2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 6-chloronicotinate | 257938-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 6-chloronicotinate
• 英文别名: 1-[(6-Chloropyridine-3-carbonyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 257938-99-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₄
• 分子量: 254.63
• InChiKey: XWNLGXJTTKUSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 6-chloronicotinate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-((2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy)nicotinic acid (2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过与烟酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 (6-[18F]SFPy) 偶联自动合成氟 18 标记的 CXCR4 配体

  摘要：

  CXC 基序趋化因子受体 4 (CXCR4) 是一种七跨膜 G 蛋白偶联受体，在多种疾病中过度表达，尤其是在各种癌症中，是一种强大的趋化因子，可将细胞吸引到骨髓生态位。因此，CXCR4 是用于成像和治疗目的的有吸引力的目标。本研究的目标是开发一种高效、可重复且直接的方法来制备氟 18 标记的 CXCR4 配体。6-[18F]氟烟酸-2,3,5,6-四氟苯基酯 (6-[18F]FPy-TFP) 和烟酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 (6-[18F]SFPy) Sep-Pak 方法。6-[18F]SFPy 或 6-[18F]FPy-TFP 与受保护的 T140 前体 N 末端的 α-氨基结合，然后脱保护，得到最终产物 6-[18F]FPy-T140。在 90 分钟的放射性标记时间内，总体放射化学产率为 6–17%（n = 15，衰减校正），放射化学纯度 >99%。6-[18F]FPy-T140 在体外表现出对

  DOI：

  10.3390/molecules25173924
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl formate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 6-chloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylation of (Hetero)Aryl, Alkenyl and Allyl Halides by Means of N-Hydroxysuccinimidyl Formate as CO Surrogate

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed carbonylation protocol is described for the coupling of a large panel of aryl, heteroaryl, benzyl, vinyl and allyl halides 2 with the unusual N-hydroxysuccinimidyl (NHS) formate 1 as a CO surrogate to afford the corresponding valuable NHS esters 3. High conversion to the coupling products was achieved with up to 98% yield by means of Pd(OAc)(2)/Xantphos catalyst system.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01119

文献信息

• Preparation of Deuterated Methyl and Dimethyl Substituted Nicotinoylating Agents for Derivatization of the N-Terminal of Protein
  作者：Hiroki Tsumoto、Chie Murata、Naoki Miyata、Ryo Taguchi、Kohfuku Kohda

  DOI：10.1248/cpb.51.1399

  日期：——

  Methyl groups of 6-methylnicotinic acid and 2,6-dimethylnicotinic acid were deuterated by an H-D exchange reaction under conditions of 1% NaOD/D(2)O on heating. With a condensation reaction between the D-labeled nicotinic acid derivative and N-hydroxysuccinimide with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, the nicotinoylating agents, 1-(6-methyl[D(3)]nicotinoyloxy)succinimide (2c)

  在1％NaOD / D（2）O的加热条件下，通过HD交换反应使6-甲基烟酸和2,6-二甲基烟酸的甲基氘化。通过D-标记的烟酸衍生物和N-羟基琥珀酰亚胺与1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐的缩合反应，烟酰化剂1-（6-甲基[D（3）]烟酰氧基）琥珀酰亚胺制备（2c）和1-（2,6-二甲基[D（6）]烟酰氧基）琥珀酰亚胺（2f）。D标记的烟酰化剂及其未标记的对应物均定量修饰了蛋白质的N端。
• SAWAYAMA, TADAHIRO;TSUKAMOTO, MASATOSHI;SASAGAWA, TAKASHI;NISHIMURA, KAZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 110-115
  作者：SAWAYAMA, TADAHIRO、TSUKAMOTO, MASATOSHI、SASAGAWA, TAKASHI、NISHIMURA, KAZU+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of (Hetero)Aryl, Alkenyl and Allyl Halides by Means of <i>N-</i>Hydroxysuccinimidyl Formate as CO Surrogate
  作者：Anaïs Barré、Mihaela-Liliana Ţînţaş、Florent Alix、Vincent Gembus、Cyril Papamicaël、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01119

  日期：2015.7.2

  An efficient Pd-catalyzed carbonylation protocol is described for the coupling of a large panel of aryl, heteroaryl, benzyl, vinyl and allyl halides 2 with the unusual N-hydroxysuccinimidyl (NHS) formate 1 as a CO surrogate to afford the corresponding valuable NHS esters 3. High conversion to the coupling products was achieved with up to 98% yield by means of Pd(OAc)(2)/Xantphos catalyst system.
• Automated Synthesis of Fluorine-18 Labeled CXCR4 Ligand via the Conjugation with Nicotinic Acid N-Hydroxysuccinimide Ester (6-[18F]SFPy)
  作者：Falguni Basuli、Xiang Zhang、Tim E. Phelps、Elaine M. Jagoda、Peter L. Choyke、Rolf E. Swenson

  DOI：10.3390/molecules25173924

  日期：——

  goal of this study is to develop an efficient, reproducible, and straightforward method to prepare a fluorine-18 labeled CXCR4 ligand. 6-[18F]Fluoronicotinic acid-2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester (6-[18F]FPy-TFP) and nicotinic acid N-hydroxysuccinimide ester (6-[18F]SFPy) have been prepared using ‘fluorination on the Sep-Pak’ method. Conjugation of 6-[18F]SFPy or 6-[18F]FPy-TFP with the alpha-amino group

  CXC 基序趋化因子受体 4 (CXCR4) 是一种七跨膜 G 蛋白偶联受体，在多种疾病中过度表达，尤其是在各种癌症中，是一种强大的趋化因子，可将细胞吸引到骨髓生态位。因此，CXCR4 是用于成像和治疗目的的有吸引力的目标。本研究的目标是开发一种高效、可重复且直接的方法来制备氟 18 标记的 CXCR4 配体。6-[18F]氟烟酸-2,3,5,6-四氟苯基酯 (6-[18F]FPy-TFP) 和烟酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 (6-[18F]SFPy) Sep-Pak 方法。6-[18F]SFPy 或 6-[18F]FPy-TFP 与受保护的 T140 前体 N 末端的 α-氨基结合，然后脱保护，得到最终产物 6-[18F]FPy-T140。在 90 分钟的放射性标记时间内，总体放射化学产率为 6–17%（n = 15，衰减校正），放射化学纯度 >99%。6-[18F]FPy-T140 在体外表现出对