cyanoacetyl-N-phenylsulfonylhydrazide | 201940-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanoacetyl-N-phenylsulfonylhydrazide
• 英文别名: N'-phenylsulfonyl-2-cyanoacetohydrazide；N'-benzenesulfonyl-2-cyanoacetic acid hydrazide；N-benzenesulfonyl-N'-cyanoacetyl-hydrazine；N-Benzolsulfonyl-N'-cyanacetyl-hydrazin；N'-(benzenesulfonyl)-2-cyanoacetohydrazide
• CAS: 201940-14-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S
• 分子量: 239.255
• InChiKey: ONYQWZVGWZDOSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoacetyl-N-phenylsulfonylhydrazide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-Amino-1-benzenesulfonyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 5-Amino-1-arylsulfonyl-4-pyrazolin-3-ones as a New Class of N-Sulfonylated Pyrazoles

  摘要：

  报道了一种通过氰基乙酰-N-芳基磺酰肼的分子内环化合成5-氨基-1-芳基磺酰基-4-吡唑啉-3-酮的新方法，并展示了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/a800465j
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyanoacetyl-N-phenylsulfonylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  高效 DENV NS2B-NS3 共价抑制剂的鉴定和计算机结合研究

  摘要：

  登革热病毒（DENV）是一种节肢动物传播的黄病毒，在过去的几十年里发展迅速，成为世界上分布最广的虫媒病毒。NS2B-NS3 在病毒复制和病毒蛋白成熟中的重要作用使其成为抗 DENV 药物发现的最有希望的靶标。在目前的工作中，通过对已发表的共价抑制剂1 ( IC 50 = 500 nM，k inac / K i = 156.1 M–1 s –1 )，然后进行体外测定。通过共价对接和分子动力学模拟进一步全面的结构-活性关系分析提供了对靶向 NS2B-NS3 的共价抑制剂结合模式的信息理解。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00653

文献信息

• Synthesis of some new pyridones, fused pyrimidines, and fused 1,2,4-triazines
  作者：Mahmoud A. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.351

  日期：——

  Cyclocondensation of hydrazides, 3-aminopyrazoles, 3-amino-1,2,4-triazole, 2-aminobenzoimidazole, pyrazole-3-diazonium salts, 1,2,4-triazol-3-diazonium salt, or benzoimidazole-2-diazonium salt with sodium salt of 3-hydroxy-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one gave 2-pyridones, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidine, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine, (pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)-methanone

  酰肼，3-氨基吡唑， 3-氨基-1,2,4-三唑，2-氨基苯并咪唑，吡唑-3-重氮盐，1,2,4-三唑-3-重氮盐或苯并咪唑-2-重氮盐与3-羟基-1-（2-萘基）丙-2-的钠盐烯-1-酮产生2-吡啶酮，吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶，（吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-3-基）-甲酮，[1,2,4] triazolo [5,1- c ] [1,2,4] triazin-3-yl-methanone或苯并[4,5]咪唑[2,1- c ] [1,2，分别测试4] triazin-3-yl-methanone衍生物的抗肿瘤和抗癌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel N-substituted 4-ethylsulfanyl-2-pyridones and triazolopyridines
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie

  DOI：10.1007/s00044-018-2264-z

  日期：2019.1

  The design and development of new methods for the synthesis of antimicrobial drugs is an important goal currently for medicinal chemistry. Sixteen novel N-substituted-amino-, N-arylsulfonylamino-, and N-aryl-4-ethylsulfanyl-2-pyridones were synthesized. Antimicrobial activities of the compounds were evaluated against four fungal and eight bacterial strains. Antimicrobial results showed that compound

  设计和开发合成抗微生物药物的新方法是当前药物化学的重要目标。十六新颖ñ -取代的氨基，Ñ -arylsulfonylamino-和Ñ -芳基-4-乙硫基-2-吡啶酮合成。评价了化合物对四种真菌和八种细菌菌株的抗菌活性。抗菌结果表明，与所有其他新合成的化合物和各种标准化合物相比，化合物14b对多种细菌和真菌菌株具有出色的活性。三唑并[1,5- a ]吡啶10c和10e 对三种被测革兰氏阴性细菌显示出明显的活性。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF A NEW CLASS OF N-ARYLSULFONYLAMINATED BIHETEROCYCLES
  作者：Galal Hamza Elgemeie、Shahinaz Hassan Sayed

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.587

  日期：2002.1

  honylhydrazides 2 and 3 prompted us to investigate this reaction between 2 and 3 under other basic reaction conditions. In contrast, it has been found that compounds 3 reacted with ethyl furfurylideneand thiophenylidenecyanoacetates 3c,d in refluxing pyridine for 1 h to yield a product for which the N-arylsulphonylamino-6-hydroxy-2-pyridones lOa-d were assigned. The each structure of compounds 10 was

  通过 Λ'-氰基乙酰基-芳基磺酰肼与 α,β-不饱和腈反应合成新型双杂环 N-芳基磺酰氨基衍生物的一种新型有效方法。证明了该方法的合成潜力。最近，我们对N-烷基化吡啶及相关化合物进行了全面的研究，并报道了新型N-取代氨基-2-吡啶酮的合成"。氰乙酰基-N-芳基磺酰肼2作为反应中间体的合成应用在过去的十年中，各种有趣的 N-磺化氨基杂环引起了我们相当大的兴趣”。由于这些化合物已被证明构成了一类新的抗代谢物。评估用于制备其类似物的合成方法并证明各种结构修饰对生物活性的影响是很有趣的。为此，本研究报告了双杂环的新型 Narylsulfonylamino 衍生物的合成。据我们所知，这是 N-取代氨基吡啶报告的第一类此类。因此，已发现氰基乙酰基酰肼 1 与芳烃磺酰氯在乙醇中反应以良好的产率提供相应的氰基乙酰基-N-芳基磺酰肼 2。化合物 2 与 ß-(2-呋喃基) 和 ß-(2-噻吩基) 丙烯腈衍生物
• Reaction of Oxime Derivatives of β-Diketones and β-Ketoesters with Substituted Hydrazides: Novel Synthesis of Nitroso-<b><i>N</i></b>-sulfonyl- and Nitroso-<b><i>N</i></b>-substituted Amino Pyridones
  作者：Galal H. Elgemeie、Ali M. Elzanate

  DOI：10.1081/scc-120021034

  日期：2003.7

  efficient method for the synthesis of a new variety of nitroso-N-arylsulfonylaminated pyridones and nitroso-N-substitutedamino pyridones via the reaction of oxime derivatives of β-diketones and β-ketoesters with N-cyanoacetoarylsulfonylhydrazides and substituted cyanoacetohydrazides has been investigated. The synthetic potential of the method is demonstrated.

  摘要 通过β-二酮和β-酮​​酯的肟衍生物与N-氰基乙酰芳基磺酰肼和取代的氰基乙酰肼反应，合成了一种新型的亚硝基-N-芳基磺酰化吡啶酮和亚硝基-N-取代氨基吡啶酮。调查。证明了该方法的合成潜力。
• Efficient synthesis of some new functionalized 3-amino- and 5-aminopyrazoles derivatives
  作者：Ehab Abdel-Latif、Abdel-Galil M. Khalil

  DOI：10.1007/s11164-014-1551-7

  日期：2015.7

  key intermediates for the synthesis of some new 3-amino- and 5-aminopyrazole derivatives. Coupling of N ′-phenylsulfonyl-2-cyanoacetohydrazide ( 1 ) and 1-(2-cyanoacetyl)-4-phenyl thiosemicarbazide ( 4 ) with different aryl diazonium chlorides afforded the corresponding 5-amino-1-substituted-4-pyrazolin-3-one derivatives 3 and 6 , respectively. Treatment of ketene dithioacetal 9 and ketene-N,S-acetal

  氰乙酸酰肼衍生物被用作合成某些新的3-氨基和5-氨基吡唑衍生物的关键中间体。 N′- 苯基磺酰基-2-氰基乙酰肼（ 1 ）和1-（2-氰基乙酰基）-4-苯基硫代氨基脲（ 4 ）与不同的芳基重氮氯化物的偶联 得到相应的5-氨基-1-取代的4-吡唑啉-3一导数 3 和 6 。用肼和/或苯磺酰肼处理乙烯酮二硫缩醛 9 和乙烯酮-N，S-缩醛 13 提供相应的3-氨基-5-1 H- 吡唑-4-碳酰肼 衍生物 10 ， 11 和 14 。通过元素分析和光谱数据阐明并确认了新合成化合物的结构。