(1'S)-1',2'-bis(methoxycarbonyl)ethyl 3-oxobutanoate | 50595-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S)-1',2'-bis(methoxycarbonyl)ethyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: (S)-1,2-Bis(methoxycarbonyl)ethyl 3-Oxobutanoate；Dimethyl (2S)-2-[(3-oxobutanoyl)oxy]butanedioate；dimethyl (2S)-2-(3-oxobutanoyloxy)butanedioate
• CAS: 50595-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: DIRRTOYVHOGJJM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-1',2'-bis(methoxycarbonyl)ethyl 3-oxobutanoate 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2RS)-4-acetyl-2,5-dihydro-3-hydroxy-5-oxofuran-2-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Booth, Paul M.; Fox, Christina, M. J.; Ley, Steve V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 121 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 D-苹果酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到(1'S)-1',2'-bis(methoxycarbonyl)ethyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Booth, Paul M.; Fox, Christina, M. J.; Ley, Steve V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 121 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. Part XXII. A novel synthetic method for tetronic acids from 1,3-dioxin-4-ones via intra- or intermolecular ketene trapping.
  作者：Masayuki SATO、Jun-ichi SAKAKI、Kazuhisa TAKAYAMA、Satoshi KOBAYASHI、Miwako SUZUKI、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.38.94

  日期：——

  Novel synthetic routes to tetronic acid and its derivatives from 6-substituted 1, 3-dioxin-4-ones through cycloreversion to acylketenes followed by either intra- or intermolecular ketene trapping by a hydroxy function is described. While tetronic acid and its 5-substituted derivatives were synthesized directly from 6-(x-hydroxyalky)-1, 3-dioxin-4-ones by intramolecular trapping, 3-acyltetronic acids were prepared by Dieckmann reaction of the β-keto esters obtained from the 6-substituted dioxinones and an approptiate α-hydroxy ester by intermolecdular trapping.

  本文介绍了从 6-取代的 1,3-二恶英-4-酮通过环己基转化为酰基烯烃，然后通过羟基功能进行分子内或分子间酮阱合成四烯酸及其衍生物的新合成路线。四烯酸及其 5-取代衍生物是通过分子内捕集法从 6-（x-羟基烷基）-1, 3-二恶英-4-酮直接合成的，而 3-酰基四烯酸则是通过分子间捕集法使从 6-取代的二恶英酮中获得的 β-酮酯和适当的 α-羟基酯发生迪克曼反应而制备的。
• Microbial metabolites. Part XI. Total synthesis and absolute configuration of (S)-carlosic acid (4-butyryl-2,5-dihydro-3-hydroxy-5-oxo-furan-2-acetic acid) and conversion of (R)-5-methyltetronic acid into (R)-carolic acid {3,4-dihydro-8-methylfuro[3,4-b]oxepin-5,6(2H,8H)-di-one}
  作者：James L. Bloomer、Francis E. Kappler

  DOI：10.1039/p19760001485

  日期：——

  of (S)-2,5-dihydro-3-hydroxy-5-oxofuran-2-acetic acid (5) and its methyl ester are described. Biomimetic acylations of the ester and of (R)-3-hydroxy-2-methylfuran-2(5H)-one[(R)-γ-methyltetronic acid](1) to produce (S)-carlosic acid (3) and (R)-carolic acid (2), respectively, are described. The absolute configuration of carlosic acid from Penicillium charlesii NRRL 1887 has been established as S.

  描述了（S）-2，5-二氢-3-羟基-5-氧呋喃-2-乙酸（5）及其甲酯的合成。酯与（R）-3-羟基-2-甲基呋喃-2（5 H）-一个[（R）-γ-甲基四氢十四酸]（1）的仿生酰化反应，生成（S）-芥酸（3）分别描述了和（R）-叶酸（2）。从carlosic酸的绝对构型青霉charlesii NRRL 1887已被确立为小号。
• PROCESS FOR PREPARATION OF BARNIDIPINE
  申请人：USV Private Limited

  公开号：EP3168215B1

  公开（公告）日：2020-05-20
• SATO, MASAYUKI;SAKAKI, JUN-ICHI;TAKAYMA, KAZUHISA;KOBAYASHI, SATOSHI;SUZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 94-98
  作者：SATO, MASAYUKI、SAKAKI, JUN-ICHI、TAKAYMA, KAZUHISA、KOBAYASHI, SATOSHI、SUZU+

  DOI：——

  日期：——
• Booth, Paul M.; Fox, Christina, M. J.; Ley, Steve V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 121 - 130
  作者：Booth, Paul M.、Fox, Christina, M. J.、Ley, Steve V.

  DOI：——

  日期：——