2-phenyl-3-(4-methylphenyl)-oxo-1,3-thiazolidine | 54397-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4-methylphenyl)-oxo-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 2-phenyl-3-(4-methylphenyl)thiazolidin-4-one；2-phenyl-3-p-tolyl-1,3-thiazolidin-4-one；2-p-tolyl-3-phenyl-thiazolidine-4-one；2-phenyl-3-(p-tolyl)thiazolidin-4-one；2-phenyl-3-(p-toly)thiazolidin-4-one；2-phenyl-3-p-tolylthiazolidin-4-one；3-(4-Methylphenyl)-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 54397-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: WNUOSDMLWUGJLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(4-methylphenyl)-oxo-1,3-thiazolidine 在 过氧乙酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-phenyl-3-(4-methylphenyl)-5-(α-phenylmethylaminobenzyl)-4-oxo-1,3-thiazolidine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Omar, Mohamed T.; Youssef, Aly M.; Sherif, Fatma A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 267 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BENZAL-P-TOLUIDINE 、 巯基乙酸 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-phenyl-3-(4-methylphenyl)-oxo-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidin-4-one formation. Mechanistic and synthetic aspects of the reaction of imines and mercaptoacetic acid under microwave and conventional heating

  摘要：

  在苯中对苄叉苯胺和巯基乙酸的混合物进行微波辐射，可以高产率（65-90%）合成1,3-噻唑烷-4-酮，而采用传统方法在回流温度下进行相同反应，则需要更长的时间并且产率较低（25-69%）。这种差异似乎是由于传统反应过程中产生了一些中间体和副产物。基于1H NMR研究，假设在苯和DMF中分别存在两种不同的机制，促成噻唑烷-4-酮体系的形成。

  DOI：

  10.1039/b405400h

文献信息

• Facile synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones as antitubercular agents
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Manisha A. Arkile、Amar Yeware、Dhiman Sarkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.056

  日期：2016.4

  We have developed, highly efficient, one-pot, solvent-free, [Et3NH][HSO4] catalyzed multicomponent reaction protocol for the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones in excellent yields. For the first time, the 1,3-thiazolidin-4-ones were evaluated in vitro for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis dormant MTB H37Ra and Mycobacterium bovis BCG strains. Among the synthesized

  我们已经开发出了一种高效，一锅，无溶剂，[Et 3 NH] [HSO 4 ]催化的多组分反应方案，用于以优异的产率合成1,3-噻唑烷酮-4-酮。首次在体外评估了1,3-噻唑烷酮-4-酮对休眠的结核分枝杆菌MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG菌株的抗分枝杆菌活性。在合成的碱性1,3-噻唑烷酮-4-酮中，尤其是化合物4c，4d，4e，4f，4h，4i和4j 显示出有希望的抗结核活性，并且对细胞系MCF-7，A549和HCT-116没有明显的细胞毒性。
• Ionic liquid immobilized on FeNi3 as catalysts for efficient, green, and one-pot synthesis of 1,3-thiazolidin-4-one
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Faeze Daneshfar

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.07.039

  日期：2014.11

  supported on FeNi3 nanocatalyst was synthesized and evaluated as a recoverable catalyst for the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-one. The main targets are solvent-free conditions, rapid (immediately) and easy immobilization technique, and low cost precursors for the preparation of highly active and stable MPs with high densities of functional groups. The inorganic, magnetic, solid base catalyst was characterized

  负载在FeNi 3上的磁性离子液体（ILs）合成了纳米催化剂，并将其作为可回收的催化剂用于合成1,3-噻唑烷酮-4-酮。主要目标是无溶剂条件，快速（立即）和易于固定的技术，以及用于制备具有高密度官能团的高活性和稳定MP的低成本前体。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁力计（VSM）对无机，磁性，固体碱催化剂进行了表征。该催化剂对合成1,3-噻唑烷酮-4-酮具有活性，并且可以高收率分离出产物。将这种基础催化剂负载在磁性颗粒上可提供一种简单且不消耗能源的方法，可通过施加外部磁体来回收和再利用催化剂。分离出的催化剂可重新用于新一轮的反应，而不会显着降低其催化活性。
• A catalysis study of mesoporous MCM-41 supported Schiff base and CuSO4·5H2O in a highly regioselective synthesis of 4-thiazolidinone derivatives from cyclocondensation of mercaptoacetic acid
  作者：Hai-Xia Pang、Yong-Hai Hui、Kui Fan、Xue-Jian Xing、Yang Wu、Jing-Hui Yang、Wei Shi、Zheng-Feng Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.029

  日期：2016.3

  Mesoporous MCM-41 supported Schiff base and CuSO4·5H2O shows high catalytic activity in the cyclocondensation of mercaptoacetic acid with imines (or aldehydes and amines) to afford pharmaceutically important thiazolidinone derivatives. The catalytic reactions involving two-components or three-components afforded the desired product in high yields (up to 98% and 99%). Moreover, the catalyst works well

  MCM-41介孔负载的席夫碱和CuSO4·5H2O在巯基乙酸与亚胺（或醛和胺）的环缩合反应中显示出高催化活性，从而提供了重要的噻唑烷酮衍生物。涉及二组分或三组分的催化反应以高收率（高达98％和99％）提供了所需的产物。此外，该催化剂在可回收性方面效果很好，经过六次回收后，产品的收率分别为85％和83％。
• β-Cyclodextrin-SO3H-catalyzed facile and highly efficient synthesis of 4-thiazolidinones under solvent free conditions
  作者：Mahendra A. Chaudhari、Jitendra B. Gujar、Deepak S. Kawade、Pravin V. Shinde、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1007/s11164-015-2010-9

  日期：2015.12

  A one-pot, multi-component, green, and highly efficient procedure has been developed for synthesis of 4-thiazolidinones. Use of β-cyclodextrin-SO3H as an eco-friendly and recyclable catalyst resulted in excellent yields under solvent-free conditions. This procedure has the advantages of readily available starting materials, short reaction times, high yields, easy workup, broad substrate scope, and use of an environment-friendly catalyst. The catalyst can be recycled with slight loss of its catalytic activity.

  开发了一种一锅法、多组分、绿色且高效的合成4-噻唑烷酮的工艺。使用β-环糊精-SO3H作为环保和可回收的催化剂，在无溶剂条件下获得了优异的产率。这一工艺具有原料易得、反应时间短、产率高、后处理简单、底物范围广以及使用环保催化剂等优点。该催化剂在回收时仅有轻微的催化活性损失。
• Pd nanoparticles: an efficient catalyst for the solvent-free synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones
  作者：Rajkumar R. Harale、Praveen V. Shitre、Bhaskar R. Sathe、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1007/s11164-016-2490-2

  日期：2016.8

  nanoparticles (Pd NPs: ~5-nm diameter) catalysed an efficient, solvent-free protocol for the cyclocondensation reaction of the aldehydes, anilines and mercaptoacetic acid has been developed. This method offers a rapid, relatively economical and ecofriendly protocol for the synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones for the first time. Moreover, the catalyst can also be easily recovered and recycled with

  摘要 钯纳米粒子（Pd NPs：〜5 nm直径）催化了醛，苯胺和巯基乙酸的环缩合反应的高效，无溶剂方案。该方法为首次合成2，3-二取代的4-噻唑烷酮提供了一种快速，相对经济且环保的方案。此外，该催化剂还可以容易地回收和再循环而不损失催化活性。 图形概要