2-ethoxy-N-p-tolyl-5-nitrobenzamide | 1285539-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-N-p-tolyl-5-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-ethoxy-N-(4-methylphenyl)-5-nitrobenzamide
• CAS: 1285539-42-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: CEWOOAJMFCQSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-N-p-tolyl-5-nitrobenzamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-amino-2-ethoxy-N-p-tolylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为镇痛药的新型环加氧酶-1抑制剂的设计与合成：5-氨基-2-乙氧基-N-（取代苯基）苯甲酰胺

  摘要：

  我们以前发现，COX-1抑制剂N-（4-氨基苯基）-4-三氟甲基苯甲酰胺（TFAP）具有镇痛作用，而不会引起胃部损害。不幸的是，TFAP引起尿液呈紫红色，其镇痛作用不如消炎痛。在这里，我们描述我们的研究，重点是根据TFAP和帕拉沙米（另一种已知的COX-1抑制镇痛药）的结构设计的4和5-氨基-2-烷氧基-N-苯基苯甲酰胺支架的开发。5-氨基-2-乙氧基N-（2-或3-取代苯基）苯甲酰胺衍生物在鼠乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在这些化合物中，5-氨基-2-乙氧基N-（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺（9 v）具有有效的COX-1抑制和镇痛活性，类似于消炎痛。此外，5-氨基-2-乙氧基N-（3-三氟甲基苯基）苯甲酰胺（9 g）比消炎痛或9 v具有更强的镇痛作用，尽管对COX-1具有抑制作用，但不会引起明显的胃部损害或尿液着色。活性弱于消炎痛或9 v。因此，9 g和9 v似乎是有希望用作止痛药的候

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000462
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-5-nitrobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-ethoxy-N-p-tolyl-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过与C位点相互作用的修饰，发现对TC-PTP具有选择性的新型高效和细胞活性ADC型PTP1B抑制剂

  摘要：

  PTP1B作为胰岛素信号的关键负调节剂，是2型糖尿病和肥胖症的新靶标。通过分子对接辅助设计修饰N- {4-[（3-苯基-脲基）-甲基]-苯基}-甲烷磺酰胺模板的B环，使其与PTP1B C位的残基Arg47和Lys41相互作用。发现一系列新型的PTP1B高效抑制剂。与PTP1B的C位点相互作用的结构活性关系已得到很好的说明。化合物8和18被证明是高效，最有前途的PTP1B抑制剂，与高度同源的TCPTP和其他PTP相比，具有细胞活性和极大的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.064

文献信息

• 一种5-[3-（2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基）-脲基]-2-乙氧基-N-对甲苯基-苯甲酰胺新化合物、制备方法及用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN105820087A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明提供了一种新化合物，该化合物的名称为5-[3-（2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基）-脲基]-2-乙氧基-N-对甲苯基-苯甲酰胺，该化合物的分子量为584.6，该化合物的结构见结构式（化合物1）；同时本发明提供了该化合物1的制备方法；本发明提供的化合物有较好的类药性，可用于新药研究领域尤其是II型糖尿病创新药物研究领域。
• The discovery of novel, potent ERR-alpha inverse agonists for the treatment of triple negative breast cancer
  作者：Yongli Du、Lianhua Song、Liudi Zhang、Hao Ling、Yanhui Zhang、Haifei Chen、Huijie Qi、Xiaojin Shi、Qunyi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.050

  日期：2017.8

  The estrogen-related receptor alpha (ERR alpha) is an orphan receptor and a novel target for solid tumor therapy, conceivably through effects on the regulation of tumor cell energy metabolism associated with energy stress within solid tumor micro environments. Here we describe the discovery of novel potent inverse agonists of ERR alpha. In vitro, compound 11 potently inhibits ERR alpha's transcriptional activity by preventing endogenous PGC-1 alpha and ERR alpha binding and suppresses the proliferation of different human cancer cell lines and the migration of breast cancer cells (MDA-MB-231). In vivo, compound 11 demonstrates a strong inhibitory effect on the growth of human breast cancer xenografts (MDA-MB-231) and the tumor growth is inhibited by 40.9% after treating with compound 11 (30 mg/kg). The binding mode shows that compound 11 interacts with the binding pocket of ERR alpha through hydrogen interactions with the residue Gly397 and hydrophobic interactions with the hydrophobic residues. All these results suggest that compound 11 represents a novel potent ERR alpha inverse agonist and is promising in the discovery of antitumor compounds for the treatment of triple negative breast cancer. (C) 2017 Published by Elsevier Masson SAS.
• Discovery of novel high potent and cellular active ADC type PTP1B inhibitors with selectivity over TC-PTP via modification interacting with C site
  作者：Yongli Du、Yanhui Zhang、Hao Ling、Qunyi Li、Jingkang Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.064

  日期：2018.1

  PTP1B serving as a key negative regulator of insulin signaling is a novel target for type 2 diabetes and obesity. Modification at ring B of N-4-[(3-Phenyl-ureido)-methyl]-phenyl}-methane-sulfonamide template to interact with residues Arg47 and Lys41 in the C site of PTP1B by molecular docking aided design resulted in the discovery of a series of novel high potent and selective inhibitors of PTP1B

  PTP1B作为胰岛素信号的关键负调节剂，是2型糖尿病和肥胖症的新靶标。通过分子对接辅助设计修饰N- 4-[（3-苯基-脲基）-甲基]-苯基}-甲烷磺酰胺模板的B环，使其与PTP1B C位的残基Arg47和Lys41相互作用。发现一系列新型的PTP1B高效抑制剂。与PTP1B的C位点相互作用的结构活性关系已得到很好的说明。化合物8和18被证明是高效，最有前途的PTP1B抑制剂，与高度同源的TCPTP和其他PTP相比，具有细胞活性和极大的选择性。
• Design and Synthesis of Novel Cyclooxygenase‐1 Inhibitors as Analgesics: 5‐Amino‐2‐ethoxy‐ <i>N</i> ‐(substituted‐phenyl)benzamides
  作者：Ryosuke Fukai、Xiaoxia Zheng、Kazunori Motoshima、Akihiro Tai、Futoshi Yazama、Hiroki Kakuta

  DOI：10.1002/cmdc.201000462

  日期：2011.3.7

  inhibitory analgesic agent. 5‐Amino‐2‐ethoxy‐N‐(2‐ or 3‐substituted phenyl)benzamide derivatives exhibited analgesic activity in a murine acetic acid induced writhing test. Among these compounds, 5‐amino‐2‐ethoxy‐N‐(2‐methoxyphenyl)benzamide (9 v) possesses potent COX‐1 inhibitory and analgesic activities, similar to those of indomethacin. In addition, 5‐amino‐2‐ethoxy‐N‐(3‐trifluoromethylphenyl)benzamide

  我们以前发现，COX-1抑制剂N-（4-氨基苯基）-4-三氟甲基苯甲酰胺（TFAP）具有镇痛作用，而不会引起胃部损害。不幸的是，TFAP引起尿液呈紫红色，其镇痛作用不如消炎痛。在这里，我们描述我们的研究，重点是根据TFAP和帕拉沙米（另一种已知的COX-1抑制镇痛药）的结构设计的4和5-氨基-2-烷氧基-N-苯基苯甲酰胺支架的开发。5-氨基-2-乙氧基N-（2-或3-取代苯基）苯甲酰胺衍生物在鼠乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在这些化合物中，5-氨基-2-乙氧基N-（2-甲氧基苯基）苯甲酰胺（9 v）具有有效的COX-1抑制和镇痛活性，类似于消炎痛。此外，5-氨基-2-乙氧基N-（3-三氟甲基苯基）苯甲酰胺（9 g）比消炎痛或9 v具有更强的镇痛作用，尽管对COX-1具有抑制作用，但不会引起明显的胃部损害或尿液着色。活性弱于消炎痛或9 v。因此，9 g和9 v似乎是有希望用作止痛药的候