(2-Phenylethyl)trimethylammonium bromide | 6068-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Phenylethyl)trimethylammonium bromide
• 英文别名: trimethyl-phenethyl-ammonium; bromide；Trimethyl-phenaethyl-ammonium; Bromid；β-Phenylaethyltrimethylammoniumbromid；β-Phenylethyltrimethylammoniumbromid；(2-Phenyl-aethyl)-trimethyl-ammonium-bromid；2-Phenyl-ethyl-trimethylammoniumbromid；Phenethyltrimethylammonium bromide；trimethyl(2-phenylethyl)azanium;bromide
• CAS: 6068-85-5
• 化学式: Br*C₁₁H₁₈N
• 分子量: 244.175
• InChiKey: ZOMFHATVODXRID-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Phenylethyl)trimethylammonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  消除反应的同位素效应研究。九。2-芳基乙基铵离子与乙醇在乙醇中的 E2 反应的过渡态性质

  摘要：

  已确定某些 2-芳乙基三甲基铵离子与乙醇在 40° 下的 E2 反应的动力学同位素效应。氮效应，(k14/k15 − 1)100，随着对位取代基吸电子能力的增加而降低；即 p-OCH3、pH、p-Cl 和 p-CF3 分别为 1.37、1.33、1.14 和 0.88。此外，对于相同的取代基，主要的氢-氘同位素效应分别增加；即 kH/kD = 2.64、3.23、3.48 和 4.16。发现 3.66 的大正 ρ 值以及 1.02 的小的二次 α-氘效应对 pH 值。此外，随着乙基三甲基铵离子反应的提取碱强度的增加，氮同位素效应减弱；即与 EtO--EtOH 和 t-BuO--t-BuOH 反应在 60° 时分别为 1.86 和 1.41。

  DOI：

  10.1139/v74-118
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N-trimethyl-2-phenylethanaminium 4-methylbenzenesulfonate 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99 %的产率得到(2-Phenylethyl)trimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  电荷控制的 Pd 催化可实现芳烃的间位 C-H 活化和烯化

  摘要：

  芳烃的区域选择性 C-H 活化仍然是获得非常重要的功能化基序的最有前途的技术之一。这种功能化通常可以通过定向和非定向过程来实现。定向方法需要在底物上共价连接定向基团 (DG) 以诱导反应性和选择性，因此本质上会在分子内的连接点留下一个官能团，即使在定制的 DG 已被移除后也是如此。相反，非定向方法通常会遇到区域选择性问题，尤其是对于无偏底物。在此，我们报告了一种独特的方法，该方法采用弱电荷-电荷和电荷-偶极子相互作用来实现元-芳烃的选择性活化和烯化以解决 Pd 催化中的这些挑战。带电部分可以很容易地通过氢化或交叉偶联转化为不带电的简单芳烃。深入的机理研究证明电荷是观察到的选择性的原因。我们希望我们的研究具有普遍性，从而实现进一步的区域选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.019

文献信息

• Riddell, Frank G.; Rogerson, Martin, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 2, p. 249 - 255
  作者：Riddell, Frank G.、Rogerson, Martin

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun; Neumann, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1286
  作者：v. Braun、Neumann

  DOI：——

  日期：——
• Conformational studies of quaternary ammonium ions—I
  作者：Y. Terui、M. Ueyama、S. Satoh、K. Tori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97263-1

  日期：1974.1
• Quaternary Ammonium Compounds. III. Antiacetylcholinesterase Activity and Charge Distribution in Aromatic Quaternary Ammonium Compounds
  作者：J. Thomas、W. Marlow

  DOI：10.1021/jm00338a005

  日期：1963.3
• Mechanisms of elimination reactions. 34. Deuterium and nitrogen isotope effects and Hammett correlations in the reaction of (2-arylethyl)trimethylammonium ions with hydroxide ion in mixtures of water and dimethyl sulfoxide
  作者：Keith C. Brown、Frank J. Romano、William H. Saunders

  DOI：10.1021/jo00334a027

  日期：1981.10