tert-butyl (E)-(5-oxopent-3-en-1-yl)carbamate | 1132746-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(5-oxopent-3-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: N-BOC-5-amino-2-penten-1-al；Carbamic acid, (5-oxo-3-pentenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(E)-5-oxopent-3-enyl]carbamate
• CAS: 1132746-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZMUYIIOBJXFPNN-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(5-oxopent-3-en-1-yl)carbamate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化钛 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 tert-butyl ((E)-4-((1²Z,2²Z,2⁴R,5S,8S)-5-isopropyl-2⁴-methyl-3,6,10-trioxo-2⁴,2⁵-dihydro-7-oxa-4,11-diaza-1(4,2),2(2,4)-dithiazolacyclododecaphane-8-yl)but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  拉加唑锌结合基团类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  组蛋白乙酰化是经过广泛研究的翻译后修饰，作为表观遗传调节剂起着重要作用。它受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰酶（HDACs）的控制。在多种不同的疾病中均观察到HDACs的过表达和组蛋白的乙酰化过低，这导致HDACs最近成为人们关注的药物靶标。天然产物拉尔唑是迄今为止发现的最有效的天然HDAC抑制剂之一，并且已经制备了许多拉尔唑类似物以定义对其HDAC抑制活性的结构要求。但是，先前的结构-活性关系研究已经对拉拉唑的大环区域进行了深入研究，虽然只有有限的努力来探究各种锌结合基团（ZBGs）对HDAC抑制的影响。在这里，我们制备了一系列具有各种ZBG的largazole类似物，并评估了它们对HDAC的抑制作用和细胞毒性。尽管所测试的类似物均不如拉格唑那样有效或具有选择性，但每个ZBG的Zn2 +结合亲和力均与HDAC抑制作用和细胞毒性有关。我们希望我们的发现将有助于加深对ZBGs在HD

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.071
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 N-丁-3-烯基氨基甲酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (E)-(5-oxopent-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  拉加唑锌结合基团类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  组蛋白乙酰化是经过广泛研究的翻译后修饰，作为表观遗传调节剂起着重要作用。它受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰酶（HDACs）的控制。在多种不同的疾病中均观察到HDACs的过表达和组蛋白的乙酰化过低，这导致HDACs最近成为人们关注的药物靶标。天然产物拉尔唑是迄今为止发现的最有效的天然HDAC抑制剂之一，并且已经制备了许多拉尔唑类似物以定义对其HDAC抑制活性的结构要求。但是，先前的结构-活性关系研究已经对拉拉唑的大环区域进行了深入研究，虽然只有有限的努力来探究各种锌结合基团（ZBGs）对HDAC抑制的影响。在这里，我们制备了一系列具有各种ZBG的largazole类似物，并评估了它们对HDAC的抑制作用和细胞毒性。尽管所测试的类似物均不如拉格唑那样有效或具有选择性，但每个ZBG的Zn2 +结合亲和力均与HDAC抑制作用和细胞毒性有关。我们希望我们的发现将有助于加深对ZBGs在HD

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.071

文献信息

• Phenanthroline-7-one derivatives and their therapeutic uses
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US06809096B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  A pharmaceutical composition including an efficient amount of a compound selected among the compounds of formulae (I) and (Ia). The compounds have interesting cytotoxic properties leading to a therapeutic use as antitumoral medicines.

  一种包括在式(I)和(Ia)的化合物中选择的有效量化合物的制药组合物。这些化合物具有引导其作为抗肿瘤药物的治疗用途的有趣细胞毒性特性。
• A Diastereodivergent and Enantioselective Approach to <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Diamines: Development of 2-Azatrienes for Cu-Catalyzed Reductive Couplings with Imines That Furnish Allylic Amines
  作者：Pengfei Zhou、Xinxin Shao、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.1c07707

  日期：2021.9.1

  catalytic enantioselective synthesis of allylic amines. Herein, we demonstrate their promise by a diastereodivergent synthesis of syn- and anti-1,2-diamines through their Cu–bis(phosphine)-catalyzed reductive couplings with imines. With Ph-BPE as the supporting ligand, anti-diamines are obtained (up to 91% yield, >20:1 dr, and >99:1 er), and with the rarely utilized t-Bu-BDPP, syn-diamines are generated (up

  我们介绍了一种新的试剂类 2-氮杂三烯，作为催化对映选择性合成烯丙基胺的平台。在这里，我们通过铜-双（膦）催化的与亚胺的还原偶联，通过非对映异构合成顺-和反-1,2-二胺来证明它们的前景。以 Ph-BPE 作为支持配体，得到反二胺（高达 91% 的产率，>20:1 dr，和 >99:1 er），而使用很少使用的t -Bu-BDPP，顺二胺是生成（高达 76% 的产率，1:>20 dr 和 97:3 er）。
• DERIVES DE PHENANTHROLINE-7-ONES ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202993A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• US6809096B1
  申请人：——

  公开号：US6809096B1

  公开（公告）日：2004-10-26
• [EN] PHENANTHROLINE-7-ONE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USES<br/>[FR] DERIVES DE PHENANTHROLINE-7-ONES ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2001012632A2

  公开（公告）日：2001-02-22

  La présente invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés de formule (I) et (Ia), dans lesquelles, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés possèdent des propriétés cytotoxiques intéressantes conduisant à une application thérapeutique comme médicaments anti-tumoraux.