N-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxamide | 39880-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-tolyl)-2-thiophenylcarboxamide；N-(p-tolyl)thiophene-2-carboxamide；thiophene-2-carboxylic acid p-toluidide；Thiophen-2-carbonsaeure-p-toluidid；4'-methyl-2-thiophenecarboxanilide
• CAS: 39880-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• mdl: MFCD00454521
• 分子量: 217.291
• InChiKey: WRENGQYLTDHYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 N,N'-bis(4-methylphenyl)thiophene-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Microwave Access to Polysubstituted Amidines from Imidoylbenzotriazoles

  摘要：

  Microwave reactions of primary and secondary amines with imidoylbenzotriazoles 6a-w gave diversely substituted amidines 7a-Aa in 76-94% yields. Convenient preparations of a variety of amides 5a-Ab (87-96%) and imidoylbenzotriazoles 6a-w (56-95%) have also been developed using microwave irradiation under mild conditions and short reaction times. These results demonstrate further the advantages of microwave synthesis and introduce a new application of imidoylbenzotriazoles in the preparation of polysubstituted amidines.

  DOI：

  10.1021/jo052443x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 selenium(IV) oxide 、 水 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸与游离胺的无催化剂单线态氧促进的脱羧酰胺化

  摘要：

  已经开发了在温和条件下用胺进行的新型无催化剂的α-酮酸与胺的脱羧酰胺化反应。新协议的优点包括避免了金属催化剂和高水平的官能团耐受性。另外，该反应可以扩大规模并且显示出高的化学选择性。初步的机理研究表明，辐照下由氧气产生的单线态氧是这种无催化剂转化的关键促进剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01296

文献信息

• Silver-promoted decarboxylative amidation of α-keto acids with amines
  作者：Xiao-Lan Xu、Wen-Tao Xu、Ji-Wei Wu、Jian-Bo He、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6ob01963c

  日期：——

  A general and effective method for the synthesis of amides through decarboxylative amidation of α-keto acids with amines has been developed. The reaction proceeded smoothly to afford the corresponding amide products in good yield under air and shows excellent functional group tolerance. In addition, the protocol can be further applied in the synthesis of heterocyclic compounds like benzimidazoles.

  已经开发了通过α-酮酸与胺的脱羧酰胺化来合成酰胺的通用且有效的方法。反应在空气中顺利进行，以高收率得到相应的酰胺产物，并显示出优异的官能团耐受性。另外，该方案可进一步应用于杂环化合物如苯并咪唑的合成。
• Visible-Light-Mediated Decarboxylation/Oxidative Amidation of α-Keto Acids with Amines under Mild Reaction Conditions Using O₂
  作者：Jie Liu、Qiang Liu、Hong Yi、Chu Qin、Ruopeng Bai、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201308614

  日期：2014.1.7

  visible‐light photoredox catalysis and radical reactions. A novel, simple, and efficient radical oxidative decarboxylative coupling with the assistant of the photocatalyst [Ru(phen)3]Cl2 is described. Various functional groups are well‐tolerated in this reaction and thus provides a new approach to developing advanced methods for aerobic oxidative decarboxylation. The preliminary mechanistic studies revealed

  光化学开创了化学发展的新纪元，光氧化还原催化已经成为一个热门话题，特别是在过去的五年中，结合了可见光光氧化还原催化和自由基反应。描述了一种新颖，简单，有效的与光催化剂[Ru（phen）3 ] Cl 2辅助的自由基氧化脱羧偶联。该反应中的各种官能团均具有良好的耐受性，因此为开发高级方法进行好氧氧化脱羧提供了一种新方法。初步的机理研究表明：1）[Ru（phen）3 ] 2+ *与苯胺之间的SET过程起重要作用；2）2激活可能是决定速率的步骤；3）脱羧步骤是不可逆且快速的过程。
• Metal-Free Sustainable Synthesis of Amides via Oxidative Amidation Using Graphene Oxide as Carbocatalyst in Aqueous Medium
  作者：Anshu Dandia、Sonam Parihar、Pratibha Saini、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1007/s10562-019-02878-5

  日期：2019.11

  We describe an efficient, clean and metal-free procedure for the synthesis of amides via oxidative amidation of aldehydes with anilines using graphene oxide (GO) as a recyclable catalyst and KBrO3 as a mild oxidant in aqueous medium under microwave irradiation. GO nanosheets were prepared and characterized by XRD, TEM, SEM, and FT-IR, analyses. GO showed high compatibility with KBrO3 in water and offered

  我们描述了一种高效、清洁且不含金属的方法，用于在微波辐射下在水性介质中使用氧化石墨烯 (GO) 作为可回收催化剂和 KBrO3 作为温和氧化剂，通过醛与苯胺的氧化酰胺化合成酰胺。制备了 GO 纳米片，并通过 XRD、TEM、SEM 和 FT-IR 分析对其进行了表征。GO 在水中表现出与 KBrO3 的高度相容性，并提供高 TOF 值（1.30 × 10-3 mol g-1 min-1）。GO 氧官能团在温和的条件下有效地催化氧化酰胺化，具有高可回收性。通过分离中间体提出了一种合理的机制。
• Copper-Catalyzed Direct Nitration on Aryl C–H Bonds by Concomitant Azidation–Oxidation with TMS Azide and TBHP under Aerobic Conditions
  作者：Botla Vinayak、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01489

  日期：2017.7.7

  An unprecedented copper-catalyzed in situ azidation–oxidation for the nitration of anilides and sulfonamides has been developed by direct CAr–H functionalization. This novel and efficient nitration protocol is achieved employing TMSN3 and TBHP without the exclusion of air or moisture. The synthetic applications of the 2-nitroanilides have been explored.

  通过直接的C Ar -H功能化，开发出了前所未有的铜催化原位叠氮化氧化技术，用于苯胺和磺酰胺的硝化。使用TMSN 3和TBHP可以实现这种新颖而高效的硝化方案，而不会排除空气或湿气。已经研究了2-硝基苯胺的合成应用。
• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their anilides
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Young Ran Ji

  DOI：10.1002/jhet.5570390616

  日期：2002.11

  A series of m- and p-substituted anilides of benzoic acid, 2-thienoic acid, and 2-furoic acid were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shifts of proton and carbon signals of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzanilides

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。