18-Phenyl-18lambda5-phosphahexacyclo[17.8.0.02,11.03,8.012,17.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,12,14,16,20,22,24,26-tridecaene 18-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 18-Phenyl-18lambda5-phosphahexacyclo[17.8.0.02,11.03,8.012,17.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,12,14,16,20,22,24,26-tridecaene 18-oxide
• 英文别名: 18-phenyl-18λ5-phosphahexacyclo[17.8.0.02,11.03,8.012,17.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,12,14,16,20,22,24,26-tridecaene 18-oxide
• 化学式: C₃₂H₂₁OP
• 分子量: 452.492
• InChiKey: ISICIOBASBWGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-Phenyl-18lambda5-phosphahexacyclo[17.8.0.02,11.03,8.012,17.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,12,14,16,20,22,24,26-tridecaene 18-oxide 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到3-phenyl-3H-benzo[b]dinaphtho[2,1-d:1',2'-f]phosphepine
  参考文献：
  名称：

  Metallation Reactions on 2,2′-Bis(diphenylphosphinoyl)-1,1′-binaphthyl [BINAP(O)₂]

  摘要：

  我们研究了 BINAP(O)2 在不同条件下与锂或镁酰胺处理后的行为。使用 2,2,6,6-四甲基哌啶溴化镁时，对置苯环的正交位置被选择性地金属化，形成稳定的中间体，而使用锂酰胺则会导致重排，一个二苯基膦酰基发生位移，并形成具有不寻常结构的受约束 P- 异环（2、5、6）。单膦氧化物 2 和 3a 以良好的收率被还原成膦 13 和 14，而取代的 BINAP(O)2 衍生物未能得到所需的二膦。通过晶体结构测定，阐明了六种膦氧化物（2、3a、5、8、9、11a）和一种膦（13）的立体化学结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1233
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到18-Phenyl-18lambda5-phosphahexacyclo[17.8.0.02,11.03,8.012,17.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,12,14,16,20,22,24,26-tridecaene 18-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于 7 元 P 环的手性含磷多环芳烃的立体有择合成

  摘要：

  我们展示了基于螺旋体的膦（7 元 P 环）以及手性含 P 多环芳烃的立体定向合成。在这些系统中，从 BINAP 部分到 P 原子发生了轴向到中心的手性转移。研究了分子设计对结构、（手性）光学（包括圆偏振发光）和氧化还原特性的影响。

  DOI：

  10.1039/d1cc02293h

文献信息

• N-Doped Semiconducting Material Comprising Phosphine Oxide Matrix and Metal Dopant
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：US20160322568A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to an electrically doped semiconducting material comprising at least one metallic element as n-dopant and at least one electron transport matrix compound comprising at least one phosphine oxide group, a process for its preparation, and an electronic device comprising the electrically doped semiconducting material.

  本发明涉及一种电掺杂半导体材料，包括至少一种金属元素作为n型掺杂剂和至少一种含有至少一个膦氧基团的电子传输基质化合物，以及其制备方法和包括该电掺杂半导体材料的电子器件。
• [EN] PHOSPHEPINE MATRIX COMPOUND FOR A SEMICONDUCTING MATERIAL<br/>[FR] COMPOSÉ DE MATRICE DE PHOSPHÉPINE POUR UN MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：WO2016207224A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention is directed to a compound comprising at least one phosphepine ring and having the phosphorous atom of the phosphepine ring substituted with at least one monovalent substituent R, wherein (i) R is selected from aryls and heteroaryls comprising at least two rings or (ii) R is selected from aryls, alkyls, heteroalkyls, heteroaryls, H, F, CI, Br, I, OH, and OR*, wherein R* is selected from C1-C22 alkyl and C7-C22 arylalkyl, and the hosphepine ring is a ring according to formula (I), wherein structural moieties A, B, C are independently selected from ortho-arylenes and ortho-heteroarylenes, with the proviso that neither A nor B is a condensed arylene, and C comprises at least two annelated rings, a semiconducting material comprising this compound as well as an electronic device comprising the semiconducting material.

  本发明涉及一种化合物，其包括至少一个膦环和膦环的磷原子被至少一个一价取代基R取代，其中(i) R选自含有至少两个环的芳基和杂环基或(ii) R选自芳基、烷基、杂烷基、杂环基、H、F、CI、Br、I、OH和OR*，其中R*选自C1-C22烷基和C7-C22芳基烷基，膦环是根据式(I)的环，其中结构基团A、B、C分别独立选择自正-芳烃和正-杂芳烃，但A和B都不是紧缩芳烃，而C包括至少两个环，并且包括将该化合物作为半导体材料的半导体材料以及包括该半导体材料的电子器件。
• Semiconducting material
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP2887412A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  The invention is directed to a use of a compound comprising at least one phosphepine ring as matrix material in semiconducting, the semiconducting material as well as electronic devices. The phosphepine ring matrix material may be doped by a lithium complex.

  本发明涉及一种由至少一个磷脂环组成的化合物作为基体材料在半导体、半导体材料以及电子设备中的应用。这种磷脂环基体材料可以掺杂锂络合物。
• ELECTRON INJECTION LAYER FOR AN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE (OLED)
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3182478A1

  公开（公告）日：2017-06-21

  The invention relates to Organic light emitting diode comprising at least one emission layer, an electron injection layer and at least one cathode electrode, wherein: - the electron injection layer comprises an organic phosphine compound, wherein the electron injection layer is free of a metal, metal salt, metal complex and metal organic compound; - the cathode electrode comprises at least a first cathode electrode layer, wherein - the first cathode electrode layer comprises a first zero-valent metal selected from the group comprising alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal and/or a group 3 transition metal; and - the electron injection layer is arranged in direct contact to the first cathode electrode layer.

  本发明涉及有机发光二极管，包括至少一个发射层、一个电子注入层和至少一个阴极电极，其中 - 电子注入层包括有机膦化合物，其中电子注入层不含金属、金属盐、金属络合物和金属有机化合物； - 阴极电极至少包括一个第一阴极电极层，其中 - 第一阴极电极层包括选自碱金属、碱土金属、稀土金属和/或第 3 族过渡金属的第一零价金属；以及 - 电子注入层与第一阴极电极层直接接触。
• ELECTRON TRANSPORT LAYER COMPRISING A MATRIX COMPOUND MIXTURE FOR AN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE (OLED)
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3208861A1

  公开（公告）日：2017-08-23

  The present invention is directed to an organic light emitting diode (100) comprising: - at least one anode electrode (120); - at least one emission layer (150), wherein the emission layer comprises at least one emitter dopant that emits visible light at operation of the OLED (100); - an electron transport layer stack (160) of at least two electron transport layers (161/ 162), and wherein a) the first electron transport layer (161) comprises i) a first organic aromatic matrix compound having a MW of about ≥ 400 to about ≤ 1000 and a dipole moment of about ≥ 0 Debye and about ≤ 2.5 Debye, wherein the first electron transport layer (161) is free of a polar organic aromatic phosphine compound; and b) the second electron transport layer (162) comprises two organic aromatic matrix compounds, which are a mixture of: i) the first organic aromatic matrix compound; and ii) a polar organic aromatic phosphine compound having a MW of about ≥ 400 to about ≤ 1000, and a dipole moment of about > 2.5 Debye and about ≤ 10 Debye; and - at least one cathode electrode layer (190); wherein the electron transport layer stack (160) is arranged between the emission layer (150) and the cathode electrode layer (190), the first electron transport layer (161) is in direct contact with the second electron transport layer (162), and wherein the first electron transport layer (161) is arranged nearer to the emission layer (150) and the second electron transport layer (162) is arranged nearer to the cathode electrode layer (190).

  本发明涉及一种有机发光二极管（100），包括 - 至少一个阳极电极 (120) - 至少一个发射层（150），其中发射层包括至少一种发射器掺杂剂，在有机发光二极管（100）工作时发射可见光； - 由至少两个电子传输层（161/ 162）组成的电子传输层堆栈（160），其中 a) 第一电子传输层（161）包括 i) 第一有机芳香基质化合物，其分子量约≥ 400 至约≤ 1000，偶极矩约≥ 0 Debye 和约≤ 2.5 Debye，其中第一电子传输层（161）不含极性有机芳香膦化合物；以及 b) 第二电子传输层（162）包括两种有机芳香基化合物，它们是以下物质的混合物： i) 第一种有机芳香基质化合物；和 极性有机芳香族膦化合物，其分子量约 ≥ 400 至约 ≤ 1000，偶极矩约 > 2.5 Debye 和约 ≤ 10 Debye；以及 - 至少一个阴极电极层 (190)； 其中 电子传输层堆栈（160）布置在发射层（150）和阴极电极层（190）之间，第一电子传输层（161）与第二电子传输层（162）直接接触，其中第一电子传输层（161）布置在靠近发射层（150）的位置，第二电子传输层（162）布置在靠近阴极电极层（190）的位置。