1-(2-ethylphenyl)-1H-pyrrole | 299426-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-ethylphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-ethylphenyl)pyrrole
• CAS: 299426-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD02665229
• 分子量: 171.242
• InChiKey: HUNMGGBMSVCATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethylphenyl)-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2,5-dibromo-1-(2-ethylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-乙基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到1-(2-ethylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032

文献信息

• Nickel-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles Using Diols with Aryl- and Alkylamines
  作者：Khushboo Singh、Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Anitha Alanthadka、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02666

  日期：2018.12.21

  Herein, nickel-catalyzed sustainable strategy for the synthesis of N-substituted pyrroles using butene-1,4-diols and butyne-1,4-diols with a series of aryl-, alkyl-, and heteroarylamines is reported. The catalytic protocol is tolerant of free alcohol, halide, alkyl, alkoxy, oxygen heterocycles, activated benzyl, and the pyridine moiety and resulted in up to 90% yield. Initial mechanistic studies involving

  在本文中，报道了使用具有一系列芳基，烷基和杂芳基胺的丁烯-1，4-二醇和丁炔1，4-二醇，镍催化的可持续合成N-取代的吡咯的策略。催化方案可耐受游离醇，卤化物，烷基，烷氧基，氧杂环，活化的苄基和吡啶部分，并能产生高达90％的收率。最初的机理研究涉及确定的镍催化剂，速率的确定和反应顺序，包括氘标记实验，用于吡咯合成。
• TETRAHYDROQUINOLINE CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Sun Chongqing

  公开号：US20080200459A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present application describes compounds according to Formula I, pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to Formula I and optionally one or more additional therapeutic agents and methods of treatment using the compounds according to Formula I both alone and in combination with one or more additional therapeutic agents. The compounds have the general Formula I: including all prodrugs, pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers, R 1 , R 2 , R 3 , n, and Z are described herein.

  本申请描述了具有I式的化合物，其中包括至少一种I式化合物和可选的一种或多种额外治疗剂的制药组合物，以及使用I式化合物进行单独治疗和与一种或多种额外治疗剂组合治疗的方法。这些化合物的一般式I如下，包括所有的前药、药学可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、n和Z的描述如下：
• Compounds for inhibiting beta-amyloid production and methods of identifying the compounds
  申请人：Mullan J. Michael

  公开号：US20070037855A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Provided are compounds useful for treating diseases associated with a cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid, such as Alzheimer's disease. Also provided are methods for screening for such compounds, by measuring capacitative calcium entry in cells which optionally overexpress APP or a fragment thereof. Also provided are methods of treating or reducing the risk of developing β-amyloid production, β-amyloid deposition, β-amyloid neurotoxicity (including abnormal hyperphosphorylation of tau) and microgliosis associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid by administering therapeutically effective amounts of compounds which decrease β-amyloid production and capacitative calcium entry in cells. Further provided are methods for diagnosing diseases associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid in animals or humans by administering diagnostically effective amounts of compounds which inhibit capacitative calcium entry in cells.

  提供的化合物可用于治疗与阿尔茨海默淀粉样蛋白在大脑中积累有关的疾病，例如阿尔茨海默病。还提供了筛选此类化合物的方法，通过测量细胞中的电容性钙离子进入，其中细胞可以选择性地过度表达APP或其片段。还提供了通过给予治疗有效量的化合物来治疗或降低β-淀粉样蛋白产生、β-淀粉样蛋白沉积、β-淀粉样蛋白神经毒性（包括tau的异常高磷酸化）和与阿尔茨海默淀粉样蛋白在大脑中积累有关的微胶质细胞增生的方法。此外，还提供了通过给动物或人类施用诊断有效量的抑制电容性钙离子进入细胞的化合物来诊断与阿尔茨海默淀粉样蛋白在大脑中积累有关的疾病的方法。
• Imine Compound
  申请人：Saito Shiuji

  公开号：US20080312435A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  An imine compound represented by the formula: wherein A represents a heterocyclic group; R 1 , R 2 , an R 3 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-10 alkyl group optionally substituted with an aryl group(s) substituted with a halogen atom(s), a C 3-10 cycloalkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, a C 1-10 alkoxy group, etc.; R 4 represents an optionally substituted C 1-10 alkyl, C 2-6 alkenyl, or aryl group; R 5 represents a hydrogen atom, a C 1-10 alkoxy group, a C 1-6 haloalkyl group, an optionally substituted C 1-10 alkyl or C 2-6 alkenyl group, an optionally substituted aryl or heterocyclic group, etc.; W represents —CO—, —CO—CO—, —CO—NH—, —CS—NH—, or —SO 2 —, or a cannabinoid-receptor agonist comprising said imine compound as an active ingredient. The imine compound of the present invention has a cannabinoid-receptor agonist effect, and is useful as a therapeutic or prophylactic drug for pains and autoimmune diseases.

  一种以以下式表示的亚胺化合物：其中A代表杂环基团；R1、R2和R3分别表示氢原子、卤素原子、C1-10烷基，该烷基可选地取代有芳基，所述芳基取代有卤素原子，C3-10环烷基，C1-6卤代烷基，C1-10烷氧基等；R4表示可选地取代的C1-10烷基，C2-6烯基或芳基；R5表示氢原子，C1-10烷氧基，C1-6卤代烷基，可选地取代的C1-10烷基或C2-6烯基，可选地取代的芳基或杂环基团等；W表示—CO—，—CO—CO—，—CO—NH—，—CS—NH—或—SO2—，或以该亚胺化合物为活性成分的大麻素受体激动剂。本发明的亚胺化合物具有大麻素受体激动剂作用，可用作治疗或预防疼痛和自身免疫性疾病的药物。
• Compounds for Inhibiting Beta-Amyloid Production and Methods of Identifying the Compounds
  申请人：Mullan Michael J.

  公开号：US20100215735A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Provided are compounds useful for treating diseases associated with a cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid, such as Alzheimer's disease. Also provided are methods for screening for such compounds, by measuring capacitative calcium entry in cells which optionally overexpress APP or a fragment thereof. Also provided are methods of treating or reducing the risk of developing β-amyloid production, β-amyloid deposition, β-amyloid neurotoxicity (including abnormal hyperphosphorylation of tau) and microgliosis associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid by administering therapeutically effective amounts of compounds which decrease β-amyloid production and capacitative calcium entry in cells. Further provided are methods for diagnosing diseases associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid in animals or humans by administering diagnostically effective amounts of compounds which inhibit capacitative calcium entry in cells.

  提供了一些化合物，可用于治疗与阿尔茨海默氏淀粉样物质在大脑中积累有关的疾病，如阿尔茨海默病。还提供了筛选这些化合物的方法，通过测量在细胞中的电容性钙离子进入，这些细胞可以选择性地过表达APP或其片段。还提供了通过给予治疗有效量的化合物来治疗或降低发生β-淀粉样物质产生、β-淀粉样物质沉积、β-淀粉样物质神经毒性（包括tau异常过磷酸化）和与阿尔茨海默氏淀粉样物质在大脑中积累有关的小胶质细胞增生的风险的方法，这些化合物可以减少β-淀粉样物质产生和细胞中的电容性钙离子进入。此外，还提供了通过给动物或人体内给予诊断有效量的化合物来诊断与阿尔茨海默氏淀粉样物质在大脑中积累有关的疾病的方法，这些化合物可以抑制细胞中的电容性钙离子进入。