCV）RNA 依赖性 RNA 聚合酶（RdRp）抑制剂，可用于丙型肝炎病毒感染者的治疗和预防。 1
• US7115658B2
  申请人：——

  公开号：US7115658B2

  公开（公告）日：2006-10-03