(2E)-3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)acrylaldehyde | 180868-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(5-Chloro-2-indolyl)-2-propenaldehyde；(E)-3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 180868-89-7
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: MVYVVIUDYHYJLD-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]acrylaldehyde 350.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 -6.0h， 生成 (2E)-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde 、 (2E)-3-(5-chloro-1H-indol-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空裂解偶氮基丙烯醛和偶氮基二甲基丁二烯

  摘要：

  将2-芳基5-丙烯醛基1,2,3,4-四唑（1a – d）和2-芳基-5-丁二烯基1,2,3,4-四唑（1e – g）进行闪蒸。热解。丙烯醛衍生物导致氮气挤出，得到亚硝胺，然后闭环，以高收率得到相应的吲唑3a – d。另一方面，对丁二烯衍生物进行环断裂，得到对位取代的苯胺，而没有形成预期的吲唑。2-（4-氯苯基）-5-丙烯醛-1,2,3,4-四唑（1c）和1-（4-氯苯基）-4-丙烯醛-1,2,3-三唑（2个）进行了详细研究。DFT计算已用于检查参与偶氮基衍生物热反应的中间体的亚硝胺和卡宾性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.034

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] DERIVES INDOLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'OSTEOPOROSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM S.P.A.

  公开号：WO1996021644A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) A compound of formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof, wherein either: (i) Ra represents a group R5 which is hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl and Rb represents a moiety of formula (a); wherein X represents a hydroxy or an alkoxy group wherein the alkyl group may be substituted or unsubstituted or X represents a group NRsRt wherein Rs and Rt each independently represent hydrogen, alkyl, substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted heterocyclylalkyl group, or Rs and Rt together may form a heterocyclic group; R1 represents an alkyl or a substituted or unsubstituted aryl group; and R2, R3 and R4 each independently represent hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl or (ii) Ra represents a moiety of the above defined formula (a) and Rb represents the above defined R5; R6 and R7 each independently represents hydrogen, hydroxy, amino, alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted benzyloxy, alkylamino, dialkylamino, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, alkyl, carboxy, carbalkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or R6 and R7 together represent methylenedioxy, carbonyldioxy or carbonyldiamino; and R8 represents hydrogen, hydroxy, alkanoyl, alkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, carbalkoxyalkyl, carbamoyl or aminosulphonyl; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound in medicine.(FR) Composé de la formule (I), ou un sel ou solvate de celui-ci, dans laquelle soit: (i) Ra représente un groupe R5, lequel représente hydrogène, alkyle ou aryle éventuellement substitué, et Rb représente une fraction de la formule (a) dans laquelle X représente un groupe hydroxy ou alcoxy dans lequel le groupe alkyle peut être substitué ou non, ou bien X représente un groupe NRsRt dans lequel Rs et Rt représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, alkyle substitué, alcényle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué, arylalkyle éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclylalkyle éventuellement substitué, ou bien Rs et Tt ensemble peuvent former un groupe hétérocyclique; R1 représente un groupe alkyle ou un groupe aryle substitué ou non; et R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, aryle ou aryle substitué; soit (ii) Ra représente une fraction possédant la formule (a) définie ci-dessus et Rb représente R5 ci-dessus défini; R6 et R7 représentent chacun indépendamment hydrogène, hydroxy, amino, alcoxy, aryloxy éventuellement substitué, benzyloxy éventuellement substitué, alkylamino, dialkylamino, halo, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, nitro, alkyle, carboxy, carbalcoxy, carbamoyle, alkylcarbamoyle, ou bien R6 et R7 représentent ensemble méthylènedioxy, carbonyldioxy ou carbonyldiamino; et R8 représente hydrogène, hydroxy, alcanoyle, alkyle, aminoalkyle, hydroxyalkyle, carboxyalkyle, carbalcoxyalkyle, carbamoyle ou aminosulfonyle. On décrit également un procédé de préparation d'un tel composé, une composition pharmaceutique comprenant celui-ci ainsi que l'utilisation de ce composé en médecine.

  化合物的式子（I）或其盐或溶剂化物，其中：（i）Ra代表羟基、烷基或者选配取代芳基的氢，Rb代表公式（a）的部分；其中X代表羟基或者烷氧基，其中烷基可以取代或未取代，或者X代表NRsRt的群，其中Rs和Rt各自独立地代表氢、烷基、取代烷基、选配取代烯基、选配取代芳基、选配取代芳基烷基、选配取代杂环基或者选配取代杂环基烷基，或者Rs和Rt一起形成一个杂环基；R1代表烷基或者选配取代芳基；R2、R3和R4各自独立地代表氢、烷基、芳基或者选配取代芳基；或者（ii）Ra代表上述定义的公式（a）的部分，Rb代表上述定义的R5；R6和R7各自独立地代表氢、羟基、氨基、烷氧基、选配取代芳氧基、选配取代苄氧基、烷基氨基、二烷基氨基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、烷基、羧基、羧基烷氧基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基，或者R6和R7一起表示甲亚氧基、羰基二亚氧基或者羰基二氨基；R8代表氢、羟基、烷酰基、烷基、氨基烷基、羟基烷基、羧基烷基、羧基烷氧基、氨基甲酰基或者氨基磺酰基；一种制备这样的化合物的方法，一种包含这样的化合物的药物组合物以及这样的化合物在医学上的用途。
• INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS
  申请人：Smithkline Beecham S.p.A.

  公开号：EP0802902A1

  公开（公告）日：1997-10-29
• 5-INDOLYL-2,4-PENTADIENOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BONE RESORPTION
  申请人：Smithkline Beecham S.p.A.

  公开号：EP0912511A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US5981525A
  申请人：——

  公开号：US5981525A

  公开（公告）日：1999-11-09
• [EN] 5-INDOLYL-2,4-PENTADIENOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BONE RESORPTION<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 5-INDOLYLE-2,4-PENTADIENOIQUE POUVANT ETRE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA RESORPTION OSSEUSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM S.P.A.

  公开号：WO1998001423A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  (EN) A compound of formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof, wherein: R1 represents hydrogen, C1-6 alkyl, halo, azido, C1-6 alkylthio, phnylthio, benzylthio, alkoxyalkyloxy or a group NHR8 wherein R8 represents -CO-R9 or -(CH2)nR11, or R1 represents a group -NR12R13 wherein R12 and R13 each independently represent hydrogen, alkyl or aryl; R2, R3 and R4 each independently represent hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl; R5 and R6 each independently represent hydrogen, hydroxy, amino, alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted benzyloxy, alkylamino, dialkylamino, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, alkyl, carboxy, carbalkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or R5 and R6 together represent methylenedioxy, carbonyldioxy or carbonyldiamino; X represents a hydroxy or an alkoxy group wherein the alkyl group may be substituted or unsubstituted or X represents a group NRsRt wherein Rs and Rt each independently represent hydrogen, alkyl, substituted alkyl, optionally substitued alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted heterocyclylalkyl group, or Rs and Rt together with the nitrogen to which they are attached form a heterocyclic group; R7 represents hydrogen, hydroxy, alkanoyl, alkylaminoalkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, carbalkoxyalkyl, carbamoyl or aminosulphonyl; R9 represents R10 or OR10 wherein R10 is C1-6 alkyl, phenyl or benzyl; and R11 represents NR12R13, wherein R12 and R13 are as defined above, or R11 is hydroxy or C1-6 alkoxy; and n represents an integer 1, 2 or 3; a pharmaceutical composition containing such a compound, a process for preparing such a compound and the use of such a compound in medicine.(FR) L'invention concerne un nouveau composé présentant la formule (I), ou un sel de ce dernier, ou un solvate de ce dernier. Dans la formule, R1 représente hydrogène, alkyle C1-6, halo, azido, alkythio C1-6, phénylthio, benzylthio, alkoxyalkyloxy ou un groupe NHR8 dans lequel R8 représente -CO-R9 ou -(CH2)nR11 ou R1 représente un groupe -NR12R13 où R12 et R13 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle ou aryle; R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, aryle ou de l'aryle substitué; R5 et R6 représentent chacun indépendamment de l'hydrogène, hydroxy, amino, alkoxy, de l'aryloxy éventuellement substitué, du benzyloxy éventuellement substitué, alkylamino, dialkylamino, halo, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, nitro, alkyle, carboxy, carbalkoxy, carbamoyle, alkylcarbamoyl, ou R5 et R6 représentent ensemble méthylènedioxy, carbonyldioxy ou carbonyldiamino; X représente un groupe hydroxy ou alkoxy, dans lequel le groupe alkyle peut être substitué ou non substitué ou X représente un groupe NRSRt, où RS et Rt représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, alkyle substitué, alkényle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué, arylalkyle éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclylalkyle éventuellement substitué, ou RS et Rt avec l'azote auquel ils sont fixés forment un groupe hétérocyclique; R7 représente hydrogène, hydroxy, alkanoyle, alkyle, aminoalkyle, hydroxyalkyle, carboxyalkyle, carbalkoxyalkyle, carbamoyle ou aminosulphonyle; R9 représente R10 ou OR10 où R10 est alkyle C1-6, phényle ou benzyle; et R11 représente NR12R13, où R12 et R13 sont définis ci-dessus, ou R11 est hydroxy ou alkoxy C1-6; et n représente un chiffre entier 1, 2 ou 3. L'invention concerne aussi une composition pharmaceutique contenant ce composé, et un procédé pour préparer ce composé et utiliser ce composé en médecine.