N-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 145448-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: N-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；N-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；N-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 145448-32-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃S
• mdl: MFCD00417287
• 分子量: 295.408
• InChiKey: ZFGIEKKMOCOHMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  510.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶类作为有效的抗菌剂：合理的设计，微波辅助合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  设计，合成4-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶并评估其抗菌活性。对接研究表明，强效化合物对细菌二氢蝶呤合酶具有抑制活性。因此，还确定了其与DHPS酶的结合亲和力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13028

文献信息

• Discovery of New Apoptosis-Inducing Agents for Breast Cancer Based on Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-Tetra Hydrobenzo[b]Thiophene-3-Carboxylate: Synthesis, In Vitro, and In Vivo Activity Evaluation
  作者：Emad M. Gad、Mohamed S. Nafie、Elsayed H. Eltamany、Magdy S. A. G. Hammad、Assem Barakat、Ahmed T. A. Boraei

  DOI：10.3390/molecules25112523

  日期：——

  A multicomponent synthesis was empolyed for the synthesis of ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 1. An interesting cyclization was obtained when the amino-ester 1 reacted with ethyl isothiocyanate to give the benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3. Acylation of the amino-ester 1 with chloroacetyl chloride in DCM and Et3N afforded the acylated ester 4. The amino-ester

  采用多组分合成方法合成了 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1。当氨基酯 1 与异硫氰酸乙酯反应生成苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3.在DCM和Et3N中用氯乙酰氯酰化氨基酯1，得到酰化酯4。氨基-酯 1 被环化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8，它与一些烷基化剂反应导致在氮 9-13 处烷基化。酰肼 14 被用作合成子来合成衍生物 15-19。合成氯噻吩并[2,3-d]嘧啶20并与水合肼反应得到肼衍生物21，其用作获得衍生物22-28的支架。亲核取代反应用于从氯噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 20 中获得化合物 29-35。 在抗癌疗法开发的过程中，评估了必需化合物在体外对 MCF-7 和 HepG 的细胞毒性-2 癌细胞系。12 种化合物显示出令人感兴趣的抗增殖潜力，IC50 为 23.2 至
• Microwave-based synthesis of novel thienopyrimidine bioisosteres of gefitinib
  作者：Manisha S. Phoujdar、Muthu K. Kathiravan、Jitender B. Bariwal、Anamik K. Shah、Kishor S. Jain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.135

  日期：2008.2

  A series of novel 2-unsubstituted 4-(substituted)anilinothieno[2,3-d]pyrimidines is synthesized through the chlorination of the corresponding 2-unsubstituted-thieno[2,3-d]-pyrimidin-4-ones, followed by the nucleophilic displacement of the 4-Cl group of 9, with a variety of anilines. All four steps of this synthesis involve microwave irradiation (MWI) and the entire synthesis requires only 2 h. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Microwave-Assisted Synthesis of Some Fused Pyrimidine Derivatives
  作者：S. A. Al Issa

  DOI：10.13005/ojc/300209

  日期：2014.7.1
• A Microwave-Enhanced Synthesis and Biological Evaluation of N-Aryl‑5,6,7,8‑tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amines
  作者：Qing Han、Zijian Yin、Jingjiao Sui、Qingming Wang、Yaquan Sun

  DOI：10.21577/0103-5053.20190044

  日期：——
• 4-Substituted thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as potent antibacterial agents: Rational design, microwave-assisted synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Rupinder K. Gill、Harpreet Singh、Tilak Raj、Anuradha Sharma、Gagandeep Singh、Jitender Bariwal

  DOI：10.1111/cbdd.13028

  日期：2017.12

  4-Substituted thieno[2,3-d]pyrimidines were designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity. Docking studies suggest the bacterial dihydropteroate synthase inhibitory activity of potent compounds. Hence, its binding affinity with DHPS enzyme was also determined.

  设计，合成4-取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶并评估其抗菌活性。对接研究表明，强效化合物对细菌二氢蝶呤合酶具有抑制活性。因此，还确定了其与DHPS酶的结合亲和力。