1,4-bis-(benzyloxy)-2-butene | 70677-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(benzyloxy)-2-butene
• 英文别名: 1,4-di(benzyloxy)but-2,3-ene；1,4-bis(benzyloxy)but-2-ene；1,4-dibenzoxy-2-butene；1,4-Bis(benzyloxy)-2-butene；4-phenylmethoxybut-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 70677-94-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SHOJWWNYFPQUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(benzyloxy)-2-butene 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到苄氧基乙醛
  参考文献：
  名称：

  用于形成复杂三环胺的 Aza-Cope 重排-曼尼希环化：(±)-Gelsemine 的立体控制全合成

  摘要：

  描述了使用 aza-Cope 重排-Mannich 环化序列组装gelsemine 的氮杂三环[4.4.0.0(2,8)]癸烷核心的详细检查。衍生自内向取向的 1-甲氧基-或 1-羟基双环 [2.2.2] oct-5-烯胺的亚胺离子和 N-酰氧基亚胺离子不经历该序列的第一步，即阳离子氮杂-Cope 重排，形成顺式-氢异喹啉离子。然而，类似的碱促进的氧-氮杂-Cope 重排确实发生形成顺式-氢异喹诺酮类化合物，其含有允许在后续步骤中区域选择性地生成亚胺鎓离子或N-酰氧基亚胺鎓离子的官能团。以这种方式制备的顺式-氢异喹诺酮类化合物的曼尼希环化有效地组装了gelsemine的氮杂三环[4.4.0.0(2,8)]癸烷单元。

  DOI：

  10.1021/ja055710p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁烯二醇 以100的产率得到1,4-bis-(benzyloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Process for producing arylsulfenyl halide

  摘要：

  一种制备式（II）化合物的方法：其中Hal1代表卤素，R1和R2各自独立地代表卤素、烷基、烷氧基、硝基或氰基，该方法包括让卤代试剂与式（I）化合物反应：其中Alk代表支链烷基，R1和R2如上所定义。

  公开号：

  US20030195363A1
• 作为试剂：
  描述：

  (4R,5S)-5-bromo-4-octyl 4-methylbenzenesulfonate 、 sodium formate 在 甲酸 、 1,4-bis-(benzyloxy)-2-butene 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(4R,5S)-5-bromo-4-octyl formate
  参考文献：
  名称：

  Denmark, Scott E.; Burk, Matthew T.; Hoover, Andrew J., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1232 - 1233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Copper-Catalyzed Deoxygenation of Epoxides to Alkenes
  作者：Jingxun Yu、Yu Zhou、Zhenyang Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02405

  日期：2016.9.16

  diazo malonate for chemo-/regioselective and stereospecific deoxygenation of various epoxides with tolerance of common functional groups (alkene, ketone, ester, p-methoxybenzyl, benzyl, tert-butyldimethylsilyl, and triisopropylsilyl). In particular, the unprecedented regioselectivity allowed for the first time monodeoxygenation of diepoxides to alkenyl epoxides. Density functional theory mechanistic studies

  两种铜盐（Cu（CF 3 CO 2）2和IMesCuCl）被鉴定为是地球上丰富的，廉价的但有效的金属催化剂，与重氮丙二酸酯一起用于各种环氧化物的化学/区域选择性和立体定向脱氧反应，并具有常见的官能团耐受性（烯烃，酮，酯，对甲氧基苄基，苄基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基）。特别是，空前的区域选择性使二环氧化物首次单脱氧为烯基环氧化物。密度泛函理论的机理研究表明，脱氧是通过折叠游离的叶立德而发生的，不利于通过可能的氧杂环丁烷的环还原而产生的直观途径。
• A Catalytic Tethering Strategy: Simple Aldehydes Catalyze Intermolecular Alkene Hydroaminations
  作者：Melissa J. MacDonald、Derek J. Schipper、Peter J. Ng、Joseph Moran、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ja208867g

  日期：2011.12.21

  Herein we describe a catalytic tethering strategy in which simple aldehyde precatalysts enable, through temporary intramolecularity, room-temperature intermolecular hydroamination reactivity and the synthesis of vicinal diamines. The catalyst allows the formation of a mixed aminal from an allylic amine and a hydroxylamine, resulting in a facile intramolecular hydroamination event. The promising enantioselectivities

  在本文中，我们描述了一种催化束缚策略，其中简单的醛预催化剂通过临时分子内、室温分子间加氢胺化反应和邻二胺的合成来实现。该催化剂允许由烯丙胺和羟胺形成混合胺醛，从而导致容易的分子内加氢胺化事件。用手性醛获得的有希望的对映选择性也突出了这种催化束缚方法在不对称催化中的潜力，并证明仅依赖临时分子内的有效对映诱导是可能的。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DE RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2019152696A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders as well as other disorders.

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病以及其他疾病。
• HIGHLY Z-SELECTIVE OLEFINS METATHESIS
  申请人：Schrock Richard R.

  公开号：US20110077421A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明通常涉及催化剂和过程，用于通过同型交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。
• Construction of bicyclo[2.2.2]octane ring system via homoallyl-homoallyl radical rearrangement
  作者：Masahiro Toyota、Masahiro Yokota、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02708-7

  日期：1999.2

  We designed a sequential three-step, one-pot reaction (homoallyl-homoallyl radical rearrangement reaction) to generate highly functionalized bicyclo[2.2.2]octane ring system, and succeeded in developing a novel synthetic method to bicyclo[2.2.2]octane compounds from simple cyclohexene derivatives.

  我们设计了一个连续的三步一锅反应（高烯丙基-高烯丙基自由基重排反应）以生成高度官能化的双环[2.2.2]辛烷环系统，并成功开发了一种新颖的合成双环[2.2.2]辛烷的方法简单的环己烯衍生物制得的化合物。