2-(3-methoxyphenyl)-but-3-en-1-ol | 930278-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 930278-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QYTQTCDPZMRAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-but-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-methoxy-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A chiral auxiliary cleavable by ring-closing alkene metathesis — Efficient synthesis of chiral nonracemic cycloalkenes

  摘要：

  对孟烷-3-甲醛是一种易于获得的手性助剂，用于制备具有高对映体纯度的手性叔碳或季碳的环烯烃和杂环。这种助剂有两种对映体形式，价格低廉且可回收利用。关键词：手性助剂；裂解反应；环化；闭环烯烃偏析；对映体富集环烯烃。

  DOI：

  10.1139/v06-095
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 3-甲氧基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2,5-二氢呋喃的多样化芳基化：可控制的通过四种途径的发散合成

  摘要：

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00265

文献信息

• Rhodium-catalysed substitutive arylation of cis-allylic diols with arylboroxines
  作者：Tomoya Miura、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/b612710j

  日期：——

  Substitutive arylation of cis-allylic diols occurs upon treatment with arylboroxines in the presence of a rhodium(I) catalyst; the reaction proceeds through the addition of an intermediate arylrhodium(I) species across the carbon–carbon double bond and subsequent β-oxygen elimination.

  在铑(I)催化剂存在下，用芳基硼氧烷处理顺式烯丙基二元醇时，会发生取代芳基化反应；反应是通过碳碳双键上的芳基铑(I)中间产物的加成和随后的β氧消除进行的。
• Construction of Tetrahydrofurans by PdII/PdIV-Catalyzed Aminooxygenation of Alkenes
  作者：Lopa V. Desai、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/anie.200701454

  日期：2007.7.23
• ENT, H.;DE, KONING, H.;SPECKAMP, W. N., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1687-1691
  作者：ENT, H.、DE, KONING, H.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——
• A chiral auxiliary cleavable by ring-closing alkene metathesis — Efficient synthesis of chiral nonracemic cycloalkenes
  作者：Luc Boisvert、Francis Beaumier、Claude Spino

  DOI：10.1139/v06-095

  日期：2006.10.1

  p-Menthane-3-carboxaldehyde is a readily available chiral auxiliary used to prepare cycloalkenes and heterocycles bearing a chiral tertiary or quaternary carbon of high enantiomeric purity. The auxiliary is available in both enantiomeric forms and is inexpensive and recyclable. It is cleaved by a ring-closing alkene metathesis reaction directly yielding the cycloalkene.Key words: chiral auxiliary, cleavage reaction, cyclization, ring-closing alkene metathesis, enantioenriched cycloalkenes.

  对孟烷-3-甲醛是一种易于获得的手性助剂，用于制备具有高对映体纯度的手性叔碳或季碳的环烯烃和杂环。这种助剂有两种对映体形式，价格低廉且可回收利用。关键词：手性助剂；裂解反应；环化；闭环烯烃偏析；对映体富集环烯烃。
• Rhodium-Catalyzed Diverse Arylation of 2,5-Dihydrofuran: Controllable Divergent Synthesis via Four Pathways
  作者：Junhao Xing、Wanjiang Zhu、Bihai Ye、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.0c00265

  日期：2020.3.6

  The rhodium-catalyzed controllable diverse arylation of 2,5-dihydrofuran with arylboronic acids is reported. By fine-tuning of the reaction conditions, four different ring-opening or oxidative arylation pathways are controlled in the rhodium-catalyzed arylation of 2,5-dihydrofuran, granting selective access to 2-aryl or 3-aryl homoallylic alcohols and 3-aryl or 4-aryl-2,3-dihydrofurans. The catalytic

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。