5-(2-nitrobenzylidene)-1,3-diphenyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 99933-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitrobenzylidene)-1,3-diphenyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 99933-98-9
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 429.456
• InChiKey: CAUSSEMYILLVNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrobenzylidene)-1,3-diphenyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3-(2-Nitro-phenyl)-5,7-diphenyl-6-thioxo-6,7-dihydro-5H-isoxazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Das, Prabhat, K.; Behera, G. B.; Sahay, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 437 - 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(2-nitrobenzylidene)-1,3-diphenyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  三取代的巴比妥酸盐和硫代巴比妥酸盐：用作黄嘌呤氧化酶抑制剂，抗氧化剂，抗菌和抗增殖剂的合成和生物学评估

  摘要：

  由于其广泛的生物活性，巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物已逐渐对药物化学家产生吸引力。本文中，以中等至优异的产率制备了不同系列的1,3,5-三取代的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯，并在体外评估了它们作为黄嘌呤氧化酶抑制剂，抗氧化剂，抗菌剂和抗增殖化合物的活性。发现有趣的生物活性巴比妥酸酯，即1,3-二甲基-5- [1-（2-（苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6c）和1， 3-二甲基-5- [1- [2-（4-硝基苯基）肼基]亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5H）-三酮（6e），其显示出同时发生的黄嘌呤氧化酶抑制作用（IC 50值分别为24.3和27.9μM）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性（IC 50值为18.8）和23.8μM）。此外，5- [1-（2-苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6d）

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.070

文献信息

• A synthetic route to novel 3-substituted-2,1-benzisoxazoles from 5-(2-nitrobenzylidene)(thio)barbiturates
  作者：João L. Serrano、Eunice Cavalheiro、Sónia Barroso、Maria J. Romão、Samuel Silvestre、Paulo Almeida

  DOI：10.1016/j.crci.2017.10.002

  日期：2017.11

  Résumé 2,1-Benzisoxazoles, also called anthranils, are one of the two types of aromatic bicyclic heterocycles having a benzene ring fused with an isoxazole, which are particularly recognized as valuable intermediates in organic synthesis. Nevertheless several methods can be found in the literature to prepare 2,1-benzisoxazoles, we herein report a new, efficient, simple, mild, and alternative procedure to prepare 3-substituted-2,1-benzisoxazoles from 5-(2-nitrobenzylidene)barbiturates in moderate to good yields (51–82%). All the novel benzisoxazoles showed spectral data fully consistent with the assigned structures, which were unequivocally confirmed by single crystal X-ray analysis. A possible mechanism of the reaction is proposed. In addition, a screening of the bioactivity of these benzisoxazoles as xanthine oxidase inhibitors, antioxidants, and cytotoxic compounds was performed. The benzisoxazole formed from barbituric acid revealed moderate xanthine oxidase inhibitory effects (IC50 = 22.10 μM). Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: figs1.jpg figs2.jpg figs3.jpg mmc1.docx

  摘要 2,1-苯并异噁唑，亦称为氨基苯甲酸，是两种环状芳香族杂环化合物之一，具有一个与异噁唑融合的苯环，特别被认为是有机合成中宝贵的中间体。尽管文献中存在几种合成2,1-苯并异噁唑的方法，我们在此报道一种新的、高效、简单、温和的替代程序，从5-(2-硝基苄亚基)巴比妥酸酯合成3-取代的2,1-苯并异噁唑，产率中等至良好（51-82%）。所有新合成的苯并异噁唑的光谱数据与分配的结构完全一致，且通过单晶X射线分析得到了明确确认。提出了一种可能的反应机制。此外，还对这些苯并异噁唑作为黄嘌呤氧化酶抑制剂、抗氧化剂和细胞毒性化合物的生物活性进行了筛选。从巴比妥酸形成的苯并异噁唑显示出中等的黄嘌呤氧化酶抑制作用（IC50 = 22.10 μM）。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供： figs1.jpg figs2.jpg figs3.jpg mmc1.docx
• The Synthesis of 2-Spiroindolin-3-one-(thio)barbiturates from 2,1-Benzisoxazoles: A Rearrangement Promoted by Thermal Conditions
  作者：Paulo Almeida、Pedro F. Soeiro、João L. Serrano、José A. Paixão、Renato E. F. Boto、Samuel Silvestre

  DOI：10.1055/s-0039-1690865

  日期：2020.7

  A new thermal process to prepare spiroindolin-3-ones from 3-substituted 2,1-benzisoxazoles in good yields (70–85%) is described. The highest yields were observed when microwave irradiation was used. The method does not require the use of any additive or catalyst. A possible reaction mechanism involving a nitrene key intermediate is proposed.

  描述了一种新的热方法，该方法可以由3取代的2，1-苯并恶唑制备高产率（70-85％）的螺吲哚啉-3-酮。当使用微波辐射时，观察到最高的产率。该方法不需要使用任何添加剂或催化剂。提出了一种可能的反应机理，其中涉及一个氮烯键中间体。
• Ahluwalia, Vinod Kumar; Goyal, Bindu; Das, Umashankar, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1501 - 1515
  作者：Ahluwalia, Vinod Kumar、Goyal, Bindu、Das, Umashankar

  DOI：——

  日期：——
• Das, A.; Sahu, K.; Mishra, B. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 310 - 311
  作者：Das, A.、Sahu, K.、Mishra, B. K.、Behera, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• Whiteley; Mountain, Proceedings of the Chemical Society, London, p. 355
  作者：Whiteley、Mountain

  DOI：——

  日期：——