benzyl 6-β-<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methylsulfonamido>penicillinate | 159215-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6-β-<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methylsulfonamido>penicillinate
• 英文别名: benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]sulfonylamino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 159215-16-4
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₉S₂
• 分子量: 563.609
• InChiKey: PKOHFZLMVJPLFP-RZUBCFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-β-<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methylsulfonamido>penicillinate 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-β-<(carboxy)methylsulfonamido>penicillanice acid sulfone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶的新型磺酰氨基-青霉酸砜类抑制剂的合成。

  摘要：

  通过使6-氨基青霉酸酯与在亲核取代反应中通过醇或苯胺获得的单酯或单酰胺衍生物对磺基乙酸二氯化物的羧氯官能团进行反应，然后进行氧化，制备了三种新的磺酰氨基-戊二酸砜。通过除去C3酯保护基，将这些青霉素砜转化为β-内酰胺酶自杀抑制剂。这种合成策略可以使带有各种6-氨基侧链的磺酰胺基戊酰胺砜得到使用。这些抑制剂可迅速使RTEMβ-内酰胺酶失活。失活的动力学与酰基辅酶中间体在两个主要途径之间的分配是一致的：游离酶的再生和不可逆的失活，观察到很少的瞬时失活。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1041
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 、 benzyloxycarbonylmethylsulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61.8%的产率得到benzyl 6-β-<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methylsulfonamido>penicillinate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶的新型磺酰氨基-青霉酸砜类抑制剂的合成。

  摘要：

  通过使6-氨基青霉酸酯与在亲核取代反应中通过醇或苯胺获得的单酯或单酰胺衍生物对磺基乙酸二氯化物的羧氯官能团进行反应，然后进行氧化，制备了三种新的磺酰氨基-戊二酸砜。通过除去C3酯保护基，将这些青霉素砜转化为β-内酰胺酶自杀抑制剂。这种合成策略可以使带有各种6-氨基侧链的磺酰胺基戊酰胺砜得到使用。这些抑制剂可迅速使RTEMβ-内酰胺酶失活。失活的动力学与酰基辅酶中间体在两个主要途径之间的分配是一致的：游离酶的再生和不可逆的失活，观察到很少的瞬时失活。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1041

文献信息

• Synthesis of new sulfonylamido-penicillanic acid sulfones inhibitors of .BETA.-lactamases.
  作者：SOPHIE VANWETSWINKEL、JACOQUES FASTREZ、JACQUELINE MARCHAND-BRYNAERT

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1041

  日期：——

  Three new sulfonylamido-penicillanic acid sulfones have been prepared by reaction of 6-aminopenicillanic esters with the monoester or monoamide derivatives obtained in nucleophilic substitution reactions by alcohol or aniline on the carboxyl chloride function of sulfoacetic dichloride followed by oxidation. These penicillin sulfones are converted to beta-lactamases suicide inhibitors by removal of

  通过使6-氨基青霉酸酯与在亲核取代反应中通过醇或苯胺获得的单酯或单酰胺衍生物对磺基乙酸二氯化物的羧氯官能团进行反应，然后进行氧化，制备了三种新的磺酰氨基-戊二酸砜。通过除去C3酯保护基，将这些青霉素砜转化为β-内酰胺酶自杀抑制剂。这种合成策略可以使带有各种6-氨基侧链的磺酰胺基戊酰胺砜得到使用。这些抑制剂可迅速使RTEMβ-内酰胺酶失活。失活的动力学与酰基辅酶中间体在两个主要途径之间的分配是一致的：游离酶的再生和不可逆的失活，观察到很少的瞬时失活。