1-[(4,6-dioxo-1,3-diphenyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl]thiourea | 160891-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(4,6-dioxo-1,3-diphenyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl]thiourea
• 英文别名: (4,6-dioxo-1,3-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-5-ylidene)methylthiourea
• CAS: 160891-31-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂S₂
• 分子量: 382.467
• InChiKey: GGUNATHUSVKAIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.751±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.524±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 1-[(4,6-dioxo-1,3-diphenyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl]thiourea 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到ethyl 4,7-dioxo-1,3-diphenyl-2-sulfanylidenepyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, Vinod K.; Garg, Vijay K.; Dahiya, Aruna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 51 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 乙酰氯 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[(4,6-dioxo-1,3-diphenyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  三取代的巴比妥酸盐和硫代巴比妥酸盐：用作黄嘌呤氧化酶抑制剂，抗氧化剂，抗菌和抗增殖剂的合成和生物学评估

  摘要：

  由于其广泛的生物活性，巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物已逐渐对药物化学家产生吸引力。本文中，以中等至优异的产率制备了不同系列的1,3,5-三取代的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯，并在体外评估了它们作为黄嘌呤氧化酶抑制剂，抗氧化剂，抗菌剂和抗增殖化合物的活性。发现有趣的生物活性巴比妥酸酯，即1,3-二甲基-5- [1-（2-（苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6c）和1， 3-二甲基-5- [1- [2-（4-硝基苯基）肼基]亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5H）-三酮（6e），其显示出同时发生的黄嘌呤氧化酶抑制作用（IC 50值分别为24.3和27.9μM）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性（IC 50值为18.8）和23.8μM）。此外，5- [1-（2-苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6d）

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.070

文献信息

• Trisubstituted barbiturates and thiobarbiturates: Synthesis and biological evaluation as xanthine oxidase inhibitors, antioxidants, antibacterial and anti-proliferative agents
  作者：Joana Figueiredo、João L. Serrano、Eunice Cavalheiro、Leena Keurulainen、Jari Yli-Kauhaluoma、Vânia M. Moreira、Susana Ferreira、Fernanda C. Domingues、Samuel Silvestre、Paulo Almeida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.070

  日期：2018.1

  acid derivatives have become progressively attractive to medicinal chemists due to their wide range of biological activities. Herein, different series of 1,3,5-trisubstituted barbiturates and thiobarbiturates were prepared in moderate to excellent yields and their activity as xanthine oxidase inhibitors, antioxidants, antibacterial agents and as anti-proliferative compounds was evaluated in vitro.

  由于其广泛的生物活性，巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物已逐渐对药物化学家产生吸引力。本文中，以中等至优异的产率制备了不同系列的1,3,5-三取代的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯，并在体外评估了它们作为黄嘌呤氧化酶抑制剂，抗氧化剂，抗菌剂和抗增殖化合物的活性。发现有趣的生物活性巴比妥酸酯，即1,3-二甲基-5- [1-（2-（苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6c）和1， 3-二甲基-5- [1- [2-（4-硝基苯基）肼基]亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5H）-三酮（6e），其显示出同时发生的黄嘌呤氧化酶抑制作用（IC 50值分别为24.3和27.9μM）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性（IC 50值为18.8）和23.8μM）。此外，5- [1-（2-苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6d）
• Ahluwalia, Vinod K.; Garg, Vijay K.; Dahiya, Aruna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 51 - 53
  作者：Ahluwalia, Vinod K.、Garg, Vijay K.、Dahiya, Aruna、Alauddin, M. D.

  DOI：——

  日期：——