5-(4-methylphenylazo)-2-thioxo-4-thiazolidinone | 49545-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenylazo)-2-thioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: 5-(4'-methylphenylazo)-2-thioxothiazolidin-4-one；5-[(E)-(4-Methylphenyl)diazenyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；5-[(4-methylphenyl)diazenyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 49545-47-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS₂
• 分子量: 251.333
• InChiKey: JRPYTNLEOBBECW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenylazo)-2-thioxo-4-thiazolidinone 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料化合物Ni（II）配合物的热性质，抗菌活性和DNA结合

  摘要：

  一种新型系列的镍（II）5-（4-甲氧基苯基偶氮）的偶氮染料络合物-2-硫代-4-噻唑烷酮（HL 1），5-（4-甲基苯偶氮）-2-硫代-4-噻唑烷酮（HL 2），制备了5-（苯基偶氮）-2-硫代-4-噻唑烷酮（HL 3）和5-（4-硝基苯基偶氮）-2-硫代-4-噻唑烷酮（HL 4）并进行了元素分析，IR，UV-可见光谱，X射线衍射分析和质谱以及热重分析（TGA）。Ni（II）配合物（1-4）的磁性测量值在3.05-3.20 BM。之间，这是八面体几何所预期的。从理论上计算了配合物的量子化学参数和分子结构，并对结果进行了研究。红外光谱表明HL n配体（n = 1-4）通过去质子化的OH基团的氧原子和偶氮基团的氮原子配位，充当一元二齿配体。Ni（II）配合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）之间的相互作用显示出增色作用，并伴有明显的红移。结合常数（的值ķ b）从吸收光谱技术为镍（II）配合物得到的（1-4计算），结果为1

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.11.047
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以47.81%的产率得到5-(4-methylphenylazo)-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  β-二酮与偶氮染料若丹宁衍生物的混合配体配合物的超分子结构和光谱研究。

  摘要：

  合成了一种新的合成某些通式[Pd（L（n））L]（其中LH =二酮=乙酰丙酮，HL（n）= azorhodanine）的单核三价钯（II）配合物的方法。使用元素分析，光谱（电子，红外和（1）H＆（13）C NMR）研究，磁化率测量和热学研究对新型单核三元钯（II）配合物的结构进行了表征。红外光谱表明，配体（HL（n）＆LH）通过偶氮染料氮，氧酮基和两个烯醇氧原子充当一元二齿。摩尔电导率表明所有配合物均为非电解质。用（电子，红外和（1）H＆（13）C NMR）谱表征了配合物中β-二酮和氮杂鸟丹宁阴离子的双齿螯合性质。钯周围的方形平面几何形状已分配给所有配合物。已经为配合物计算了各种配体和肾疏通参数。研究了配合物的热分解。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.08.059

文献信息

• Supramolecular spectroscopic and thermal studies of azodye complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、M.A. Diab、A.A. El-Bindary、Sh.M. Morgan

  DOI：10.1016/j.saa.2014.02.037

  日期：2014.6

  the isolated complexes. It is found that the change of substituent affects the thermal properties of azodye rhodanine derivatives and their Cu(II) complexes. The molecular and electronic structures of the investigated compounds (HLn) were also studied using quantum chemical calculations. According to intramolecular hydrogen bond leads to increasing of the complexes stability. The data revealed that

  通过乙酸铜（II）与5-（4'-衍生物苯基偶氮）-2-硫代噻唑烷四-1-酮（HLn）的反应合成了一系列铜（II）配合物的杂环配体，产率为1：1和1 ：2（M：L）络合物取决于反应条件。元素分析，光谱（IR和ESR），电导，磁测量和热重分析（TGA）用于表征分离的配合物。发现取代基的变化影响偶氮染料若丹宁衍生物及其Cu（II）配合物的热性质。还使用量子化学计算研究了所研究化合物（HLn）的分子和电子结构。根据分子内氢键导致配合物稳定性的增加。数据显示，在所有配合物（1-4）中，Cu（II）周围的配位几何结构在八面体配合物（5-7）中均表现为NO一元二齿和两个二元二齿的反方形平面。电子，磁性数据和ESR光谱提出了所研究的所有配合物（1-4）的正方形平面结构。共价因子[公式：见正文]和轨道减少因子K的值说明了配合物的共价性质。活化热力学参数，例如活化能（Ea），焓（ΔH（*）），熵（ΔS（*））
• Supramolecular structure, stereochemistry and substituents effect on the spectral studies of novel ruthenium complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、A.A.M. Belal、S.A. Abd El-Meksoud、R.A. El-Boz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.06.016

  日期：2012.11

  agent) coordinating through N N and OH groups by replacement of a proton from the latter group there by forming a six-membered. Stability of these complexes has been investigated and a considerable interest has also been focused on the synthesis of the azo compounds and its metal complex due to its wide potential applications. In p -azo-rhodanine intramolecular OH⋯N hydrogen bonds have detected.

  摘要 制备了新型 Ru(III) 与 5-(4-烷基苯基偶氮)-2-thioxo-4-噻唑烷酮 (HL n ) 配合物，并通过元素分析、热重分析 (TGA)、 1 H NMR、磁化率和电子光谱技术。提出了复合物的暂定结构。重要的红外 (IR) 波段和主要的 1 H NMR 信号相对于分子结构进行了分配和讨论。光谱显示所有配合物都是八面体，其中氯离子与金属离子相连。光谱数据用于计算重要的配体场参数 B 、β 和 Dq。B 值表明金属-配体 σ 键中的强共价键，而 Dq 值表明中等强配体场。结果表明β-很大程度上取决于供体原子的电负性和配体结构以及p-取代基的影响。配体作为一元（双/三双齿螯合剂）通过 NN 和 OH 基团配位，通过形成六元取代后者的质子。已经研究了这些配合物的稳定性，并且由于其广泛的潜在应用，偶氮化合物及其金属配合物的合成也引起了相当大的兴趣。在对偶氮罗丹宁的分子内 OH⋯N
• Supramolecular structure, molecular docking and thermal properties of azo dye complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、G.G. Mohamed、A.A. El-Bindary、W.M.I. Hassan、M.A. Diab、Sh.M. Morgan、A.K. Elkholy

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.09.038

  日期：2015.12

  breast cancer 3HB5 oxidoreductase. The Rh(III) and Ir(III) complexes are six-coordinate distorted octahedral, whereas Pt(II) is four coordinated. The ligand coordinates through the azo dye nitrogen atom and enolic oxygen atom after deprotonation. The molar conductivities show that all the complexes of Pt(II) are non-electrolytes while Rh(III) and Ir(III) complexes are electrolytic nature. The ligands

  [Pt（L n）2 ]和[M（L n）2（OH 2）2 ] Cl（M = Rh（III）和Ir（III））的络合物，其中L n  =一元二齿五价酸盐5-（4已经制备了β-衍生物苯基偶氮）-2-硫代氧-4-噻唑烷酮（HL n），并通过元素分析，电导率测量，磁化率测量和光谱学（IR，Uv.Vis。和1 H NMR）研究进行了表征。配体（HL 2）的X射线衍射（XRD）图谱是多晶性质。配体的分子，电子结构和量子化学参数（HL n）进行了研究。分子对接用于预测配体（HL n）与乳腺癌3HB5氧化还原酶受体之间的结合。Rh（III）和Ir（III）配合物是六坐标畸变的八面体，而Pt（II）是四坐标的八面体。去质子化后，配体通过偶氮染料的氮原子和烯属的氧原子配位。摩尔电导率表明，Pt（II）的所有配合物均为非电解质，而Rh（III）和Ir（III）的配合物为电解质。配体场参数是使用各种能级图计算的。
• Thermal, spectroscopic studies and hydrogen bonding in supramolecular assembly of azo rhodanine complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、M.A. Diab、A.A. El-Bindary、G.G. Mohamed、Sh.M. Morgan

  DOI：10.1016/j.ica.2015.02.031

  日期：2015.5

  square planar geometries around Cu(II) center. The X-ray diffraction (XRD) patterns powder forms of Cu(II) complexes shows many diffraction peaks which indicates the polycrystalline phase. Thermal properties and decomposition kinetics of compounds are investigated. The thermodynamic parameters and evaluation of kinetic parameters ( E a , Δ S ∗ , Δ H ∗ and Δ G ∗ ) of thermal decomposition stages have been

  摘要制备了一系列新型的偶氮若丹宁衍生物（HL n）Cu（II）配合物，并通过热分析，光谱研究（IR，质量，UV-Vis，ESR）和磁测量进行了表征。红外光谱表明，HL n充当通过（NN）和去质子化的烯醇化羰基氧（–C–O–）的双齿配体。Cu（II）配合物的ESR光谱显示dx 2-y 2为基态，表明Cu（II）中心周围呈四面体扭曲或方形平面几何形状。Cu（II）配合物的X射线衍射（XRD）图样粉末形式显示出许多衍射峰，表明多晶相。研究了化合物的热性质和分解动力学。热力学参数和动力学参数评估（E a，ΔS ∗，已经使用Coats–Redfern和Horowitz–Metzger方法评估了热分解阶段的ΔH ∗和ΔG ∗。筛选Cu（II）复合物针对细菌和真菌物种的生物活性。Cu（II）配合物显示出对金黄色葡萄球菌和意大利青霉的抗菌活性。
• Synthesis, molecular geometry, spectroscopic studies and thermal properties of Co(II) complexes
  作者：Sh.M. Morgan、M.A. Diab、A.Z. El-Sonbati

  DOI：10.1002/aoc.4305

  日期：2018.4

  angle and quantum chemical parameters of the Co(II) complexes were studied and discussed. The Co(II) complexes were tested against various Gram‐positive bacteria, Gram‐negative bacteria and fungi. It was found that the Co(II) complex (1) has more antifungal activity than miconazole (antifungal standard drug) against P. italicum at all concentration. The Co(II) complex (2) has more antibacterial activity

  制备了Co（II）配合物（1-4），并通过元素分析，红外光谱，光谱研究，磁化率测量，X射线衍射分析和热重分析（TGA）进行了表征。观察到Co（II）配合物的X射线衍射图谱，其中许多峰表明了多晶性质。使用Coats–Redfern和Horowitz–Metzger方法计算热力学参数。研究和讨论了Co（II）配合物的键长，键角和量子化学参数。Co（II）复合物针对各种革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌进行了测试。发现Co（II）配合物（1）的抗真菌活性比咪康唑（抗真菌标准药）具有更大的抗真菌活性。所有浓度的意大利疟原虫。在所有浓度下，Co（II）复合物（2）都比青霉素对肺炎克雷伯菌具有更大的抗菌活性。Co（II）配合物和小牛胸腺DNA之间的相互作用显示出减色作用。HOMO-LUMO能隙值（∆E）与内在结合常数（K b）之间的关系揭示出HOMO-LUMO能隙值增加，同时K b减小。