(Z)-4-(methylsulfonyloxy)but-2-enyl pivalate | 1417893-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(methylsulfonyloxy)but-2-enyl pivalate
• 英文别名: [(Z)-4-methylsulfonyloxybut-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1417893-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S
• 分子量: 250.316
• InChiKey: WJVZQQWMBMMIIM-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(methylsulfonyloxy)but-2-enyl pivalate 、 硫甲磺酸钠 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED NUCLEIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACIDES NUCLÉIQUES FONCTIONNALISÉS

  摘要：

  本文描述了一种合成硫代磺酸盐试剂衍生物的方法。该试剂对于从H-磷酸酯立体特异性合成磷硫三酯具有实用性。

  公开号：

  WO2013012758A1
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 三甲基乙酰氯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.06h， 以52%的产率得到(Z)-4-(methylsulfonyloxy)but-2-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED NUCLEIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACIDES NUCLÉIQUES FONCTIONNALISÉS

  摘要：

  本文描述了一种合成硫代磺酸盐试剂衍生物的方法。该试剂对于从H-磷酸酯立体特异性合成磷硫三酯具有实用性。

  公开号：

  WO2013012758A1

文献信息

• CHIRAL CONTROL
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES PTE. LTD.

  公开号：US20150211006A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to chirally controlled oligonucleotides, chirally controlled oligonucleotide compositions, and the method of making and using the same. The invention specifically encompasses the identification of the source of certain problems with prior methodologies for preparing chiral oligonucleotides, including problems that prohibit preparation of fully chirally controlled compositions, particularly compositions comprising a plurality of oligonucleotide types. In some embodiments, the present invention provides chirally controlled oligonucleotide compositions. In some embodiments, the present invention provides methods of making chirally controlled oligonucleotides and chirally controlled oligonucleotide compositions.

  本发明涉及手性控制的寡核苷酸、手性控制的寡核苷酸组合物以及其制备和使用方法。本发明特别涵盖了鉴定以前制备手性寡核苷酸方法中某些问题的来源，包括禁止制备完全手性控制的组合物，特别是包含多种寡核苷酸类型的组合物。在某些实施例中，本发明提供了手性控制的寡核苷酸组合物。在某些实施例中，本发明提供了制备手性控制的寡核苷酸和手性控制的寡核苷酸组合物的方法。
• THIOSULFONATE REAGENTS FOR THE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED NUCLEIC ACIDS
  申请人：Wave Life Sciences Ltd.

  公开号：EP3248982A1

  公开（公告）日：2017-11-29

  Described herein are thiosulfonate reagents of Structure IIa useful for the synthesis of phosphorothiotriesters from H-phosphonates in a stereospecific fashion. wherein, X is alkyl, cycloalkyl, or heteroaryl; R is R1-R2; R1 is selected from -S-alkenylene-, -S-alkylene-, -S-alkylene-aryl-alkylene-, -S-CO-aryl-alkylene-, and -S-CO-alkylene-aryl-alkylene-; and R2 is selected from heterocyclo-alkylene-S-, heterocyclo-alkenylene-S-,aminoalkyl-S-, and (alkyl)4N-alkylene-S-.

  本文描述的是结构 IIa 的硫代磺酸试剂，可用于以立体特异性方式从 H-膦酸盐合成硫代磷酸酯。 其中 X 是烷基、环烷基或杂芳基； R 是 R1-R2； R1 选自-S-亚烷基、-S-亚烷基、-S-亚烷基-芳基-亚烷基、-S-CO-芳基-亚烷基和-S-CO-亚烷基-芳基-亚烷基；以及 R2 选自杂环亚烷基-S-、杂环亚烯基-S-、氨基烷基-S-和（烷基）4N-亚烷基-S-。
• Methods for the synthesis of functionalized nucleic acids
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US10280192B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present application, among other things, provides technologies, e.g., reagents, methods, etc. for preparing oligonucleotides comprising phosphorothiotriesters linkages. In some embodiments, provided methods comprise reacting an H-phosphonate of structure Ia or Ib with a silylating reagent to provide a silyloxyphosphonate, and reacting the silyloxyphosphonate with a thiosulfonate reagent of structure IIa or IIb to provide an oligonucleotide of structure IIIa or IIIb. In some embodiments, provided methods comprise reacting an H-phosphonate of structure Ic with a silylating reagent to provide a silyloxyphosphonate, reacting the silyloxyphosphonate with a bis(thiosulfonate) reagent of structure IVc to provide a phosphorothiotriester comprising a thiosulfonate group of structure Vc, and then reacting the phosphorothiotriester comprising a thiosulfonate group of structure Vc with a nucleophile of structure VIc to provide an oligonucleotide of structure IIIc. In some embodiments, the present application provides a thiosulfonate reagent of structure IIa:

  本申请，除其他外，提供了用于制备包含硫代磷酸酯连接的寡核苷酸的技术，例如试剂、方法等。在一些实施方案中，所提供的方法包括使结构 Ia 或 Ib 的 H-膦酸盐与硅烷化试剂反应以提供硅氧基膦酸盐，并使硅氧基膦酸盐与结构 IIa 或 IIb 的硫代磺酸盐试剂反应以提供结构 IIIa 或 IIIb 的寡核苷酸。在一些实施方案中，所提供的方法包括使结构 Ic 的 H-膦酸盐与硅烷化试剂反应以提供硅氧基膦酸盐，使硅氧基膦酸盐与结构 IVc 的双硫代磺酸酯试剂反应以提供包含结构 Vc 的硫代磺酸酯基团的硫代磷酸酯、然后将包含结构 Vc 的硫代磺酸基团的硫代磷酸酯与结构 VIc 的亲核剂反应，得到结构 IIIc 的寡核苷酸。在某些实施方案中，本申请提供了结构 IIa 的硫代磺酸盐试剂：
• Chiral control
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US10590413B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention relates to chirally controlled oligonucleotides, chirally controlled oligonucleotide compositions, and the method of making and using the same. The invention specifically encompasses the identification of the source of certain problems with prior methodologies for preparing chiral oligonucleotides, including problems that prohibit preparation of fully chirally controlled compositions, particularly compositions comprising a plurality of oligonucleotide types. In some embodiments, the present invention provides chirally controlled oligonucleotide compositions. In some embodiments, the present invention provides methods of making chirally controlled oligonucleotides and chirally controlled oligonucleotide compositions.

  本发明涉及手性受控寡核苷酸、手性受控寡核苷酸组合物以及制作和使用方法。本发明具体包括确定先前制备手性寡核苷酸方法中某些问题的根源，包括禁止制备完全手性控制的组合物，特别是包含多种寡核苷酸类型的组合物的问题。在某些实施方案中，本发明提供了手性控制的寡核苷酸组合物。在一些实施方案中，本发明提供了制作手性控制寡核苷酸和手性控制寡核苷酸组合物的方法。
• [EN] CHIRAL CONTROL<br/>[FR] CONTRÔLE CHIRAL
  申请人：ONTORII INC

  公开号：WO2014012081A3

  公开（公告）日：2014-03-06