2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,7-dihydro-1,3-dioxepine | 909399-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
• CAS: 909399-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XOXKOKMCWIEGDB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,7-dihydro-1,3-dioxepine 、 碘苯 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,3-dioxepine
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to the synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans

  摘要：

  路易斯酸介导的 1,3-二氧杂环庚烷的高非对映选择性 [1,3] 重排是 2,3,4-三取代四氢呋喃模块化路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b605438b
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 肉桂醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二恶英的非对映选择性分子间Heck反应。

  摘要：

  报道了1，3-二氧杂环丁烷的高度非对映选择性分子间Heck反应。在二恶英的2-和4-位上的取代指导Pd配位和随后的烯烃插入，以高收率和高非对映选择性提供反式-二取代加合物。在其他烯属官能团的存在下，化学选择性的Heck反应发生在二氧杂戊烯上。已经进行了标记研究，表明该反应处于动力学控制之下。

  DOI：

  10.1021/ol702294u

文献信息

• A Diastereoselective Intermolecular Heck Reaction of 1,3-Dioxepins
  作者：Christopher G. Nasveschuk、Jeffrey D. Frein、Nathan T. Jui、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol702294u

  日期：2007.11.1

  A highly diastereoselective intermolecular Heck reaction of 1,3-dioxepins is reported. Substitution at both the 2- and 4-positions of the dioxepin directs the Pd coordination and subsequent olefin insertion to provide the trans-disubstituted adduct in good yield and high diastereoselectivity. Chemoselective Heck reaction occurs at the dioxepin alkene in the presence of other olefinic functional groups

  报道了1，3-二氧杂环丁烷的高度非对映选择性分子间Heck反应。在二恶英的2-和4-位上的取代指导Pd配位和随后的烯烃插入，以高收率和高非对映选择性提供反式-二取代加合物。在其他烯属官能团的存在下，化学选择性的Heck反应发生在二氧杂戊烯上。已经进行了标记研究，表明该反应处于动力学控制之下。
• A modular approach to the synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans
  作者：Christopher G. Nasveschuk、Nathan T. Jui、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/b605438b

  日期：——

  A highly diastereoselective Lewis acid-mediated [1,3] rearrangement of 1,3-dioxepins is the key step along a modular route to 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans.

  路易斯酸介导的 1,3-二氧杂环庚烷的高非对映选择性 [1,3] 重排是 2,3,4-三取代四氢呋喃模块化路线的关键步骤。