(Z)-4-(benzyloxy)but-2-enol | 81455-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-(benzyloxy)but-2-enol
• 英文别名: (Z)-4-Phenoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 81455-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NOPRRISUNPIANP-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(benzyloxy)but-2-enol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以51%的产率得到(Z)-4-(benzyloxy)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯丙醇的好氧氧化：C═C键异构化的问题

  摘要：

  研究了Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl在室温大气压下氧对烯丙醇的好氧氧化反应。这种环保且温和的方案为保留立体碳双键构型的立体定义的α，β-不饱和烯酮或烯酮的合成提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1021/ol402434x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-4-(2-iodo-phenoxy)-but-2-enyl ester 在 JandaJel(R) resin 、 sodium methylate 、 达卡巴嗪 作用下， 反应 28.0h， 生成 (Z)-4-(benzyloxy)but-2-enol
  参考文献：
  名称：

  固体负载自由基化学的清洁方法：次磷酸盐在固相分子内 CC 键形成中的应用

  摘要：

  已经探索了次磷酸盐在固体负载自由基化学中的应用。EPHP 介导的分子内环化已显示在 JandaJel® 树脂上产生良好的环化产物产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862376

文献信息

• Selective phenylation in mild conditions of one hydroxy group in glycols with triphenylbismuth diacetate: A new specific glycol reaction.
  作者：Serge David、Annie Thieffry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92420-7

  日期：1981.1
• Conversion of one hydroxy group in a diol to a phenyl ether with triphenylbismuth diacetate, a new glycol reaction showing strong axial preference in six-membered rings
  作者：Serge David、Annie Thieffry

  DOI：10.1021/jo00152a007

  日期：1983.2
• DAVID, S.;THIEFFRY, A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 50, 5063-5066
  作者：DAVID, S.、THIEFFRY, A.

  DOI：——

  日期：——
• DAVID, S.;THIEFFRY, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 441-447
  作者：DAVID, S.、THIEFFRY, A.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of Allylic Alcohols: The Issue of C═C Bond Isomerization
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol402434x

  日期：2013.10.18

  An aerobic oxidation of allylic alcohols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts under atmospheric pressure of oxygen at room temperature was developed. This eco-friendly and mild protocol provides a convenient pathway to the synthesis of stereodefined α,β-unsaturated enals or enones with the retention of the C–C double-bond configuration.

  研究了Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl在室温大气压下氧对烯丙醇的好氧氧化反应。这种环保且温和的方案为保留立体碳双键构型的立体定义的α，β-不饱和烯酮或烯酮的合成提供了便利的途径。